3-amino-4,5,6,7-tetrafluoroisoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4,5,6,7-tetrafluoroisoindol-1-one
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrafluoro-3-iminoisoindol-1-one；4,5,6,7-tetrafluoro-3-iminoisoindol-1-one
• 化学式: C₈H₂F₄N₂O
• 分子量: 218.11
• InChiKey: FOHPCQTYGFYWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙腈 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 3-amino-4,5,6,7-tetrafluoroisoindol-1-one 在 triethanolamine 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以50%的产率得到[Ni(NH=C(Et)N=C(C6F4CON))2]
  参考文献：
  名称：

  Ni^II-Mediated Coupling between Iminoisoindolinones and Nitriles Leading to Unsymmetrical 1,3,5-Triazapentadienato Complexes

  摘要：

  Treatment of nickel acetate Ni(OAc)(2)center dot 4H(2)O With 2 equiv of various 3-iminoisoindolin-1-ones in a suspension of RCN in the presence of triethanolamine leads to the formation of the nickel 1,3,5-triazapentadienato complexes [Ni(NH=C(R)N=C((C6RRRRCON)-R-1-R-2-R-3-C-4)}(2)] (1-17) isolated in good 50-83% yields. The reaction proceeds under relatively mild conditions (from 5 to 7 h at 25-115 degrees C, depending on the boiling point of the nitrile) and has a general character insofar as it was successfully conducted with various nitriles RCN bearing donor (R = Me, Et, Pr-n, Pr-i, Bun), weak donor (R = CH2Ph, CH2C6H4OMe-p), acceptor (R = CH2Cl, and strong acceptor (R = CCl3) groups R of different steric hindrance and also with the nonsubstituted iminoisoindolinone (3-iminoisoindolin-1-one) or the iminoisoindolinones bearing donor methyl (3-imino-5-methylisoindolin-1-one) or acceptor fluoro (4,5,6,7-tetrafluoro3-iminoisoindolin-1-one) groups in the benzene ring.

  DOI：

  10.1021/ic702131k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二腈 在 二乙基羟胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到3-amino-4,5,6,7-tetrafluoroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过N，N-二乙基羟胺促进邻苯二甲腈转化转化酞菁和3-Iminoisoindolin-1-one的新颖而温和的路线和反应的显着溶剂依赖性

  摘要：

  将邻苯二甲腈C 6 R 1 R 2 R 3 R 4（CN）2 1（R 1 -R 4 = H）或其取代的衍生物2（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = Me）或3（R 1，R 4 = H，R 2，R 3 = Cl）（1当量）和N，N-二乙基羟胺，Et 2 NOH（4当量）在甲醇中放置4 h（路线A）沉淀出对称的（6和8）和非对称的（7）酞菁异构体混合物，分离出的产率很高（55–65％）。邻苯二甲腈的反应1，2，或4（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = NO 2）（4所做的工作就是。）用Et 2 NOH在金属盐的MC1的存在（8所做的工作就是。）2（M = Zn，Cd，Co，Ni）（1当量）在n- BuOH中或在没有溶剂的情况下会形成金属化的酞菁类物质（9 – 17）。当在新蒸馏的干燥的回流氯仿，邻苯二甲腈1或其取代的类似物2，3或5（R 1 -R 4 = F）（1个当量）与反应Ñ，Ñ

  DOI：

  10.1002/adsc.200700261

文献信息

• Copper-mediated imine–nitrile coupling leading to unsymmetric 1,3,5-triazapentadienato complexes containing the incorporated iminoisoindolin-1-one moiety
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Konstantin V. Luzyanin、Matti Haukka、Armando J. L. Pombeiro、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/b805243c

  日期：——

  The copper(II)-mediated integration between various 3-iminoisoindolin-1-ones and neat organonitriles (which play a dual role of solvent and reactant), under heating for ca. 12 h, and without requiring any base, accomplishes the release of the solid (1,3,5-triazapentadienato)CuII complexes [CuHN=C(R)NC(C6R1R2R3R4CO)N}2] (1–11) bearing the incorporated iminoisoindolin-1-one fragment. These compounds were isolated in moderate to good yields (44–78%) and do not require further purification. The iminoisoindolinone–nitrile coupling is CuII-mediated and has a general character insofar as it can be efficiently applied for both unsubstituted (R1–R4 = H) and substituted iminoisoindolin-1-ones (R1, R3, R4 = H, R2 = Me; R1, R4 = H, R2, R3 = Cl; R1–R4 = F), and a wide range of nitriles (R = Me, Et, Prn, Pri, C6H11, CH2Ph). Complexes 1–11 were characterized by elemental analyses (C, H, N), FAB+-MS, IR spectroscopy, and additionally compounds 1, 2 and 4 by single-crystal X-ray diffraction.

  铜（II）介导的各种 3-亚氨基异吲哚啉-1-酮与纯有机腈类化合物（起着溶剂和反应物的双重作用）之间的结合，在加热约 12 小时的情况下，不需要任何碱，就能释放出固体（1,3,5-三氮杂戊二烯）CuII 复合物[CuHN=C(R)NC(C6)]。在加热约 12 小时后，不需要任何碱，就能释放出含有掺入的亚氨基异吲哚啉-1-酮片段的固体（1,3,5-三氮杂戊二烯）CuII 复合物[CuHN=C(R)NC(C6R1R2R3R4CO)N}2] (1â11)。这些化合物以中等至良好的收率（44%-78%）分离出来，无需进一步纯化。亚氨基异吲哚啉酮与腈的偶联反应是由 CuII 介导的，具有通用性，可以有效地应用于未取代的（R1âR4 = H）和取代的亚氨基异吲哚啉-1-酮（R1, R3, R4 = H, R2 = Me；R1, R4 = H, R2, R3 = Cl；R1âR4 = F）以及多种腈类（R = Me, Et, Prn, Pri, C6H11, CH2Ph）。络合物 1â11 通过元素分析（C、H、N）、FAB+-MS 和红外光谱进行表征，化合物 1、2 和 4 则通过单晶 X 射线衍射进行表征。
• COLORING METHOD AND COLOR-FORMING MATERIAL
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0101741B1

  公开（公告）日：1987-05-20
• Utilisation de dérivés de la Di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour la teinture des fibres kératiniques et compositions de teinture les renfermant
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0847749B1

  公开（公告）日：1999-12-01
• PROCEDE DE TEINTURE METTANT EN OEUVRE UN COMPOSE A METHYLENE ACTIF SPECIFIQUE ET UN COMPOSE CHOISI PARMI UN ALDEHYDE SPECIFIQUE, UNE CETONE SPECIFIQUE, UNE QUINONE ET UN DERIVE DE LA DI-IMINO-ISOINDOLINE OU DE LA 3-AMINO-ISOINDOLONE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1056433B1

  公开（公告）日：2005-05-11
• PROCEDE DE TEINTURE DES CHEVEUX UTILISANT UNE AMINE CATIONIQUE HETEROCYCLIQUE ET UN ALDEHYDE OU CETONE OU QUINONE OU DERIVES DE LA DI-IMINO-ISOINDOLINE OU DE LA 3-AMINO-ISOINDOLONE
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1056435B9

  公开（公告）日：2007-01-10