5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 13372-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 13372-32-2
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: AQAZKBKTTBELHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到R,S-5-Brom-5-methyl-1,3-dioxolan-4-on
  参考文献：
  名称：

  5-酰氧基二氧戊环作为非甾体抗炎药的前药，第一手套。

  摘要：

  描述了各种酸性非甾体抗炎药对 5-acyloxy-1,3-dioxolan-4-ones 的衍生化。标题化合物是通过 5-bromo-1,3-dioxolan-4-ones 与羧酸盐反应合成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240510
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乳酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环化合物 (DOX) 作为生物基反应介质

  摘要：

  溶剂占精细化工过程中使用的化学品总量的 80% 左右，对环境影响和危害影响很大。因此，存在用在来源、可用性、合成便利性、处理、生物降解性和环境影响方面更良性的替代品替代传统化石基溶剂的强大驱动力。在极性非质子溶剂类别中，最成功的“绿色”替代品是 γ-戊内酯 (GVL)。在这里，我们建议使用结构相关的化合物 5-methyl-1,3-dioxolane-4-one (LA-H,H) 作为反应介质。它很容易由乳酸和甲醛制备，满足绿色溶剂的标准。在中性或碱性条件下稳定。尽管存在缩酮功能，它甚至可以在弱酸性条件下存活。Kamlet-Taft 和 Hansen 溶剂参数的评估表明 LA-H,H 和 GVL 确实非常相似，这表明 LA-H,H 是极性非质子溶剂类别中的一种有效的新型绿色化合物。我们已经测试了它在 Pd 催化的丙烯酸甲酯 Heck 芳基化和 Menschutkin 反应中的性能N-甲基咪唑与1-碘丁烷。LA-H

  DOI：

  10.1039/d3gc00227f

文献信息

• Acyclic stereoselection. 23. Lactaldehyde enolate equivalents
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Steven D. Young、James P. Hagen、Esa T. Jarvi、Ulrich Badertscher、Hans Peter Marki、Stephen H. Montgomery

  DOI：10.1021/ja00338a027

  日期：1984.12

  On etudie la stereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes
• Tribromogermyl monochelates — derivatives of N,N-disubstituted 2-hydroxycarboxylic amides
  作者：A. G. Shipov、S. V. Grüner、A. A. Korlyukov、E. P. Kramarova、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、Vad. V. Negrebetskii、F. A. Ivashchenko、D. V. Airapetyan、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-010-0159-3

  日期：2010.4

  ((S)-2b), and N,N-dimethyl-O-(trimethylsilyl)mandelamide (2c) afforded pentacoordinated neutral (O,O)-monochelates, viz., N,N-dimethyl-2-tribromoger-myloxypropionamide (3a), (S)-2-tribromogermyloxypropionpyrrolidide ((S)-3b), and N,N-dimethyl-O-(tribromogermyl)mandelamide (3c), respectively. X-ray diffraction study was performed for tribromides 3a, (S)-3b, and 3c, as well as for the N,N-dimethylmandelamide

  GeBr4 与 N,N-二甲基-2-三甲基甲硅烷氧基丙酰胺 (2a)、(S)-2-三甲基甲硅烷氧基丙吡咯烷醚 ((S)-2b) 和 N,N-二甲基-O-(三甲基甲硅烷基) 扁桃酰胺 (2c) 的反应提供了五配位的中性 (O,O)-单螯合物，即 N,N-二甲基-2-tribromoger-myloxypropionamide (3a)、(S)-2-tribromogermyloxypropionpyrrolidide ((S)-3b) 和 N,N-二甲基-O-(tribromogermyl)mandelamide (3c)，分别。对三溴化物 3a、(S)-3b 和 3c 以及前面描述的 N,N-二甲基扁桃酰胺 (1c) 进行了 X 射线衍射研究。根据 X 射线衍射数据，三溴化物 3a、(S)-3b 和 3c 中的 Ge 原子是五配位的，具有三角双锥构型，赤道位置的醚基的两个卤原子和氧原子和卤原子和轴向片段中的酰胺氧原子，
• Henry, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1895, vol. 120, p. 333
  作者：Henry

  DOI：——

  日期：——
• Shipov, A. G.; Orlova, N. A.; Kobzareva, V. P., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 2.2, p. 262 - 266
  作者：Shipov, A. G.、Orlova, N. A.、Kobzareva, V. P.、Mozzhukhin, A. O.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palomaa; Salmi; Wallin, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 617
  作者：Palomaa、Salmi、Wallin

  DOI：——

  日期：——

表征谱图