16β-hydroxymethyl-estradiol | 438536-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-hydroxymethyl-estradiol
• 英文别名: 16β-hydroxymethylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-ol；16β-hydroxymethylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol；(16I(2),17I(2))-16-(Hydroxymethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol；(8R,9S,13S,14S,16R,17S)-16-(hydroxymethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 438536-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MWYASXMURYJSCR-IEQBIMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 16β-hydroxymethyl-estradiol
  参考文献：
  名称：

  雌酮在6、16和17位的修饰：新型17beta-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37

  DOI：

  10.1021/jm050830t

文献信息

• Antiangiogenic agents
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20050192258A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予2-甲氧基雌二醇衍生物治疗哺乳动物疾病的组合物和方法，该疾病的特征是不良血管生成，其中衍生物的一般公式为：其中变量在规范中定义。
• Synthesis and receptor-binding examination of 16-hydroxymethyl-3,17-estradiol stereoisomers
  作者：Pál Tapolcsányi、János Wölfling、George Falkay、Árpád Márki、Renáta Minorics、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00191-x

  日期：2002.4

  The four 16-hydroxyniethylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol isomers were synthesized and tested in a radioligand-binding assay. The estrogen receptor recognizes these compounds, but their relative binding affinities are lower than 2.0% relative to that of the reference molecule estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol. The affinities of the tested compounds for the androgen and progesterone receptors are very low (K-i > 100 mum and 1 muM, respectively). The prepared 16-hydroxymethylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol isomers are therefore estrogen receptor-selective molecules. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• EP1773349A4
  申请人：——

  公开号：EP1773349A4

  公开（公告）日：2009-07-29
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF PREECLAMPSIA
  申请人：CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：EP1773349A2

  公开（公告）日：2007-04-18
• METHODS FOR TREATING AND DIAGNOSING COMPLICATIONS OF PREMATURE BIRTH
  申请人：CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：EP1906969A2

  公开（公告）日：2008-04-09