2,4-dinitro estrone | 42979-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro estrone
• 英文别名: 2,4-dinitro-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,4-dinitro-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 42979-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: OUTYSJWUIGIGQH-HIONPOMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro estrone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-2-Amino-3-methoxy-13-methyl-4-nitro-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Darstellung biochemisch interessanter Thioäther der Östrogene, II. 2-Methoxy-4-carboxymethylmercapto-östron-3-methyläther

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1968.349.2.1215
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 六氟异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到2,4-dinitro estrone
  参考文献：
  名称：

  Fe(NO3)3·9H2O 在六氟异丙醇中对未活化芳烃进行后期 C-H 硝化

  摘要：

  使用廉价且易于获得的化学品进行操作简单且普遍适用的芳烃硝化一直是合成有机界长期以来寻求的转变。在这项工作中，我们以无毒且廉价的Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O作为硝基源，并通过氢键相互作用网络以易于回收的溶剂六氟异丙醇作为促进剂实现了这一目标。由于该方案相对温和且可靠性高，实现了各种高功能化天然产物和市售药物的后期硝化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01006

文献信息

• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当
• New Estrone Oxime Derivatives: Synthesis, Cytotoxic Evaluation and Docking Studies
  作者：Catarina Canário、Mariana Matias、Vanessa Brito、Adriana O. Santos、Amílcar Falcão、Samuel Silvestre、Gilberto Alves

  DOI：10.3390/molecules26092687

  日期：——

  synthesized by reaction of hydroxylamine with the 17-ketone of estrone derivatives. Then, their cytotoxicity was evaluated in six cell lines. An estrogenicity assay, a cell cycle distribution analysis and a fluorescence microscopy study with Hoechst 3358 staining were performed with the most promising compound. In addition, molecular docking studies against estrogen receptor α, steroid sulfatase, 17β-hydroxysteroid

  在旨在改善其生物学效应的分子中引入肟基的兴趣正在增加。这项工作旨在开发具有潜在抗肿瘤作用的雌激素系列新的类固醇肟。为此，通过羟胺与雌酮衍生物的17-酮反应合成了几种肟。然后，在六个细胞系中评估了它们的细胞毒性。用最有前途的化合物进行了雌激素测定，细胞周期分布分析和Hoechst 3358染色的荧光显微镜研究。此外，还完成了针对雌激素受体α，类固醇硫酸酯酶，17β-羟基类固醇脱氢酶1型和β-微管蛋白的分子对接研究。2-硝基雌酮肟在MCF-7癌细胞上显示出比母体化合物更高的细胞毒性。此外，在A环上带有卤素基团的肟被证明对HepaRG细胞具有选择性。明显地，Δ9,11-雌酮肟是G 2 / M期中最具细胞毒性和阻滞性的LNCaP细胞。荧光显微镜研究表明，存在前期典型的缩合DNA以及凋亡的核浓缩和碎片化特征。然而，这种肟促进了T47-D细胞的增殖。有趣的是，分子对接研究估计Δ之间的强烈的相互作用9,11
• Novel nitration of estrone by metal nitrates
  作者：Ashley Bose、Widyanti P. Sanjoto、Samantha Villarreal、Hector Aguilar、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.050

  日期：2007.6

  Nitration of estrone has been investigated with different types of metal salts in the presence of solid surfaces under various conditions.

  在各种条件下，在固体表面存在的情况下，已经用不同类型的金属盐研究了雌酮的硝化作用。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。
• Surface-mediated highly efficient regioselective nitration of aromatic compounds by bismuth nitrate
  作者：Susanta Samajdar、Frederick F Becker、Bimal K Banik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01397-6

  日期：2000.10

  Montmorillonite impregnated with bismuth nitrate was found to be an excellent reagent for aromatic nitration in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.