methyl 7α,12α-diformyloxy-3-oxo-1,4-choladienoate | 111102-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α,12α-diformyloxy-3-oxo-1,4-choladienoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 111102-57-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: SXDKVZIIUFOTLO-JCBYFLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α,12α-diformyloxy-3-oxo-1,4-choladienoate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 别胆酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 高氯酸 、 苯亚硒酸酐 、 氨 、 亚碘酰苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7α,12α-diformyloxy-3-oxo-1,4-choladienoate
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763

文献信息

• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。
• Zhu, Xingpei; Amouzou, Etchri; McLean, Stewart, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2447 - 2449
  作者：Zhu, Xingpei、Amouzou, Etchri、McLean, Stewart

  DOI：——

  日期：——
• Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.
  作者：Takashi IIDA、Shinji NISHIDA、Frederic C. CHANG、Toshifumi NIWA、Junichi GOTO、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.41.763

  日期：——

  A new method for the preparation of allochenodeoxycholic and allocholic acids is described. The key steps in the synthesis are 1) simultaneous oxidation-dehydrogenation reaction of 3α-hydroxy 5β-bile acid formyl esters with iodoxybenzene catalyzed by benzeneseleninic anhydride, 2) reductive allomerization at C-5 of the 1, 4-dien-3-oxo hydroxy acids with lithium/liq. ammonia, and 3) subsequent reduction of the resulting 3-oxo 5α-compounds with K-Selectride.

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。