(R)-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one | 68326-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• 英文别名: 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 68326-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: YCBAPZBOXVGJNY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfenyl>methyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a044
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-[(E)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ylideneamino]methanamine 在 butyltriphenylphosphonium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到(R)-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用丁基三苯基鏻高碘酸盐 (BUTPPPI) 将 α-亚磺酰基肟和 α-亚磺酰基腙转化为相应的 β-酮亚砜的高对映体纯度

  摘要：

  丁基三苯基高碘酸鏻 (Ph3P+BuIO4 -) 1 很容易从丁基三苯基氯化鏻制备为白色固体，在高浓度下将 α-亚磺酰基肟 (2) 和 α-亚磺酰基腙 (4) 转化为相应的 β-酮亚砜 (3)产率和对映体纯度高。

  DOI：

  10.1080/714040978

文献信息

• The Preparation of Optically Active β-Keto Sulfoxides by Means of an Enantiomer-differentiating Reaction of α-Lithio Aryl Methyl Sulfoxides with Chiral Carboxylates
  作者：Norio Kunieda、Akira Suzuki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1143

  日期：1981.4

  The reaction of α-lithio aryl methyl sulfoxides with a limited amount of chiral carboxylates (R2–CO–O–R*) was found to be an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides (3), together with optically active aryl methyl sulfoxides which have the opposite configuration. The optical purity and the predominant configuration of 3 obtained were assigned

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，
• AN ENANTIOMER DIFFERENTIATING REACTION OF<i>p</i>-TOLYLSULFINYLCARBANION WITH (−)-MENTHYL CARBOXYLATES
  作者：Norio Kunieda、Hiroaki Motoki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1978.713

  日期：1978.7.5

  Treatment of (−)-menthyl carboxylates(2) with 2 equiv of p-tolylsulfinylcarbanion(1) afforded the corresponding optically active β-keto sulfoxides(3) together with optically active methyl p-tolyl sulfoxide. The enantiomeric purity and the predominant configuration of the products were discussed.

  用 2 当量的对甲苯基亚磺酰基碳负离子 (1) 处理 (-)-薄荷基羧酸盐 (2)，得到相应的旋光 β-酮亚砜 (3) 和旋光甲基对甲苯亚砜。讨论了产物的对映体纯度和主要构型。
• A new and general synthesis of chiral β-ketosulfoxides by reaction of (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide with nitriles
  作者：Robert Vleggaar、Jacob G. Zeevaart

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01951-6

  日期：1999.12

  The nitrile functional group is efficiently transformed into the β-ketosulfoxide moiety by reaction with the anion formed from (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide and aqueous acidic work-up of the reaction.

  通过与由（+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜形成的阴离子反应和在水溶液中进行酸性后处理，腈官能团可有效地转化为β-酮亚砜部分。
• Highly diastereoselective reduction of chiral β-ketosulphoxides under chelation control: application to the synthesis of (R)-(+)-n-hexadecano-1,5-lactone
  作者：Hiroshi Kosugi、Hiroshi Konta、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850000211

  日期：——

  The presence of zinc chloride in the reduction of chiral β-ketosulphoxides with di-isobutylaluminium hydride effects high 1,3-asymmetric induction to give β-hydroxysulphoxides; this method can be successfully applied to the synthesis of optically pure 1,4- or 1,5-lactones.

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。
• Reduction of β-ketosulfoxides : a highly efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of methyl carbinols from the corresponding esters
  作者：Guy Solladié、Christine Greck、Gilles Demailly、Arlette Solladié-Cavallo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85569-0

  日期：1982.1

  It is shown that reductions of β-ketosulfoxides of identical chirality (R) at sulfur, lead to reduction products of opposite stereochemistry according to the reducing agent used. The high enantiomeric excesses obtained (80 to 100%) provide a general route to both enantiomers of methylcarbinols from the corresponding esters.

  结果表明，根据所使用的还原剂，在硫原子上还原相同手性（R）的β-酮亚砜会导致相反的立体化学还原产物。获得的高对映体过量（80-100％）提供了从相应的酯到甲基甲醇的两种对映体的一般途径。