(Z)-3-(4-fluorophenylamino)-but-2-enoic acid methylester | 1082469-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenylamino)-but-2-enoic acid methylester
• 英文别名: methyl 3-((Z)-p-fluorophenylamino)-but-2-enoate；methyl (Z)-3-((4-fluorophenyl)amino)but-2-enoate；(Z)-methyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]but-2-enoate；methyl (Z)-3-(4-fluoroanilino)but-2-enoate
• CAS: 1082469-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: KQHHMAQSKNPCMI-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenylamino)-but-2-enoic acid methylester 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以79%的产率得到methyl 5-fluoro-2-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索取代的N-芳基烯胺的氧化环化：苯胺中钯催化的吲哚形成

  摘要：

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201100631
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 2-丁炔酸甲酯 在 Ag/carbon nanotube 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenylamino)-but-2-enoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Ag / CNT催化的炔烃与芳族胺的加氢胺化

  摘要：

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2950

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过氧化转化烯胺和适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的新方法。
• Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction for the Synthesis of<i>N</i>-Aryl<i>β</i>-Amino Acid Esters
  作者：Yaozong Sui、Qiang Fang、Min Li、Yihu Hu、Hongfeng Xia、Shijun Li、Jing Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200779

  日期：2012.10.30

  A new set of reaction conditions has been established and allowed for the first non‐noble Cu(II)‐catalyzed asymmetric 1,4‐hydrosilylation of N‐aryl β‐enamino esters under air to afford a selection of N‐aryl β‐amino acid esters of moderate‐to‐good enantiopurities (ee up to 91%).

  已经建立了一套新的反应条件，并允许在空气中首次非贵金属的Cu（II）催化N-芳基β-烯胺酸酯的不对称1,4-氢化硅烷化，从而提供了N-芳基β-氨基的选择对映纯度中等至良好的酸酯（ee高达91％）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of<i>N</i>-Aryl Enamines: From Anilines to Indoles
  作者：Sebastian Würtz、Souvik Rakshit、Julia J. Neumann、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200802482

  日期：2008.9.8