N-(1-phenylethyl)propionamide | 70623-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)propionamide
• 英文别名: Propanamide, N-(1-phenylethyl)-；N-(1-phenylethyl)propanamide
• CAS: 70623-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00463427
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QWPVLMCETGYBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  121 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R) N-propyl N-(phenyl-1 ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性质子化脱硫IV，一种改进的方法，该方法用于通过手性酰胺的金属化来富集α-氨基酸的对映体

  摘要：

  通过用手性锂酰胺金属化相应的席夫碱，然后通过非手性或手性酸使之质子化，可以得到旋光性α-氨基酯。可以得到70％ee。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80116-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-[1,3]oxazinan-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-(1-phenylethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Ito,K.; Sekiya,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1762 - 1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• First Ritter-type reaction of alkylbenzenes using N-hydroxyphthalimide as a key catalyst
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomotaka Hirabayashi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b110638d

  日期：2002.2.27

  The first Ritter-type reaction of alkylbenzenes with nitriles has been successfully achieved by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst. Thus, treatment of ethylbenzene with ammonium hexanitratocerate(IV) (CAN) in the presence of a catalytic amount of NHPI in EtCN under argon produced the corresponding amide in good selectivity.

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为关键催化剂，已成功实现了烷基苯与腈的第一个Ritter型反应。因此，在氩气下，在EtCN中，在催化量的NHPI存在下，用六偏乙酸铵（IV）（CAN）处理乙苯可产生相应的酰胺。
• Gold Catalysis: Alkyl Migration in the Addition of Alcohols to Nitriles
  作者：Nada Ibrahim、A. Stephen K. Hashmi、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000779

  日期：2011.2.11

  symmetrical ethers and/or N-substituted carboxylic amides. While with most phosphane ligands tested, the dominating product is always the ether, with the trimesitylene ligand the amides are the major products. The reaction conditions are much milder than those reported previously. Mechanistic control experiments with a chiral alcohol prove the intermediacy of carbenium ions, further studies with not readily

  在金催化的转化作用下，苯甲腈和腈可提供对称的醚和/或N-取代的羧酸酰胺。尽管对大多数膦配体进行了测试，但主要的产物始终是醚，而对于1，3，5-苯三甲基配体而言，酰胺是主要产物。反应条件比以前报道的温和得多。用手性醇进行的机械控制实验证明了碳正离子的中间性，对不易电离的醇的进一步研究表明，对于苯氢化合物，碳正离子和金（I）-羟基络合物是中间体。