1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium bromide | 110393-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium bromide
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-1-dodecylpyridinium bromide；1-dodecyl-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium bromide；4-(Dimethylamino)-1-dodecylpyridin-1-ium bromide；1-dodecyl-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;bromide
• CAS: 110393-89-0
• 化学式: Br*C₁₉H₃₅N₂
• 分子量: 371.404
• InChiKey: YNRZYGLUCOEOKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium bromide 在 六氟磷酸钾 、 六氯乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and isolation of neutral organic electron donors based on 4-dimethylaminopyridine

  摘要：

  一系列新的中性双-2-(4-二甲氨基)吡啶亚甲基电子给体，具有不同长度的N-烷基基团（丙基，丁基，己基，十二烷基），通过简单的两步法从4-二甲氨基吡啶制备而来。每种衍生物都可以高产得到，并可以在惰性气氛下无限期储存。这些电子给体被化学氧化为相应的双吡啶鎓离子，并通过NMR光谱和循环伏安法进行了表征。作为一种新兴的电子转移剂类别，这些分离的中性双吡啶亚甲基化合物的可用性应该对于不能在原位产生电子给体的情况有益。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0526
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 溴代十二烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-dodecyl-4-dimethylaminopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐高效催化氧化甲基芳烃

  摘要：

  合成了一系列N-烷基吡啶鎓盐，并将其用作无金属催化剂，用于分子氧选择性氧化甲基芳烃。发现替代物的电子效应是催化性能的重要因素。通过引入给电子取代物-N(CH 3 ) 2 ，可以同时提高对二甲苯的转化率和对甲苯甲酸的选择性。1-Benzyl-4- N , N-二甲基氨基吡啶鎓盐的催化活性最高，选择性氧化对甲苯甲酸的转化率为95%，选择性为84% 。对二甲苯。在没有任何金属物质的情况下，几种甲基芳烃都可以用所报道的催化剂有效地氧化。

  DOI：

  10.1039/c9ra08185b

文献信息

• 1-Alkyl-4-dialkylaminopyridinium Halides as Phase-Transfer Catalysts in Dichlorocarbene Reactions
  作者：Gytis-Kazimieras Kupetis、Gintautas šaduikis、Ona Nivinskienø、Olegas Eicher-Lorka

  DOI：10.1007/s007060200009

  日期：2002.3.1

   A series of 1-alkyl-4-dialkylaminopyridinium halides derived from 4-dimethylamino- and 4-morpholinopyridines were synthesized and tested as phase-transfer catalysts in three typical reactions of dichlorocarbene: dehydration of benzamide, N-formylation of diphenylamine, and dichlorocyclopropanation of styrene. The catalytic performance of the above compounds was found comparable or higher than that

  合成了一系列衍生自4-二甲基氨基和4-吗啉代吡啶的1-烷基-4-二烷基氨基吡啶鎓卤化物，并在二氯卡宾的三个典型反应中作为相转移催化剂进行了测试：苯甲酰胺的脱水，二苯胺的N-甲酰化和二氯胺的二氯环丙烷化苯乙烯。发现上述化合物的催化性能与常规的季铵催化剂相当或更高。评价了催化剂结构对反应性的影响。
• Basic-functionalized recyclable ionic liquid catalyst: A solvent-free approach for Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes under ultrasound irradiation
  作者：Senthil Narayanaperumal、Rodrigo César da Silva、Karla Santos Feu、Alexander Fernández de la Torre、Arlene G. Corrêa、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.002

  日期：2013.5

  A task-specific ionic liquid (TSIL) has been introduced as a recyclable catalyst in Michael addition. A series of nitroalkenes and various C-based nucleophiles were reacted in the presence of 30 mol% of recyclable basic-functionalized ionic liquid. Good to excellent yields were obtained in 30 min under ultrasound irradiation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.