1,1-di-tert-butyl-2-phenylsilacyclopropene | 749862-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-di-tert-butyl-2-phenylsilacyclopropene
• 英文别名: 1,1-Ditert-butyl-2-phenylsilirene
• CAS: 749862-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₄Si
• 分子量: 244.452
• InChiKey: MWYZZTXSKXENBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙腈 、 1,1-di-tert-butyl-2-phenylsilacyclopropene 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(5Z)-2,2-ditert-butyl-5-ethylidene-4-phenyl-1H-azasilole
  参考文献：
  名称：

  由硅杂环丙烯和腈衍生的氮杂杂杂环戊二烯的形成和用途

  摘要：

  腈在铜催化下插入硅杂环丙烯的 Si-C 键提供氮杂硅杂环戊二烯，其在还原和原脱甲硅烷化后可转化为烯丙胺。氮杂硅杂环戊二烯的烯胺官能团也参与 1,4-加成反应并经历硼氢化和氧化序列以形成烯丙基 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol802412b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 silver orthophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-di-tert-butyl-2-phenylsilacyclopropene
  参考文献：
  名称：

  由硅杂环丙烯和腈衍生的氮杂杂杂环戊二烯的形成和用途

  摘要：

  腈在铜催化下插入硅杂环丙烯的 Si-C 键提供氮杂硅杂环戊二烯，其在还原和原脱甲硅烷化后可转化为烯丙胺。氮杂硅杂环戊二烯的烯胺官能团也参与 1,4-加成反应并经历硼氢化和氧化序列以形成烯丙基 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol802412b

文献信息

• Intermolecular Silacarbonyl Ylide Cycloadditions: A Direct Pathway to Oxasilacyclopentenes
  作者：Laura E. Bourque、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8018538

  日期：2008.11.20

  Silacarbonyl ylides, generated by metal-catalyzed silylene transfer to carbonyls, participate in formal intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions with carbonyl compounds and alkynes to form dioxasilacyclopentane acetals and oxasilacyclopentenes in an efficient, one-step process.

  金属催化的亚甲硅烷基转移到羰基上生成的硅碳羰基内酯，与羰基化合物和炔烃一起参与正式的分子间1,3-偶极环加成反应，形成一种有效的一步法，形成二氧杂硅烷基环戊烷缩醛和三氧杂硅烷基环戊烯。
• Formation and Utility of Oxasilacyclopentenes Derived from Functionalized Alkynes
  作者：Timothy B. Clark、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja047498f

  日期：2004.8.1

  Oxasilacyclopentenes were shown to be synthetically useful masked allylic alcohols constructed in high yields and regioselectivities from terminal and internal alkynes. Several functional groups were shown to be tolerated utilizing silver-catalyzed silacyclopropenation of alkynes. In situ insertion of various carbonyl compounds into silacyclopropenes afforded regioselective formation of oxasilacyclopentenes. Elaboration of the oxasilacyclopentenes displayed the synthetic utility of these substrates. Both diastereoselective hydrogenation and Diels-Alder reactions utilizing the vinylsilane functionality demonstrated the reactivity and synthetic utility of oxasilacyclopentenes.
• Formation and Utility of Azasilacyclopentadienes Derived from Silacyclopropenes and Nitriles
  作者：Laura L. Anderson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol802412b

  日期：2009.1.15

  silacyclopropenes provide azasilacyclopentadienes, which can be converted to allylic amines after reduction and protodesilylation. The enamine functionality of azasilacyclopentadienes also participates in 1,4-addition reactions and undergoes a hydroboration and oxidation sequence to form an allylic 1,2-amino alcohol.

  腈在铜催化下插入硅杂环丙烯的 Si-C 键提供氮杂硅杂环戊二烯，其在还原和原脱甲硅烷化后可转化为烯丙胺。氮杂硅杂环戊二烯的烯胺官能团也参与 1,4-加成反应并经历硼氢化和氧化序列以形成烯丙基 1,2-氨基醇。