2-(3-(oxiran-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione | 93272-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(oxiran-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-oxiranylpropyl)isoindole-1,3-dione；N-(4,5-epoxypentyl)phthalimide；2-(3-(oxiran-2-yl)-propyl)-isoindoline-1,3-dione；2-(3-(oxiran-2-yl)-propyl)-isoindoline-l,3-dione；2-[3-(oxiran-2-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 93272-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DDJPULUYCYQIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(oxiran-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2,3-benzo-11,12-dioxa-5-azatricyclo[7.2.1.01,5]dodec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds

  摘要：

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00701-9
• 作为产物：
  描述：

  2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-(oxiran-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-（苄基氨基-2-羟烷基）异吲哚啉-1,3-离子衍生物作为潜在疾病修饰多功能抗阿尔茨海默氏病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的复杂性质要求进行多方向治疗。因此，寻找多靶标定向配体可能导致潜在的候选药物。本研究的目的是寻找对疾病缓解和症状目标具有预期活性的多功能化合物。通过将胆碱酯酶抑制剂向β-分泌酶抑制作用修饰，设计了一系列15种2-（苄基氨基-2-羟烷基）异吲哚啉-1,3-二酮类药物类似的各种取代衍生物。已合成所有目标化合物，并针对鳗鱼乙酰胆碱酯酶（eeAChE），马血清丁酰胆碱酯酶（eqBuChE），人β-分泌酶（hBACE-1）和β-淀粉样蛋白（Aβ聚集）进行了测试。最有前途的化合物12（2-（5-（苄氨基）-4-羟基戊基）异吲哚啉-1,3-二酮）表现出对eeAChE（IC50 = 3.33μM），hBACE-1（在50μM时为43.7％）和Aβ聚集（在10μM时为24.9％）的抑制力。分子模型研究表明，化合物12与酶（乙酰胆碱酯酶和β分泌酶）的活性位点可能发生相互作用。结论乙酰胆碱酯酶抑制

  DOI：

  10.3390/molecules23020347

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009067692A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of structure (I): having antibacterial activity are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R8 and R9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Unusual cyclodimerization of small cyclic ethers via neighboring carbonyl-group participation and cation transfer
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Tomonari Nishimura、Masashi Naka、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00702-0

  日期：2002.8

  cyclodimerization to form a 1,3-dioxolane ring. No phenyl substituent is required in the cases of the oxiranes, because the cation transfer process involves a 1,2-hydride shift alone. These five- and six-membered cyclic acetals are quite different from ring-expanded cyclic ether dimers expected simply from the back-biting reaction known in the cationic ring-opening polymerization of oxiranes and oxetanes.

  在3-位同时具有羰基官能团和苯基的氧杂环丁烷在三氟甲磺酸的影响下引起异常的环二聚，从而产生顺式/反式-通过相邻的羰基参与的取代的1,3-二恶烷的异构体混合物，阳离子转移（包括phen重排）和环二聚化。具有羰基官能团的环氧乙烷也经历类似的环二聚反应以形成1，3-二氧戊环。在环氧乙烷类的情况下，不需要苯基取代基，因为阳离子转移过程仅涉及1,2-氢化物转移。这些五元和六元环状缩醛与简单地从环氧乙烷和氧杂环丁烷的阳离子开环聚合反应中已知的反向咬合反应预期的扩环环状醚二聚体完全不同。
• ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Aggen James Bradley

  公开号：US20100099661A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 8 and R 9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，药学上可接受的盐和其前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9的定义如本文所述。本发明还揭示了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。
• COMBINATION THERAPIES USING ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Armstrong Eliana Saxon

  公开号：US20120196791A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Methods for treating a bacterial infection in a mammal in need thereof, and compositions related thereto, are disclosed, the methods comprising administering to the mammal an effective amount of an antibacterial aminoglycoside compound and a second antibacterial agent.

  本文揭示了治疗哺乳动物细菌感染的方法以及相关组合物，该方法包括向哺乳动物施用有效量的抗细菌氨基糖苷化合物和第二种抗细菌药物。
• AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120208781A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.

  本发明提供了新的氨基糖苷类药物给药方案，与增强微生物杀灭活性和降低肾毒性有关，并提供了使用这些给药方案治疗各种细菌感染的方法。