3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oic acid | 61543-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 7α,12α-diacetoxy-3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid；7α,12α-Diacetoxy-3α-hydroxy-5β-cholan-24-saeure；3α-Hydroxy-7α,12α-diacetoxy-5β-cholansaeure-(24)；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 61543-86-0
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇
• 分子量: 492.653
• InChiKey: IGHHTNVVZBEPAH-AMSHGWJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-204.5 °C
• 沸点：
  595.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3α-hydroxy-7α,12α-diacetyloxy-5β-cholan-24-oic acid cyclotrimer
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclocholates and Derivatives

  摘要：

  A synthesis of bile acid cyclooligomers by the Yamaguchi method is described. Cyclotrimerization is the principal reaction route for the cholic acid system, and cyclotetramerization is the principal reaction route for the 24-norcholic acid.

  DOI：

  10.1080/00397919708004196
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid 3,7,12-triacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93.3%的产率得到3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclocholates and Derivatives

  摘要：

  A synthesis of bile acid cyclooligomers by the Yamaguchi method is described. Cyclotrimerization is the principal reaction route for the cholic acid system, and cyclotetramerization is the principal reaction route for the 24-norcholic acid.

  DOI：

  10.1080/00397919708004196

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. (97. Mitteilung). Über Beziehungen zwischen Konstitution und optischer Drehung in der Cholsäure-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19440270193

  日期：——
• STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. IX. β-SUBSTITUTED-Δ^α,β-BUTENOLIDES OF THE NORCHOLANE SERIES
  作者：WILLIAM S. KNOWLES、JOSEF FRIED、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01198a012

  日期：1942.7
• Sihn, Journal of Biochemistry, 1938, vol. 27, p. 425,427
  作者：Sihn

  DOI：——

  日期：——
• Kazuno; Baba, Proceedings of the Japan Academy, 1951, vol. 27, p. 255,261
  作者：Kazuno、Baba

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclocholates and Derivatives
  作者：Hongwu Gao、Jerry Ray Dias

  DOI：10.1080/00397919708004196

  日期：1997.3

  A synthesis of bile acid cyclooligomers by the Yamaguchi method is described. Cyclotrimerization is the principal reaction route for the cholic acid system, and cyclotetramerization is the principal reaction route for the 24-norcholic acid.