3-Trimethylsilyl-1-[2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one | 1448613-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Trimethylsilyl-1-[2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-1-[2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1448613-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi₂
• 分子量: 322.554
• InChiKey: LEQGDVGQEXYHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsilyl-1-[2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one 在 氯仿 、 四丁基碘化铵 作用下， 以10%的产率得到3-chloro-1,2-bis(trimethylsilyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLIZATION METHODS

  摘要：

  该发明提供了在温和条件下将聚炔化合物环化为环状化合物的方法。

  公开号：

  US20130197241A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Trimethylsilyl-1-[2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过用弱亲核试剂拦截芳烃-异氰化物加合物来合成酰亚胺，酰亚胺化物，Am和酰胺。

  摘要：

  已经开发出新的基于芳烃的多组分偶联反应，用于形成官能化的芳族化合物。通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃容易与异氰化物反应生成腈中间体。用各种弱亲核试剂（包括羧酸，醇，磺酰胺或水）拦截该腈物种，生成相应的酰亚胺，酰亚胺基、,或酰胺。这些转化的高区域选择性主要由芳烃的取代基控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02711

文献信息

• Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04416

  日期：2020.1.17

  multicomponent coupling reactions with isonitriles and nitriles are described. Crucial to these reactions is the formation of a silver-aryne complex, which shows differential reactivity toward isonitriles and nitriles to form two different forms of ortho-nitrilium organosilver arene species. Interception of the nitrilium of an aryne-isonitrile adduct with another isonitrile leads to the formation of

  描述了与异腈和腈的途径选择性的基于芳烃的新型多组分偶联反应。这些反应的关键是银-芳烃配合物的形成，该配合物显示出对异腈和腈的不同反应性，从而形成两种不同形式的邻硝基有机银芳烃物种。芳烃-异腈加合物的腈与另一种异腈的拦截导致形成苯并环丁烯-1,2-二亚胺，而芳烃-腈加合物的腈可选择性地形成3H-吲哚-3-亚胺或3-亚氨基吲哚-2-ol取决于所用腈的结构。
• Silver-Catalyzed Annulation of Arynes with Nitriles for Synthesis of Structurally Diverse Quinazolines
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04395

  日期：2020.1.17

  An efficient silver catalyzed annulation reaction of aryne with nitriles to generate quinazolines is described. Arynes generated from triynes or tetraynes through a hexadehydro Diels-Alder reaction readily participated in an [A + 2B] mode of annulation with nitriles in the presence of AgSbF6 catalyst. The mechanism was explored by DFT calculations, which supports the silver-catalyzed formation of nitrilium

  描述了炔烃与腈的有效银催化环化反应以生成喹唑啉。在AgSbF6催化剂的存在下，通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃很容易参与腈的环化[A + 2B]模式。通过DFT计算探索了该机理，该机理支持银催化的腈离子作为关键中间体的形成。这种成环反应产生了具有优良区域选择性的多取代的新型喹唑啉衍生物阵列。
• A Cascade of Strain-Driven Events Converting Benzynes to Alkynylbenzocyclobutenes to 1,3-Dien-5-ynes to Cyclic Allenes to Benzocyclohexadienones
  作者：Qian Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.3c10225

  日期：2024.3.13

  strain-promoted cascade reaction that proceeds via multiple strained intermediates, ultimately driven by the high potential energy inherent in alkyne triple bonds (C≡C). More specifically, four alkynes (three from an HDDA benzyne precursor and the fourth from a conjugated enyne reaction partner) are transformed into eight of the skeletal carbons in the benzocyclohexadienone products. The reaction pathway proceeds

  在这里，我们报告了一种应变促进的级联反应，该反应通过多个应变中间体进行，最终由炔三键（C=C）固有的高势能驱动。更具体地说，四种炔烃（三种来自 HDDA 苯炔前体，第四种来自共轭烯炔反应伙伴）被转化为苯并环己二烯酮产品中的八个骨架碳。该反应途径依次通过应变苯、苯并环丁烯和环状丙二烯中间体进行。 DFT 计算表明，生成苯炔后最慢的步骤是炔基苯并环丁烯向 1,3-二烯-5-炔（一种炔基二甲苯）中间体进行 4π 电环开环。由于过渡结构中芳香性的恢复，后续 6π-电环闭环的活化能低于相关无环二烯的活化能。最后，值得注意的是苯并环己二烯酮产物而不是它们的酚类互变异构体的分离。