2,6-dideutero-p-dimethylaminopyridine | 22527-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dideutero-p-dimethylaminopyridine
• 英文别名: 4-(N,N-Dimethylamino)-<2,6-d2>-pyridin；4-Dimethylamino-pyridin-<2,6-D(2)>；4-(dimethylamino)pyridine-2,6-d2；2,6-dideuterio-DMAP；4-(dimethylamino)pyridine-d2；DMAP-d2；N,N-dimethylpyridin-4-amine-2,6-d2；2,6-dideuterio-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• CAS: 22527-01-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 124.154
• InChiKey: VHYFNPMBLIVWCW-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,11-diethyl-4,6,10,12-tetramethyl-1,3-diaza-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-4,6,9,11-tetraen-2-yl)-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine 、 2,6-dideutero-p-dimethylaminopyridine 以 1,1,2,2-四氯乙烷-d2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isomeric Dipyrrinato and Dipyrromethanato Boranes

  摘要：

  Reaction of the dipyrrin ligand 1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyldipyrrin with BH3 center dot SMe2 initially gives a dipyrrin-BH3 adduct, which eliminates dihydrogen to form the dipyrrin-supported BH2 borane (LBH2)-B-H. This species is unstable toward isomerization to its dipyrromethane isomer 1, via a (possibly BH3 catalyzed) hydride transfer from boron to the meso position of the dipyrrin core. Computations suggest that 1 is similar to 4 kcal mol(-1) more stable than the dipyrrin isomer. These conclusions were supported by low-temperature NMR and UV-vis/fluorescence spectroscopic experiments and labeling studies using BD3 center dot SMe2. Borane 1 is susceptible to hydride abstraction to form the previously characterized borenium ion [(LBH)-B-H][B(C6F5)(4)] and takes up hydride to form a dipyrromethane borohydride, which was characterized spectroscopically and crystallographically.

  DOI：

  10.1021/om1011038
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 在 氢气 、 重水 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,6-dideutero-p-dimethylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的可扩展和选择性氘化

  摘要：

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00846-4

文献信息

• Synthesis and Reactivity Studies of Benzo-Substituted Bis(indenyl) Iron and Zirconium Complexes: The Difference a Methyl Group Can Make
  作者：Gregory P. McGovern、Fernando Hung-Low、Jesse W. Tye、Christopher A. Bradley

  DOI：10.1021/om2011563

  日期：2012.5.28

  demonstrating that the cyclometalated species can act as a source of both Zr(II), via ligand-induced reductive elimination, and Zr(IV), through insertion or σ bond metathesis, depending on the added reagent. Addition of H2 to 8 gives (η5-C9H3-1,3-(CHMe2)2-4,7-Me2)2ZrH2 (17), which upon prolonged thermolysis results in benzo C═C bond insertion into the Zr hydride. The reaction rate in comparison to that of the

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• Slicing and Splicing of Bromodifluoro-<i>N</i>-arylacetamides: Dearomatization and Difunctionalization of Pyridines
  作者：Hongtai Chen、Yanyan Yang、Lianxin Wang、Yuxiang Niu、Minjie Guo、Xiangwei Ren、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02368

  日期：2020.8.21

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• Carbon−Hydrogen Bond Activation with a Cyclometalated Zirconocene Hydride:  Mechanistic Differences between Arene and Alkane Reductive Elimination
  作者：Wesley H. Bernskoetter、Jaime A. Pool、Emil Lobkovsky、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/om0508379

  日期：2006.2.1

  45 °C in benzene-d6 or toluene-d8, resulted in H/D exchange arising from reversible C−H activation of sp2-hybridized bonds. More careful inspection of the isotopic exchange reactions by NMR spectroscopy revealed formation of zirconocene aryl hydride complexes in equilibrium with the cyclometalated hydride compound. In contrast, activation of (dimethylamino)pyridine (DMAP) was complete at 23 °C and

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  作者：Efstathios Alexakis、John R. Jones、William J.S. Lockley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.106

  日期：2006.7

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• Deuteration of pyridine derivatives: A very mild procedure
  作者：George M. Rubottom、Eric J. Evain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87812-1

  日期：1990.1