(S)-N-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl]acetamide | 274264-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-N-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-(((S)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide；N-((S)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)acetamide；(S)-2-oxo-5-oxazolidinylacetamide；(S)-5-Acetylaminomethyl-2-Oxazolidinone；Acetamide, N-[[(5S)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-；N-[[(5S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 274264-57-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: RNJIQYVMKXWZBO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl]acetamide 、 1-oxo-3-fluoro-4-(4-morpholinyl)benzene 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94.2%的产率得到利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  一种细菌蛋白质合成抑制剂利奈唑胺晶型Ⅲ的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种细菌蛋白质合成抑制剂利奈唑胺晶型Ⅲ的制备方法，通过细菌蛋白质合成抑制剂利奈唑胺制备细菌蛋白质合成抑制剂利奈唑胺晶型Ⅲ；本发明制备工艺过程简洁，原料易得，合成条件简单，经济环保，产品收率与产品纯度高，有利于实现工业化，降低了生成成本，适于大批量生产，寻求的新的细菌蛋白质合成抑制剂利奈唑胺的制备方法对于利奈唑胺的经济技术很有意义；本发明制备的细菌蛋白质合成抑制剂利奈唑胺晶型Ⅲ光学纯度高，可提高其生物利用度，有利于其药物加工和在药物组合中的使用，可以用于治疗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌感染，对进一步研究此类固体药物的疗效具有重要意义。

  公开号：

  CN108218805A
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以97.2%的产率得到(S)-N-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种利奈唑胺中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种适合工业化生产的合成利奈唑胺中间体（S）‑2‑氧代‑5‑噁唑烷基乙酰胺的方法，该方法以N‑苄氧羰基苯甲胺和（S）‑N（2‑乙酰氧基‑3‑氯丙烷）乙酰胺经环合反应后重结晶再氢化脱苄基的方法制备，合成路线短，反应条件温和，纯化方法简单，能得到收率较高且光学纯度99.9%以上的产品，适合工业化生产并进一步制备得到高质量的利奈唑胺原料药。

  公开号：

  CN110156709A

文献信息

• Methods of producing oxazolidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020086900A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Methods of synthesizing pharmacologically useful oxazolidinones are disclosed, and, in particular, a method of manufacturing a 5-(tert-butylcarbamoyl)-aminomethyl-oxazolidinone by condensing a carbamate with a tert-butylcarbamoyl protected derivative of glycidylamine or 3-amino-1-halopropanol.

  公开了合成药用氧唑烷酮的方法，特别是一种通过将碳酸酯与甘氨酸酯或3-氨基-1-卤代丙醇的叔丁基氨基羰基保护衍生物进行缩合而制备5-(叔丁基氨基羰基)-氨甲基氧唑烷酮的方法。
• 新型噁唑烷酮类化合物及其制备方法和在医学上的应用
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN107400126A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一种新型噁唑烷酮类化合物及其制备方法和在医学上的应用，具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示新型噁唑烷酮类化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及其作为治疗剂，特别是在制备治疗微生物感染的药物中的用途，其中通式（I）中的各取代基的定义与权利要求书中的定义相同。
• Kinetics and Mechanistic Investigation of Ru(III) Catalyzed Oxidative Degradation of Linezolid by Permanganate at Environmentally Relevant pH
  作者：Vijaykumar S. Bhamare、Raviraj M. Kulkarni

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21583

  日期：——

  The influences of [permanganate], [linezolid], [Ru3+], pH, temperature, ionic strength, solvent polarity, etc. on the rates of uncatalyzed and Ru3+ catalyzed oxidative degradation of linezolid by Mn7+ were investigated at environmentally relevant pH. The increase in [permanganate], [linezolid] and temperature increases the rates of uncatalyzed and catalyzed reactions. It is observed from the calculated pH dependent second order constants that the rate of reaction decreases with increase in pH from 3.0 to 9.0. The values of apparent second order rate constants are 12 times faster in the presence of Ru3+. Four degraded products of linezolid were identified with the help of HR-MS data. Based on kinetic and HR-MS data, a plausible catalytic mechanism was proposed. In this mechanism, Ru3+ acts as an electron shuttle and was oxidized by Mn7+ to the higher oxidation states of ruthenium such as Ru6+ and Ru7+. Activation parameters were determined and discussed.

  在环境相关pH值下，研究了[高锰酸盐]、[利奈唑胺]、[Ru3+]、pH、温度、离子强度、溶剂极性等对Mn7+非催化和Ru3+催化氧化降解利奈唑胺速率的影响。 [高锰酸盐]、[利奈唑胺]和温度的增加会增加非催化和催化反应的速率。从计算的 pH 相关二阶常数中观察到，反应速率随着 pH 从 3.0 增加到 9.0 而降低。 Ru3+ 存在时，表观二阶速率常数值快 12 倍。借助 HR-MS 数据鉴定了利奈唑胺的四种降解产物。基于动力学和 HR-MS 数据，提出了一种合理的催化机制。在该机制中，Ru3+充当电子穿梭，并被Mn7+氧化为更高氧化态的钌，例如Ru6+和Ru7+。确定并讨论了激活参数。
• OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRID ANTIBIOTICS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20120142635A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria:

  本发明涉及公式（I）化合物，其是有用的抗微生物剂，并且对多种多药耐药细菌具有有效性。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  A process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprises allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的工艺 包括让肼与在 3 位上具有羟基的光学活性酯反应，该光学活性酯由式(II)表示： 其中 R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧基甲基、苄氧基甲基、苄氧羰基氨基甲基（其苯环上可能有一个或多个取代基）、具有 3 至 10 个碳原子的酰基氨基甲基或具有 3 至 6 个碳原子的烷氧羰基氨基甲基；R2和R3可以相同或不同，各自代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基、苯甲酰氨基甲基或苄基；*表示不对称碳原子、 并将所得酰肼进行 Curtius 重排。