3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-(4-sulfamoyl-anilide) | 107176-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-(4-sulfamoyl-anilide)
• 英文别名: 3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-(4-sulfamoyl-anilid)；(4R)-N-(4-sulfamoylphenyl)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 107176-24-9
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₆S
• 分子量: 562.771
• InChiKey: KDXMUMLDJCGNGB-SPAMUSSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-(4-sulfamoyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。合并胆汁酸尾巴的强力磺酰胺抑​​制剂的制备。

  摘要：

  OTBDMS醚脱保护后，在碳二亚胺存在下，TBDMS保护的胆汁酸（胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸，石胆酸，熊去氧胆酸）或脱氢胆酸与具有游离氨基/羟基部分的芳族/杂环磺酰胺反应在其分子中掺入胆汁酸部分的磺酰胺 许多此类衍生物显示出对碳酸酐酶的三种同工酶（CA，EC 4.2.1.1）的强抑制特性，即CA I，II和IV，锌酶在许多病理中起着关键作用，并且代表了开发各种药理剂的有趣目标。一些活性最高的衍生物，在其分子中结合了1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺或苯并噻唑-2-磺酰胺官能团，对CA II和CAIV具有较低的纳摩尔亲和力。此外，这些衍生物在兔中的生物利用度与乙酰唑胺相当，在85-90％的范围内，表明它们是具有全身作用的CA抑制剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00252-4

文献信息

• Haslewood, Biochemical Journal, 1941, vol. 35, p. 1307,1310
  作者：Haslewood

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic anhydrase inhibitors. Preparation of potent sulfonamides inhibitors incorporating bile acid tails
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00252-4

  日期：2002.6

  properties against three isozymes of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), that is CA I, II and IV, zinc enzymes playing critical roles in many pathologies, and which represent interesting targets for developing diverse pharmacological agents. Some of the most active derivatives, incorporating 1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide or benzothiazole-2-sulfonamide functionalities in their molecules, showed low

  OTBDMS醚脱保护后，在碳二亚胺存在下，TBDMS保护的胆汁酸（胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸，石胆酸，熊去氧胆酸）或脱氢胆酸与具有游离氨基/羟基部分的芳族/杂环磺酰胺反应在其分子中掺入胆汁酸部分的磺酰胺 许多此类衍生物显示出对碳酸酐酶的三种同工酶（CA，EC 4.2.1.1）的强抑制特性，即CA I，II和IV，锌酶在许多病理中起着关键作用，并且代表了开发各种药理剂的有趣目标。一些活性最高的衍生物，在其分子中结合了1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺或苯并噻唑-2-磺酰胺官能团，对CA II和CAIV具有较低的纳摩尔亲和力。此外，这些衍生物在兔中的生物利用度与乙酰唑胺相当，在85-90％的范围内，表明它们是具有全身作用的CA抑制剂的有希望的候选者。