1-propyl-4-dimethylaminopyridinium bromide | 441019-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-propyl-4-dimethylaminopyridinium bromide
• 英文别名: N-propyl-4-dimethylaminopyridinium bromide；4-(Dimethylamino)-1-propylpyridin-1-ium bromide；N,N-dimethyl-1-propylpyridin-1-ium-4-amine;bromide
• CAS: 441019-72-3
• 化学式: Br*C₁₀H₁₇N₂
• 分子量: 245.162
• InChiKey: WFGJTNYUSPUFNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-4-dimethylaminopyridinium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and isolation of neutral organic electron donors based on 4-dimethylaminopyridine

  摘要：

  一系列新的中性双-2-(4-二甲氨基)吡啶亚甲基电子给体，具有不同长度的N-烷基基团（丙基，丁基，己基，十二烷基），通过简单的两步法从4-二甲氨基吡啶制备而来。每种衍生物都可以高产得到，并可以在惰性气氛下无限期储存。这些电子给体被化学氧化为相应的双吡啶鎓离子，并通过NMR光谱和循环伏安法进行了表征。作为一种新兴的电子转移剂类别，这些分离的中性双吡啶亚甲基化合物的可用性应该对于不能在原位产生电子给体的情况有益。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0526
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到1-propyl-4-dimethylaminopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and isolation of neutral organic electron donors based on 4-dimethylaminopyridine

  摘要：

  一系列新的中性双-2-(4-二甲氨基)吡啶亚甲基电子给体，具有不同长度的N-烷基基团（丙基，丁基，己基，十二烷基），通过简单的两步法从4-二甲氨基吡啶制备而来。每种衍生物都可以高产得到，并可以在惰性气氛下无限期储存。这些电子给体被化学氧化为相应的双吡啶鎓离子，并通过NMR光谱和循环伏安法进行了表征。作为一种新兴的电子转移剂类别，这些分离的中性双吡啶亚甲基化合物的可用性应该对于不能在原位产生电子给体的情况有益。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0526
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰胺 在 1-propyl-4-dimethylaminopyridinium bromide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-二烷基氨基吡啶鎓卤化物在二氯卡宾反应中作为相转移催化剂

  摘要：

   合成了一系列衍生自4-二甲基氨基和4-吗啉代吡啶的1-烷基-4-二烷基氨基吡啶鎓卤化物，并在二氯卡宾的三个典型反应中作为相转移催化剂进行了测试：苯甲酰胺的脱水，二苯胺的N-甲酰化和二氯胺的二氯环丙烷化苯乙烯。发现上述化合物的催化性能与常规的季铵催化剂相当或更高。评价了催化剂结构对反应性的影响。

  DOI：

  10.1007/s007060200009

文献信息

• Evaluation of Two-Electron Bispyridinylidene Anolytes and a TEMPO Catholyte for Non-Aqueous Redox Flow Batteries
  作者：Fahad Alkhayri、C. Adam Dyker

  DOI：10.1149/1945-7111/ac0def

  日期：2021.7.1

  substituted, as anolyte-active materials have been investigated under static conditions in 0.8 M sodium tetrafluoroborate (NaBF4)/dimethylformamide (DMF) supporting electrolyte and an anion exchange membrane. Longer cycle life was achieved using the bridged bispyridinylidene (52 h/39 cycles to 50% theoretical discharge capacity, with E cell of 1.88 V) vs unbridged derivative (7 h/5 cycles to 50% theoretical

  采用 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基 (TEMPO) 阴极电解液和两种独立的双吡啶亚衍生物的全有机非水性电池，一种具有 N,N'-丙烯桥，另一个具有 N,N' -二正丙基取代的阳极电解液活性材料已在静态条件下在 0.8 M 四氟硼酸钠 (NaBF 4 )/二甲基甲酰胺 (DMF) 支持电解质和阴离子交换膜中进行了研究。使用桥联双吡啶亚基（52 小时/39 次循环至 50% 理论放电容量，E 电池为 1.88 V）与未桥接衍生物（7 小时/5 次循环至 50% 理论放电容量，使用E 电池）实现了更长的循环寿命1.93 V）。根据 NMR 光谱进行的稳定性测试，两种双吡啶亚基阳极电解液的氧化还原状态 (0/2+) 在电解质中均表现出相对较高的稳定性，这与它们电池的循环性能差形成鲜明对比。确定了导致这种情况的许多因素，包括通过膜的交叉污染、电解质中 TEMPO 阳离子的不稳定性，以及观察到未桥连的双吡啶亚基在
• 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN114105984B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法，卤代化合物和吡啶衍生物、喹啉衍生物或异喹啉直接制取的N‑取代吡啶鎓盐，亚硝酸盐氧化剂存在下，制备出吡啶并[3,4‑a]吲哚嗪鎓盐衍生物，缩短了现有技术制备吡啶并[3,4‑a]吲哚嗪鎓盐衍生物的工艺流程；所有原料均可直接购买，且价格低廉；工艺流程中无须添加任何的过渡金属和碱，工艺流程也更加简单，成本明显降低；整个流程对于空气和湿气都不敏感，可在宽松的反应条件作常规操作；氧化剂本身及氧化还原产物均可溶于水，后处理简单环境危害低；可为生物、农药和材料领域制备相关产品，提供来源充裕价格较低的吡啶并[3,4‑a]吲哚嗪鎓盐衍生物。
• 1-Alkyl-4-dialkylaminopyridinium Halides as Phase-Transfer Catalysts in Dichlorocarbene Reactions
  作者：Gytis-Kazimieras Kupetis、Gintautas šaduikis、Ona Nivinskienø、Olegas Eicher-Lorka

  DOI：10.1007/s007060200009

  日期：2002.3.1

   A series of 1-alkyl-4-dialkylaminopyridinium halides derived from 4-dimethylamino- and 4-morpholinopyridines were synthesized and tested as phase-transfer catalysts in three typical reactions of dichlorocarbene: dehydration of benzamide, N-formylation of diphenylamine, and dichlorocyclopropanation of styrene. The catalytic performance of the above compounds was found comparable or higher than that

   合成了一系列衍生自4-二甲基氨基和4-吗啉代吡啶的1-烷基-4-二烷基氨基吡啶鎓卤化物，并在二氯卡宾的三个典型反应中作为相转移催化剂进行了测试：苯甲酰胺的脱水，二苯胺的N-甲酰化和二氯胺的二氯环丙烷化苯乙烯。发现上述化合物的催化性能与常规的季铵催化剂相当或更高。评价了催化剂结构对反应性的影响。
• Facile preparation and isolation of neutral organic electron donors based on 4-dimethylaminopyridine
  作者：Julien D. Martin、C. Adam Dyker

  DOI：10.1139/cjc-2017-0526

  日期：2018.6

  A number of new neutral bis-2-(4-dimethylamino)pyridinylidene electron donors featuring N-akyl groups of varying lengths (propyl, butyl, hexyl, dodecyl) have been prepared from 4-dimethylaminopyridine by means of a simple two-step procedure. Each derivative could be isolated in high yield and could be stored indefinitely under inert atmosphere. The electron donors were chemically oxidized to the corresponding bipyridinium ions, and all compounds were characterized by NMR spectroscopy and cyclic voltammetry. As an emerging class of electron transfer agents, the availability of the isolated neutral bispyridinylidenes should be beneficial for cases that are incompatible with generating the electron donor in situ.

  一系列新的中性双-2-(4-二甲氨基)吡啶亚甲基电子给体，具有不同长度的N-烷基基团（丙基，丁基，己基，十二烷基），通过简单的两步法从4-二甲氨基吡啶制备而来。每种衍生物都可以高产得到，并可以在惰性气氛下无限期储存。这些电子给体被化学氧化为相应的双吡啶鎓离子，并通过NMR光谱和循环伏安法进行了表征。作为一种新兴的电子转移剂类别，这些分离的中性双吡啶亚甲基化合物的可用性应该对于不能在原位产生电子给体的情况有益。