2-(1-adamantyl)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 21003-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 2--oestron；2-(1-Adamantyl)-estrone；2-(1-Adamantyl)-3-hvdroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-2-(1-adamantyl)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 21003-01-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₂
• 分子量: 404.593
• InChiKey: LMJWFOOJBNLQTM-ZWSYRIGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (17β)-2-(1-adamantyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Modified, hydroxy-substituted aromatic structures having cytoprotective activity

  摘要：

  本发明涉及具有细胞保护活性的改性、含羟基的芳香环结构。更具体地说，在第一实施例中，本发明涉及酚类化合物，特别是类固醇（例如雌激素），其中非融合的多环、疏水基团附着于其羟基取代的A环上。本发明还涉及一种通过给予化合物的方法，赋予一群细胞细胞保护作用的过程。

  公开号：

  US20020103178A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 雌酚酮 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 以19%的产率得到2-(1-adamantyl)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德/路易斯酸催化芳香族烷基化与未活化的叔醇或二叔丁基过氧化物的协同合成季碳中心

  摘要：

  涉及环境友好、易于获得的质子酸和铁的双布朗斯台德/路易斯酸催化促进使用二叔丁基过氧化物对富电子芳烃进行位点选择性叔丁基化。这一转变激发了协同布朗斯台德/路易斯酸催化芳族烷基化的发展，该烷基化通过使用未活化的叔醇作为烷基化剂，从而产生新的季碳中心，从而填补了弗里德尔-克来福特反应文献中的空白。通过 DFT 计算证实，路易斯酸具有增强布朗斯台德酸酸度的作用。非烯丙基、非苄基和非炔丙基叔醇的使用代表了弗里德尔-克拉夫茨反应性中尚未开发的领域。

  DOI：

  10.1039/d1sc06422c

文献信息

• The adamantyl carbonium ion as a dehydrogenating agent, its reactions with estrone
  作者：W.H.W. Lunn、E. Farkas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96851-6

  日期：1968.1

  An unusual and useful dehydrogenation of estrone of Δ9(11)-estrone has been observed on its reaction with the adamantyl carbonium ion. With modified conditions both t-butyl and adamantyl carbonium ion sources gave 2-substituted estrone derivatives in this reaction.

  在与金刚烷基碳酸根离子反应时，已观察到Δ9 （11） -雌酮的雌酮异常且有用的脱氢。在改变的条件下，叔丁基和金刚烷基碳离子源均在该反应中得到2-取代的雌酮衍生物。
• Compounds and methods for cytoprotection
  申请人：Pei Yazhong

  公开号：US20050267086A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds, compositions and methods for treating degenerative diseases and disorders are disclosed, the compounds having the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein.

  本发明揭示了用于治疗退行性疾病和紊乱的化合物、组合物和方法，所述化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中R1和R2如本文所定义。
• MODIFIED, HYDROXY-SUBSTITUTED AROMATIC STRUCTURES HAVING CYTOPROTECTIVE ACTIVITY
  申请人：Covey F. Douglas

  公开号：US20060009438A2

  公开（公告）日：2006-01-12

  Abstract of the Disclosure The present invention is directed to a process for conferring cytoprotection on a population of cells which comprises administering to that population of cells a compound comprising a hydroxy-substituted aromatic ring structure and a non-fused polycyclic, hydrophobic substituent attached thereto. In particular, the present invention is directed to such a process wherein the administered compound is phenolic, such as a steriod (e.g., estrogen), and has a non-fused polycyclic, hydrophobic substituent attached to the hydroxy-substituted A-ring thereof.

  本发明涉及一种用于给细胞群体提供细胞保护的方法，该方法包括向该细胞群体中投与一种化合物，所述化合物包含一个羟基取代的芳香环结构和一个附着于其上的非融合多环、疏水取代基。特别地，本发明涉及一种这样的方法，其中所投与的化合物为酚类，例如类固醇（例如雌激素），并且具有附着于其羟基取代的A环上的非融合多环、疏水取代基。
• Tert-butyl-substituted aromatic steroids having cytoprotective activity
  申请人：Washington University

  公开号：EP1834959A2

  公开（公告）日：2007-09-19

  The present invention is directed to modified, hydroxy-bearing aromatic ring structures having cytoprotective activity. More specifically, in a first embodiment the present invention is directed to phenolic compounds, and in particular steriods (eg., estrogens), hydrophobic substituent is attached to the hydroxy-substituted A-ring thereof. The present invention is further directed to a process for conferring cytoprotection to a population of cells involving the administration of the compound.

  本发明涉及具有细胞保护活性的经修饰的含羟基芳环结构。更具体地说，在第一个实施方案中，本发明涉及酚类化合物，特别是类固醇（如雌激素），疏水取代基连接到其羟基取代的 A 环上。本发明还进一步涉及一种对细胞群赋予细胞保护作用的工艺，该工艺涉及给药该化合物。
• Treatment of opthalmic diseases
  申请人：——

  公开号：US20030105167A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to a method of using protective compounds for the prevention or treatment of ophthalmic diseases, disorders or injuries in a subject. The method comprises the step of administering a predetermined polycyclic phenolic compound to a subject in need thereof. The polycyclic phenolic compound is selected from those having at least one terminal phenolic group and at least one other cyclic group.

  本发明涉及一种使用保护性化合物预防或治疗受试者眼科疾病、失调或损伤的方法。该方法包括向有需要的受试者施用预定的多环酚类化合物。多环酚类化合物选自具有至少一个末端酚基和至少一个其它环状基团的化合物。