3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one oxime | 5982-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one oxime
• 英文别名: estrone oxime；(8R,9S,13S,14S)-17-hydroxyimino-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 5982-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: XLJMBRPBVDJBPJ-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one oxime 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 17β-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Estradiol-Cinnamide Conjugates

  摘要：

  本研究以五氟酚活化的非保护羟基肉桂酸为关键步骤，通过微波辅助酰胺化甾体胺，合成了多种结构相关的雌二醇-17α-基甲基羟基肉桂酰胺和一种新型雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3-醇-17β-基羟基肉桂酰胺。针对来自九种肿瘤疾病的 60 种人类癌细胞系，筛选了这些化合物和其他雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-醇 17β-yl 羟基肉桂酸。从筛选的总体结果可以推断，与羟甲氧基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物相比，二羟基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13419346932954
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成和新的甾体内酰胺偶联物与苯胺芥末的合成和评估作为潜在的抗白血病药物。

  摘要：

  如今，烷基化剂仍然是最重要的细胞毒性药物之一，其显示出广泛的治疗用途，可用于治疗各种癌症。我们已经合成和测试了四种杂合的氮杂氮杂甾类烷基化酯，它们对五种对烷基化剂，人白血病细胞系体外敏感，以及对P388鼠类白血病的体内抗白血病活性具有抗白血病作用。比较地，还研究了美法仑和3-（4-（双（2-氯乙基）氨基）苯氧基）丙酸（POPAM）。在体外和体内，所有的均氮-氮杂-甾族烷烃都显示出较低的急性毒性，非常有希望的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.07.009

文献信息

• Modification of Estrone at the 6, 16, and 17 Positions:  Novel Potent Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Gillian M. Allan、Harshani R. Lawrence、Josephine Cornet、Christian Bubert、Delphine S. Fischer、Nigel Vicker、Andrew Smith、Helena J. Tutill、Atul Purohit、Joanna M. Day、Mary F. Mahon、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm050830t

  日期：2006.2.1

  androgens and estrogens at the 17 position. The 17beta-HSD type 1 enzyme (17beta-HSD1) catalyzes the reduction of estrone to estradiol and is expressed in malignant breast cells. Inhibitors of this enzyme thus have potential as treatments for hormone dependent breast cancer. Here we report the syntheses and biological evaluation of novel inhibitors based on the estrone or estradiol template. These have

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37
• OXIME-GROUP CONTAINING OESTRONE SULPHATASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020198396A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A sulphamate compound suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase (E.C.3.1.6.2) is described. The compound is a polycyclic compound comprising at least two ring components, wherein the polycyclic compound comprises at least one sulphamate group attached to at least one of the ring components, and wherein at least one oxime group is attached to or is part of at least one of the ring components.

  描述了一种适用于用作雌二醇硫酸酶（E.C.3.1.6.2）抑制剂的磺酰胺化合物。该化合物是一种多环化合物，包括至少两个环组分，其中多环化合物包括至少一个磺酰胺基固定在至少一个环组分上，且至少一个肟基附着在或是至少一个环组分的一部分。
• Direct Borylation of Primary CH Bonds in Functionalized Molecules by Palladium Catalysis
  作者：Li-Sheng Zhang、Guihua Chen、Xin Wang、Qing-Yun Guo、Xi-Sha Zhang、Fei Pan、Kang Chen、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201310000

  日期：2014.4.7

  Organoborane compounds are among the most commonly employed intermediates in organic synthesis and serve as crucial precursors to alcohols, amines, and various functionalized molecules. A simple palladium‐based system catalyzes the conversion of primary C(sp3)H bonds in functionalized complex organic molecules into alkyl boronate esters. Amino acids, amino alcohols, alkyl amines, and a series of bioactive

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。
• Steroid derivatives of cysteamine and cysteine
  作者：Owen H. Wheeler、Cesar Reyes-Zamora

  DOI：10.1139/v69-019

  日期：1969.1.1

  A number of androstenone, estrone, and pregnenone derivatives of cysteamine have been prepared by reacting the steroid amines with ethylene monothiolcarbonate. The amides of androstenone carboxylic acid with mercaptoethylamine and cysteine have also been prepared.

  已经通过类固醇胺与亚乙基单硫醇碳酸酯反应制备了许多半胱胺的雄烯酮、雌酮和孕烯酮衍生物。还制备了雄烯酮羧酸与巯基乙胺和半胱氨酸的酰胺。
• Beckmann rearrangement of ketoximes promoted by cyanuric chloride and dimethyl sulfoxide under a mild condition
  作者：Ruonan Ma、Xueyuan Chen、Zhiyin Xiao、Mookan Natarajan、Chunxin Lu、Xiujuan Jiang、Wei Zhong、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152707

  日期：2021.1

  Synthesis of amides via Beckmann rearrangement of ketoximes promoted by cyanuric chloride (TCT)/DMSO under mild conditions has been reported. Conditions of the Beckmann rearrangement, e.g., solvents, the ratios of TCT/DMSO, and the temperature, were investigated using diphenylmethanone oxime as a substrate. The optimized conditions were adopted to afford fourteen amides with yields ranging from 20%

  酰胺的合成通过在温和条件下DMSO已经报道/由氰尿酰氯（TCT）促进酮肟的贝克曼重排。使用二苯甲酮肟作为底物，研究贝克曼重排的条件，例如溶剂，TCT / DMSO的比例和温度。采用优化的条件得到十四种酰胺，收率范围为20％至99％。根据质谱分析，提出了一种涉及活性二甲基烷氧基s中间体的合理机理。据我们所知，这是第一个研究TCT / DMSO在温和条件下促进酮肟的贝克曼重排以有效提供酰胺的案例。