2,4,16α-tribromoestrone | 79258-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4,16α-tribromoestrone
• 英文别名: 2,4,16alpha-Tribromoestrone；(8R,9S,13S,14S,16R)-2,4,16-tribromo-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 79258-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₉Br₃O₂
• 分子量: 507.06
• InChiKey: ADSWXPLGWUHJRG-GYYZZVMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,16α-tribromoestrone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 雌三醇
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Nagaoka, Masao; Tsuji, Masachika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 121 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到2,4,16α-tribromoestrone
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Nagaoka, Masao; Tsuji, Masachika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 121 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of estriol 16-glucuronide via 2,4,16α-tribromoestrone
  作者：Mitsuteru Numazawa、Masao Nagaoka、Masachika Tsuji、Yoshio Osawa

  DOI：10.1039/c39810000383

  日期：——

  A novel synthesis of estriol 16-glucuronide, a major estrogen involved in human pregnancy, has been accomplished using the controlled stereospecific alkaline hydrolysis of 2,4,16α-tribromoestrone and the selective glucuronidation of its hydrolysed product as key reactions.

  以2,4,16α-三溴雌酮的受控立体定向碱性水解及其水解产物的选择性葡糖醛酸化为关键反应，已经完成了一种新的雌二醇16-葡糖醛酸的合成，这是人类妊娠中的主要雌激素。
• Synthesis of deuterium-labelled estriol, 16.ALPHA.-hydroxyestrone and estriol 16-glucuronide via 2,4,16.ALPHA.-tribromoestrone as internal standards for mass fragmentography.
  作者：MITSUTERU NUMAZAWA、MASAO NAGAOKA、MIEKO OGATA

  DOI：10.1248/cpb.32.618

  日期：——

  Synthesis of 1, 3, 5 (10)-estratriene-3, 16α, 17β-triol-d6 and -d7 (4), 3, 16α-dihydroxy-1, 3, 5 (10)-estratrien-17-one-d5 (5) and sodium 3, 17β-dihydroxy-1, 3, 5 (10)-estratrien-16α-yl-β-D-glucopyranosuronate-d6 (8) is described. Treatment of 2, 4, 16α-tribromo-3-hydroxy-1, 3, 5 (10)-estratrien-17-one (1) with sodium hydroxide-OD in deuterium oxide-pyridine under controlled conditions gave the [16β-2H] 16α-hydroxy-17-one (2). The ketol 2 was converted into the triol-d6 (4) via sodium borodeuteride reduction in the presence of palladium chloride. Similar treatment of the 17-ethyleneacetal of 2 followed by acid hydrolysis gave compound 5-d5. Reaction of 2 with methyl 1-bromo-1-deoxy-2, 3, 4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosuronate using silver carbonate as a catalyst yielded the 16-monoglucuronide acetate methyl ester (6). The reductive removal of the bromines of 6 and subsequent alkaline hydrolysis gave the glucuronide-d6 (8). Mass spectrometric analysis showed compounds 4, 5, and 8 to have good isotopic purity.

  1, 3, 5 (10)-雌三烯-3, 16α, 17β-三醇-d6 和-d7 (4), 3, 16α-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-一-的合成描述了 d5 (5) 和 3, 17β-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-16α-基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠-d6 (8)。在受控条件下，用氢氧化钠-OD在氧化氘-吡啶中处理2, 4, 16α-三溴-3-羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-酮(1)，得到[16β-2H ] 16α-羟基-17-酮(2)。在氯化钯存在下，通过硼氘化钠还原将酮醇 2 转化为三醇-d6 (4)。对2的17-乙缩醛进行类似处理，然后进行酸水解，得到化合物5-d5。使用碳酸银作为催化剂，2 与 1-溴-1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯反应，得到 16-单葡萄糖醛酸苷乙酸甲酯 (6)。还原除去 6 的溴并随后进行碱性水解，得到葡萄糖醛酸-d6 (8)。质谱分析表明化合物 4、5 和 8 具有良好的同位素纯度。
• Preparation and antigenic properties of 2-hydroxyestrone-(C-15)-bovine serum albumin conjugate.
  作者：TADASHI OHKUBO、FUMIKO TSUCHIKO、TATSUYOSHI WAKASAWA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.36.3519

  日期：——

  A new hapten-carrier conjugate was prepared from 15β-(2-carboxyethylthio)-2-hydroxy-estrone by coupling to bovine serum albumin employing the mixed anhydride technique. The specificity of anti-2-hydroxyestrone antiserum elicited in rabbits by immunization with this antigen was assessed by cross-reaction studies with related steroids in the radioimmunoassay procedure and the results are discussed from the structural point of view.

  采用混合酸酐技术将 15β-(2-羧基乙硫基)-2-羟基雌酮与牛血清白蛋白偶联，制备出了一种新的合体载体共轭物。在放射免疫分析程序中，通过与相关类固醇的交叉反应研究，评估了用这种抗原免疫兔子所产生的抗-2-羟基雌酮抗血清的特异性，并从结构角度对结果进行了讨论。
• Numazawa, Mitsuteru; Nagaoka, Masao; Tsuji, Masachika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 121 - 125
  作者：Numazawa, Mitsuteru、Nagaoka, Masao、Tsuji, Masachika、Osawa, Yoshio

  DOI：——

  日期：——