ethynylestradiol | 81969-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethynylestradiol
• 英文别名: ethinylestradiol；ethinyloestradiol；Aethinyl-oestradiol；(8R,9S,13S,14S)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 81969-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BFPYWIDHMRZLRN-WYGKVCCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynylestradiol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(pyrimidin-5-yl)phenyl2-(3-benzoyl-5-(((8R,9S,13S,14S)-3,17-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethynyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  药物的炔关键策略：药效团偶联：元选择性反向 Sonogashira 偶联的实验和计算实现

  摘要：

  通过 CH 键的位点选择性激活，药物和农用化学化合物的后期功能化 (LSF) 提供了对各种结构类似物的直接访问，并扩大了可访问的化学空间。我们报告了一种 CH 功能化 LSF 策略，该策略取决于使用炔关键销来组装富含 sp2 的市售药物和农用化学品与富含 sp3 的 3D 片段和天然产物的结合物。这是通过模板辅助的逆 Sonogashira 反应实现的，该反应对间位具有高水平的选择性。该协议也适用于 α-氨基酸的远端结构修改。炔官能团向其他官能团的转化进一步突出了应用潜力。计算和实验机制研究阐明了详细的机制。溴炔偶联伙伴的转换限制 1,2-迁移插入发生在相对快速的 CH 激活之后。虽然这种插入是非选择性发生的，但区域会聚是由于加合物之一经历 1,2-三烷基甲硅烷基迁移以形成炔化产物。对产物形成必不可少的异质双金属 Pd-Ag TS 明确涉及 β-溴化物消除步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10646
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethynylestradiol
  参考文献：
  名称：

  药物的炔关键策略：药效团偶联：元选择性反向 Sonogashira 偶联的实验和计算实现

  摘要：

  通过 CH 键的位点选择性激活，药物和农用化学化合物的后期功能化 (LSF) 提供了对各种结构类似物的直接访问，并扩大了可访问的化学空间。我们报告了一种 CH 功能化 LSF 策略，该策略取决于使用炔关键销来组装富含 sp2 的市售药物和农用化学品与富含 sp3 的 3D 片段和天然产物的结合物。这是通过模板辅助的逆 Sonogashira 反应实现的，该反应对间位具有高水平的选择性。该协议也适用于 α-氨基酸的远端结构修改。炔官能团向其他官能团的转化进一步突出了应用潜力。计算和实验机制研究阐明了详细的机制。溴炔偶联伙伴的转换限制 1,2-迁移插入发生在相对快速的 CH 激活之后。虽然这种插入是非选择性发生的，但区域会聚是由于加合物之一经历 1,2-三烷基甲硅烷基迁移以形成炔化产物。对产物形成必不可少的异质双金属 Pd-Ag TS 明确涉及 β-溴化物消除步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10646

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• A convenient derivatization with anion exchange resin catalysts for high-performance liquid chromatographic analysis. I. Derivatization of estrogens with dansyl chloride.
  作者：AKIRA TAKADATE、HIRONOBU HIRAGA、HIROYUKI FUJINO、SHUJIRO GOYA

  DOI：10.1248/cpb.33.5092

  日期：——

  Anion exchange resins, Duolite A-101D, A-102D, and A-109, were applied to the fluorescent derivatization of estrogens with dansyl chloride (DNS-Cl) for high-performance liquid chromatographic analysis. The derivatization proceeded rapidly and efficiently on passing a mixed solution of estrogens and DNS-Cl in acetone through a small column packed with Duolite A-102D (OH- form) to give the corresponding DNS-estrogens in excellent yields. The procedure using the resin column is of practical value and may be applicable to the derivatization of other analytical samples.

  阴离子交换树脂Duolite A-101D、A-102D和A-109被应用于雌激素与丹酯氯（DNS-Cl）的荧光衍生化，以便进行高效液相色谱分析。通过将雌激素与DNS-Cl的混合溶液在丙酮中通过填有Duolite A-102D（OH-形式）的小柱，衍生化过程迅速且高效，产生了相应的DNS-雌激素，产率极高。这种使用树脂柱的程序具有实用价值，并可适用于其他分析样品的衍生化。
• Synthesis, DNA binding and cleavage activities of the copper (II) complexes of estrogen-macrocyclic polyamine conjugates
  作者：Xin-Bin Yang、Jie Feng、Ji Zhang、Zhong-Wei Zhang、Hong-Hui Lin、Li-Hong Zhou、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.037

  日期：2008.4.1

  A series of the copper (II) complexes 5a-d of estrogen-macrocyclic polyamine conjugates were synthesized and characterized. The interactions of complexes 5a-d with DNA were studied by fluorescence spectroscopy and gel electrophoresis under physiological conditions. The results indicate that the conjugated estrogens have increased the cleavage efficiency of Cu[cyclen](2+) while the conjugates display

  合成并表征了一系列的雌激素-大环多胺缀合物的铜（II）配合物5a-d。在生理条件下，通过荧光光谱和凝胶电泳研究了配合物5a-d与DNA的相互作用。结果表明，共轭雌激素增加了Cu [cycln]（2+）的裂解效率，而共轭体显示出较差的结合亲和力。雌激素的D环的官能团可能在决定复合物与DNA的结合和裂解程度方面起关键作用。
• 一种烯烃化雌激素类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109575093B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种烯烃化雌激素类化合物(I)及其制备方法，以及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的有益效果主要体现在：(1)本发明提供的烯烃化雌激素类药物结构新颖，具有良好的抗肿瘤活性，尤其是对于乳腺癌细胞系MCF‑7和前列腺癌细胞系PC‑7具有优异的抑制活性。(2)本发明提供的烯烃化雌激素类药物的制备方法，只需一步便可高产率制得烯烃化雌激素类药物，具有简单、高效、便捷等特点。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20070232529A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性物质共价连接的组合物以及用于给予共轭活性物质组合物的方法。