1-benzyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium bromide | 81439-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium bromide；1-benzyl-4'-dimethylaminopyridinium bromide；1-benzyl-4-dimethylaminopyridinium bromide；([Bz-4-N(CH3)2Py]Br)；Pyridinium, 4-(dimethylamino)-1-(phenylmethyl)-, bromide；1-benzyl-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;bromide
• CAS: 81439-98-7
• 化学式: Br*C₁₄H₁₇N₂
• 分子量: 293.206
• InChiKey: DLQQZLHDSORQJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,16,18-tetranitro-10,12,22,24-tetra(2,2-dimethylpropionamido)-2,8,14,20-tetraazacalix[4]arene 、 1-benzyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium bromide 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-替代四酰胺-Azacalix [4]芳烃作为选择性阴离子受体

  摘要：

  根据两种不同的合成策略（取决于芳基单元之间的连接方式），制备了六个带有外围酰胺基的四氮杂[1.1.1.1]环烷衍生物。NMR实验与两种四酰胺衍生物4b和10的X射线结构相结合表明，这些空洞在溶液和固态下均具有1,3-交替构象。因此，氮杂[1.1.1.1] -m，m，m，m-环烷异构体10的四个酰胺基可以促进对中性水分子或阴离子客体的相同识别过程。NMR实验，质谱分析和单晶X射线结构证实了该受体的阴离子结合能力。在非极性溶剂中的吸收分光光度滴定为卤化物系列中10个氯离子的选择性提供了证据，相应的缔合常数K a达到2.5×10 6  m -1。

  DOI：

  10.1002/chem.201505089
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 溴甲苯 生成 1-benzyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Dependence of amine-accelerated silicate condensation on amine structure

  摘要：

  硅藻被认为能够通过在温和的温度和pH条件下，从含前体的囊泡中沉积物质，生长出复杂的纳米和微结构硅壳。在某些情况下，连接到蛋白质上的寡(1-甲基啡啶)及相关部分被认为有助于这一过程。为了补充对更复杂的胺的先前研究，我们旨在通过系统地研究一组简单的模型化合物，理解为什么会进化出这样独特的结构。一系列二胺在溶液中对磷酸盐缓冲硅酸的缩合增强程度，随着烷基化的增加而增加，这一因素比胺的pKa更为重要。这表明为什么硅藻通常使用甲基化的寡聚物。双(季铵)盐更能显著增强反应性，构成了一类新的化合物，能够在温和条件下促进缩合。本文呈现了将这些新部分纳入人工肽或其他模板形成分子的办法，这应能更有效地生产定制的硅纳米结构。

  DOI：

  10.1039/b700514h
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 氧气 、 对甲基苯甲醛 、 1-benzyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 对叔丁基苯甲醛 、 对叔丁基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐高效催化氧化甲基芳烃

  摘要：

  合成了一系列N-烷基吡啶鎓盐，并将其用作无金属催化剂，用于分子氧选择性氧化甲基芳烃。发现替代物的电子效应是催化性能的重要因素。通过引入给电子取代物-N(CH 3 ) 2 ，可以同时提高对二甲苯的转化率和对甲苯甲酸的选择性。1-Benzyl-4- N , N-二甲基氨基吡啶鎓盐的催化活性最高，选择性氧化对甲苯甲酸的转化率为95%，选择性为84% 。对二甲苯。在没有任何金属物质的情况下，几种甲基芳烃都可以用所报道的催化剂有效地氧化。

  DOI：

  10.1039/c9ra08185b

文献信息

• Dynamic Covalent Chemistry of Nucleophilic Substitution Component Exchange of Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sirinan Kulchat、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/asia.201500604

  日期：2015.11

  catalyst. Microwave irradiation was used to assist the exchange reaction between the pyridinium salts and pyridine derivatives. Finally, experiments towards the generation of dynamic ionic liquids were performed. The results of this study pave the way for the extension of dynamic combinatorial chemistry to nucleophilic substitution reactions.

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。
• Synthesis, biological evaluation, in silico modeling and crystallization of novel small monocationic molecules with potent antiproliferative activity by dual mechanism
  作者：Lucía Serrán- Aguilera、Elena Mariotto、Gianluca Rubbini、Francisco Fermín Castro Navas、Carmen Marco、María Paz Carrasco-Jiménez、Marco Ballarotto、Antonio Macchiarulo、Ramón Hurtado-Guerrero、Giampietro Viola、Luisa Carlota Lopez-Cara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112797

  日期：2020.12

  Seeking for new anticancer drugs with strong antiproliferative activity and simple molecular structure, we designed a novel series of compounds based on our previous reported pharmacophore model composed of five moieties. Antiproliferative assays on four tumoral cell lines and evaluation of Human Choline Kinase CKα1 enzymatic activity was performed for these compounds. Among tested molecules, those

  为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新抗癌药物，我们根据先前报道的由五个部分组成的药效团模型设计了一系列新型化合物。对这些化合物进行了四种肿瘤细胞系的抗增殖测定和人胆碱激酶CKα1酶活性的评估。在测试的分子中，那些具有联苯间隔基的分子表现出更好的酶促和抗增殖活性（nv）。对接和结晶研究验证了该假设并确认了结果。最活跃的化合物（吨）诱导了G0 / G1期细胞周期的明显停滞，最终导致了线粒体途径后的细胞凋亡，正如其他胆碱激酶抑制剂所证明的那样。然而，另外的测定表明，胆碱摄取的抑制也可能与这类化合物的抗增殖结果有关。
• 4-N,N-Dimethylaminopyridine Promoted Selective Oxidation of Methyl Aromatics with Molecular Oxygen
  作者：Zhan Zhang、Jin Gao、Feng Wang、Jie Xu

  DOI：10.3390/molecules17043957

  日期：——

  combination with benzyl bromide was developed for the selective oxidation of methyl aromatics. DMAP exhibited higher catalytic activity than other pyridine analogues, such as 4-carboxypyridine, 4-cyanopyridine and pyridine. The sp3 hybrid carbon-hydrogen (C-H) bonds of different methyl aromatics were successfully oxygenated with molecular oxygen. The real catalyst is due to the formation of a pyridine onium

  4-N,N-二甲基氨基吡啶（DMAP）作为催化剂与溴化苄结合用于甲基芳烃的选择性氧化。DMAP 表现出比其他吡啶类似物更高的催化活性，如 4-羧基吡啶、4-氰基吡啶和吡啶。不同甲基芳烃的 sp3 杂化碳氢 (CH) 键被分子氧成功氧化。真正的催化剂是由于溴化物和 DMAP 形成吡啶鎓盐。通过核磁共振对鎓盐进行了很好的表征，并讨论了反应机理。
• Syntheses, Crystal Structures and Antibacterial Properties of <i>Bis</i>(1-benzyl-4′-R-pyridinium)tetrabromocuprate(II) [R = NH₂ or N(CH₃)₂]
  作者：Yuan Zheng、Dong-Dong Zhou、Lin-Liang Yu、Song Han、Le-Min Yang、Xiao-Ping Liu、Jia-Rong Zhou、Chun-Lin Ni

  DOI：10.1080/15533174.2011.609853

  日期：2012.2.1

  Two tetrabromocuprate(II) salts with benzyl substituted pyridinium, [Bz-4-NH2Py]2[CuBr4] (1) and [Bz-4-N(CH3)2Py]2- [CuBr4] (2) ([Bz-4-NH2Py]+ = (1-benzyl-4′-aminopyridinium), [Bz-4-N(CH3)2Py]+ = 1-benzyl-4′-dimethylaminopyridinium) were crystallized from methanol and diluted in HBr solution. Compound 1 crystallizes in the orthorhombic Pna21, with 2 in the monoclinic P21/n. Two salts are composed of

  两种具有苄基取代吡啶鎓的四溴铜盐（II）盐[Bz-4-NH 2 Py] 2 [CuBr 4 ]（1）和[Bz-4-N（CH 3）2 Py] 2- [CuBr 4 ]（2 ）（[Bz-4-NH 2 Py] + =（1-苄基-4'-氨基吡啶鎓，[Bz-4-N（CH 3）2 Py] + = 1-苄基-4'-二甲基氨基吡啶鎓）结晶用甲醇稀释并用HBr溶液稀释。化合物在斜方晶系结晶1 P NA2 1，2在单斜晶P 2 1 / N。两种盐由一个四面体[CuBr4 ] 2-阴离子和两个曲折的[Bz-4-NH 2 Py] + / [Bz-4-N（CH 3）2 Py] +阳离子。1中的[CuBr 4 ] 2−阴离子形成直链，而CH··π，CH··Br，CH···N弱氢键和π···π相互作用的结合导致形成具有1和2的3D网络结构。这两种盐对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出良好的抗菌活性。
• Nallu; Sathiskumar; Sangeetha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 4, p. 295 - 298
  作者：Nallu、Sathiskumar、Sangeetha、Sarkunam

  DOI：——

  日期：——