4-p-toluenesulfonyloxymethylcyclohexanone | 17159-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-toluenesulfonyloxymethylcyclohexanone
• 英文别名: (4-oxocyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 17159-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: ASDXMIAESAQTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  442.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-toluenesulfonyloxymethylcyclohexanone 生成 双环[3.1.1]庚烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Grychtol,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1798 - 1809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 硫酸 作用下， 生成 4-p-toluenesulfonyloxymethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Musso,H. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3614 - 3624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competing Radical- and Anion-Mediated Pathways in the Reduction of Bridgehead Tosylates with Lithium Aluminium Hydride
  作者：Ernest W. Della、Wit K. Janowski

  DOI：10.1071/ch98165

  日期：——

  Reaction of norborn-1-yl tosylate with lithium aluminium hydride in boiling tetrahydrofuran affords a mixture of norbornan-1-ol accompanied by the ring-opened products 4-methylcyclohexanol and 3-ethylcyclopentanol as their cis/trans isomers, as well as p-thiocresol and p-tolyl disulfide. Evidence strongly suggests that the reaction is mediated by the norborn-1-yloxy radical rather than the norborn-1-yloxy anion. The process is initiated by very slow acyl oxygen fission of the norbornyl tosylate, followed by reduction of the derived p-toluenesulfinate ion to give the p-thiocresoxide anion. Transfer of an electron from the latter to the substrate and decomposition of the derived norborn-1-yl tosylate radical anion leads to the norborn-1-yloxy radical which, upon ring opening, generates the monocyclic alcohols via the corresponding ketones. It is noteworthy that, when norborn-1-yl mesylate is exposed to lithium aluminium hydride, it yields norbornan-1-ol exclusively. In the absence of an efficient electron-transfer agent, the mechanism of reaction of norborn-1-yl mesylate is suggested to involve acyl oxygen fission only.

  在沸腾的四氢呋喃中，降冰片烷-1-基甲苯磺酸盐与氢化铝锂发生反应 在沸腾的四氢呋喃中与氢化铝锂反应，生成降冰片烷-1-醇的混合物，同时生成 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的开环产物。 开环产物 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的混合物。 顺/反异构体，以及 对硫代甲酚和对甲苯基 二硫化物。证据有力地表明，该反应是由 而不是降冰片-1-氧基阴离子。该过程 是由非常缓慢的酰氧基裂解降冰片酰基对甲苯磺酸盐开始的，然后由衍生的对甲苯磺酸盐还原 生成的对甲苯磺酸离子被还原，生成对硫代甲磺酸阴离子。 生成对硫代甲磺酸阴离子。电子 电子转移到底物上，并分解衍生出的降冰片-1-基 基阴离子分解，产生降冰片-1-基氧基基，该基在开环后生成单环化合物。 开环后，通过相应的酮生成单环醇。值得注意的是 值得注意的是，当降冰片-1-基甲磺酸酯与铝氢化锂接触时 氢化锂时，只生成降冰片烷-1-醇。如果没有有效的 在缺乏有效电子转移剂的情况下，降冰片-1-基甲磺酸酯的反应机理被认为涉及酰基氧裂变。 建议只涉及酰基氧裂变。
• [EN] 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PARG
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016092326A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of PARG (Poly ADP-ribose glycohydrolase) enzyme activity wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, W, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, c are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which PARG activity is implicated.

  本发明涉及作为PARG（Poly ADP-ribose glycohydrolase）酶活性抑制剂的I式化合物，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、W、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、c如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及PARG活性的疾病或症状中的用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006738A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，还提供了包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Platinum‐Catalyzed α,β‐Desaturation of Cyclic Ketones through Direct Metal–Enolate Formation
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202013628

  日期：2021.3.29

  ketones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported in this full article. A unique diene‐platinum complex was identified to be an efficient catalyst, which enables direct metal‐enolate formation. The reaction operates under mild conditions without using strong bases or acids. Good to excellent yields can be achieved for diverse and complex scaffolds. A wide range of functional groups, including

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。
• Synthesis of thromboxane A2 analogs—1
  作者：Shuichi Ohuchida、Nobuyuki Hamanaka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88648-8

  日期：1983.1

  The stable thromboxane A2 analog (±)-dimethanothromboxane A2 1 was synthesized from bicyclo[3.1.1]heptane 2 via the tricyclic compound 4.

  稳定的凝血恶烷A 2的模拟（±）-dimethanothromboxane阿2 1由二环[3.1.1]庚烷的合成2经由三环化合物4。