2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]acetamide | 1181091-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1181091-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: AEIHWQPBTWCJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]acetamide 、 丙腈 在 三氯氧磷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27%的产率得到3-[N-(2-(2-methoxyphenyl)ethyl)amino]-6,7-dimethoxy-1-ethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple Highly Regioselective or Regiospecific Substitution Method of Aromatic Isoquinoline

  摘要：

  开发了一种新的简单方法，用于高度区域选择性或区域专一性的芳香异�唑啉取代反应，该方法利用了Bischler-Napieralski环化反应的条件。所提出的反应机理成功地得到了间接证实。在此方法中，氯亚胺离子中间体A由酰胺化合物与磷酰氯形成，随后进行分子内环化。最终的芳香异唑啉结构是通过以硼氢化钠作为碱而不是预期的还原剂来去除酸性氢原子而得到的。

  DOI：

  10.2174/157017809788681266

文献信息

• A Simple Highly Regioselective or Regiospecific Substitution Method of Aromatic Isoquinoline
  作者：Yu-An Chang、Hsiang Chang

  DOI：10.2174/157017809788681266

  日期：2009.7.1

  A novel simple version for highly regioselective or regiospecific substitution method of aromatic isoquinoline has been developed by utilizing the reaction condition of Bischler-Napieralski cyclization. The proposed reaction mechanism was successfully indirect confirmed. In this method, chloroiminium intermedium A was formed from the amide compound with phosphoryl chloride, and intramolecular cyclized was preceded. The final structure of aromatic isoquinoline was obtained through removing the acidic hydrogen atom by sodium borohydride served as a base rather than reductive agent as expected.

  开发了一种新的简单方法，用于高度区域选择性或区域专一性的芳香异�唑啉取代反应，该方法利用了Bischler-Napieralski环化反应的条件。所提出的反应机理成功地得到了间接证实。在此方法中，氯亚胺离子中间体A由酰胺化合物与磷酰氯形成，随后进行分子内环化。最终的芳香异唑啉结构是通过以硼氢化钠作为碱而不是预期的还原剂来去除酸性氢原子而得到的。