N,N,N,2-tetramethylbenzenaminium iodide | 35616-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N,2-tetramethylbenzenaminium iodide
• 英文别名: o-MeC6H4NMe3(+)*I(-)；tri-N-methyl-o-toluidinium; iodide；Tri-N-methyl-o-toluidinium; Jodid；Trimethyl-(2-methylphenyl)azanium;iodide
• CAS: 35616-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N*I
• 分子量: 277.148
• InChiKey: VOMUSVGJKWLCKP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  236-237.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone 、 N,N,N,2-tetramethylbenzenaminium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到O-methyl-estrone
  参考文献：
  名称：

  三烷基铵盐的降解：对甲基化和交叉偶联的影响

  摘要：

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于

  DOI：

  10.1039/d1sc00757b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N,N,2-tetramethylbenzenaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷
• Mono- and Dinuclear Pincer Nickel Catalyzed Activation and Transformation of C–Cl, C–N, and C–O Bonds
  作者：Xia Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/om500452c

  日期：2014.10.27

  Condensation of 2-NH2C6H4P(Et)Ph (2) with pyrrole-2-carboxaldehyde generated 2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph (3). Treatment of 3 with NaH and followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) afforded mononuclear pincer nickel complexes [Ni2-(C4H3N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph}X] (4a, X = Cl; 4b, X = Br). Reaction of [2-NH2C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (5a, n = 3; 5b, n = 4) with pyrrole-2-carboxaldehyde or 5-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde formed [2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (6a, n = 3; 6b, n = 4) and [2-(5'-tBuC(4)H(3)N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(4) (6c). Respective treatment of 6ac with NaH followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) gave the dinuclear nickel complexes [Ni2-(5'-RC4H2N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)}X](2)(CH2)(n) (7a, R = H, X = Cl, n = 3; 7b, R = H, X = Cl, n = 4; 7c, R = H, X = Br, n = 4; 7d, R = tBu, X = Cl, n = 4). Catalysis of the complexes for the activation and transformation of CCl, CN, and CO bonds was evaluated. Complex 7c exhibited excellent catalytic activity in the cross-coupling of aryl chlorides or aryltrimethylammonium iodides with arylzinc reagents as well as of aryl sulfamates with aryl Grignard reagents. The dinuclear nickel complexes 7bd showed higher catalytic activity than the mononuclear complexes in each type of reaction.
• Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Arylzinc Reagents Catalyzed by Amido Pincer Nickel Complexes
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/jo300209d

  日期：2012.4.6

  The cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium iodides with aryl- or heteroarylzinc chlorides catalyzed by amido pincer nickel complexes was performed. The reaction requires low catalyst loading and displays broad substrate scope.
• Kokorev, G. I.; Yambushev, F. D.; Badrutdinov, Sh. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 762 - 764
  作者：Kokorev, G. I.、Yambushev, F. D.、Badrutdinov, Sh. Kh.

  DOI：——

  日期：——