2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluoro-1-decyl 4-toluenesulfonate | 871014-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluoro-1-decyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-(p-toluenesulfonyl)oxy-1H,1H-perfluorodecane；1-(p-toluensulfonyl)oxy-1H,1H-perfluorodecane；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Nonadecafluorodecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 871014-94-7
• 化学式: C₁₇H₉F₁₉O₃S
• 分子量: 654.292
• InChiKey: FUDQCTIPHKKKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluoro-1-decyl 4-toluenesulfonate 在 PEG 4000 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 反应 47.0h， 生成 (bis-trifluoroacetoxy)iodo-1H,1H-perfluorodecane
  参考文献：
  名称：

  基于 Fmoc 的自动和手动固相肽合成的氟加帽策略

  摘要：

  只需加水：通过使用标准 Fmoc 协议和商业自动化合成仪合成的肽可以通过水溶液的简单离心从缺失产物中纯化出来。缺失产物用氟三价碘鎓盐封端。在合成结束时，粗肽溶解在水中并离心，缺失产物沉淀，只留下全长肽在溶液中。报告了普遍使用该策略的协议。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500958
• 作为产物：
  描述：

  全氟十醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecafluoro-1-decyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于 Fmoc 的自动和手动固相肽合成的氟加帽策略

  摘要：

  只需加水：通过使用标准 Fmoc 协议和商业自动化合成仪合成的肽可以通过水溶液的简单离心从缺失产物中纯化出来。缺失产物用氟三价碘鎓盐封端。在合成结束时，粗肽溶解在水中并离心，缺失产物沉淀，只留下全长肽在溶液中。报告了普遍使用该策略的协议。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500958

文献信息

• Perfluoroalkyl bile esters: a new class of efficient gelators of organic and aqueous–organic media
  作者：Supratim Banerjee、V. M. Vidya、A. J. Savyasachi、Uday Maitra

  DOI：10.1039/c1jm11912e

  日期：——

  A new class of fluorinated gelators derived from bile acids is reported. Perfluoroalkyl chains were attached to the bile acids through two different ester linkages and were synthesized following simple transformations. The gelation property of these derivatives is a function of the bile acid moiety, the spacer and the fluoroalkyl chain length. By varying these parameters, gels were obtained in aromatic hydrocarbons, DMSO and DMSO/DMF–H2O mixtures of different proportions. Several derivatives of deoxycholic and lithocholic acids were found to be efficient organogelators, while the reported bile-acid based organogelators are mostly derived from the cholic acid moiety. The efficient gelators among these compounds formed gels well below 1.0% (w/v) and hence they can be termed as supergelators. The mechanical properties of these gels could be modulated by changing either the bile acid moiety or by varying the length of the fluoroalkyl segment. The presence of CO2-philic perfluoroalkyl groups is also expected to enhance their solubility in supercritical CO2 and hence these compounds are promising candidates for making aerogels.

  报告了一类源自胆汁酸的新型氟化凝胶剂。全氟烷基链通过两种不同的酯键连接到胆汁酸，经过简单转化合成。这些衍生物的凝胶性能取决于胆汁酸部分、间隔链和氟烷基链的长度。通过改变这些参数，可以在芳香烃、DMSO以及不同比例的DMSO/DMF-H2O混合物中获得凝胶。发现几种脱氧胆酸和石胆酸的衍生物是高效的有机凝胶剂，而现有的基于胆汁酸的有机凝胶剂大多源于胆酸部分。这些化合物中高效的凝胶剂在低于1.0%（w/v）的浓度下即可形成凝胶，因此可以称之为超凝胶剂。通过改变胆汁酸部分或氟烷基段的长度，可以调节这些凝胶的机械性能。CO₂亲和的全氟烷基团的存在也预计将增强其在超临界CO₂中的溶解度，因此这些化合物在制作气凝胶方面具有很大的潜力。
• Fluorous Capping Reagents and Methods for Peptide Purification
  申请人：Kumar Krishna

  公开号：US20080275216A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Aspects of the present invention relate to compounds for preparing fluorocarbon compounds, methods for preparing fluorocarbon compounds, and methods for purifying a mixture of compounds. One aspect of the present invention relates to a trivalent iodonium fluorocarbon. The trivalent iodonium fluorocarbon compound of the invention is useful for attaching a fluorocarbon group to a compound that has a nucleophilic functional group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a trivalent iodonium fluorocarbon. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a fluorocarbon by treating a compound bearing a nucleophilic functional group with a trivalent iodonium fluorocarbon compound. Another aspect of the present invention relates to a method or purifying a mixture comprising a first and a second compound by treating the mixture with a trivalent iodonium fluorocarbon to attach a fluorocarbon group to the second compound leaving the first compound unchanged, and purifying the mixture by fluorous-phase purification.

  本发明涉及用于制备氟碳化合物的化合物、制备氟碳化合物的方法以及纯化化合物混合物的方法。本发明的一个方面涉及三价碘氟碳化物。本发明的三价碘氟碳化物化合物可用于将氟碳基附加到具有亲核性官能团的化合物上。本发明的另一个方面涉及制备三价碘氟碳化物的方法。本发明的另一个方面涉及通过用三价碘氟碳化物化合物处理带有亲核性官能团的化合物来制备氟碳化合物的方法。本发明的另一个方面涉及通过用三价碘氟碳化物处理混合物，将氟碳基附加到第二化合物上并保持第一化合物不变，然后通过氟相纯化来纯化混合物的方法。
• [EN] FLUOROUS CAPPING REAGENTS, AND METHODS FOR PEPTIDE PURIFICATION<br/>[FR] REACTIFS DE COIFFAGE FLUOREUX ET PROCEDES DE PURIFICATION DE PEPTIDES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2005118527A3

  公开（公告）日：2007-01-25
• US7612166B2
  申请人：——

  公开号：US7612166B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• A Fluorous Capping Strategy for Fmoc-Based Automated and Manual Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Vittorio Montanari、Krishna Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200500958

  日期：2006.2

  Just add water: Peptides synthesized by the use of standardized Fmoc protocols with commercial automated synthesizers can be purified from deletion products by simple centrifugation of aqueous solutions. The deletion products are capped with fluorous trivalent iodonium salts. At the end of the synthesis, the crude peptide is dissolved in water and centrifuged, and the deletion products precipitate

  只需加水：通过使用标准 Fmoc 协议和商业自动化合成仪合成的肽可以通过水溶液的简单离心从缺失产物中纯化出来。缺失产物用氟三价碘鎓盐封端。在合成结束时，粗肽溶解在水中并离心，缺失产物沉淀，只留下全长肽在溶液中。报告了普遍使用该策略的协议。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)