2,3,4,5,6-pentamethoxybenzaldehyde | 86475-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzaldehyde
• CAS: 86475-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: MHDHRVBWBLOWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentamethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 chloromethyl-pentamethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions leading to substituted coumarins

  摘要：

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00777-7
• 作为产物：
  描述：

  N-Pentamethoxybenzoyl-ethylenimin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 78 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial, Antioxidant, and Anticancer Activities of Some Novel Isoxazole Ring Containing Chalcone and Dihydropyrazole Derivatives
  作者：Afzal Shaik、Richie R. Bhandare、Kishor Palleapati、Srinath Nissankararao、Venkata Kancharlapalli、Shahanaaz Shaik

  DOI：10.3390/molecules25051047

  日期：——

  isoxazole-based chalcones and their dihydropyrazole derivatives as two important five-membered heterocycles having antitubercular activity. Hence, in the present study, we biologically evaluated 30 compounds, including 15 isoxazole ring-containing chalcones (17–31) and 15 dihydropyrazoles (32–46) derived from these chalcones for their antimicrobial, antioxidant, and anticancer activities. Chalcones exhibited

  我们之前的工作将基于异恶唑的查耳酮及其二氢吡唑衍生物鉴定为两个重要的具有抗结核活性的五元杂环。因此，在本研究中，我们对 30 种化合物进行了生物学评估，包括 15 种含异恶唑环的查耳酮（17-31）和 15 种二氢吡唑（32-46）源自这些查耳酮的抗菌、抗氧化和抗癌活性。与二氢吡唑相比，查耳酮表现出优异的抗菌和抗氧化活性。在查耳酮中，化合物 28 显示出有效的抗菌 (MIC = 1 µg/mL) 和抗氧化活性 (IC50 = 5 ± 1 µg/mL)。相反，二氢吡唑表现出显着的抗真菌和抗癌活性。化合物 46 (IC50 = 2 ± 1 µg/mL) 表现出优异的抗真菌活性，而另外两种二氢吡唑 45 (IC50 = 2 ± 1 µg/mL) 和 39 (IC50 = 4 ± 1 µg/mL) 表现出潜在的抗癌活性。还测试了这些化合物对正常人细胞系 (LO2) 的毒性，发现它们是无毒的。本研究
• Polygala tenuifolia-Acori tatarinowii herbal pair as an inspiration for substituted cinnamic α-asaronol esters: Design, synthesis, anticonvulsant activity, and inhibition of lactate dehydrogenase study
  作者：Yajun Bai、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Zefeng Zhao、Xufei Chen、Bin Li、Jing Xie、Yang Li、Pu Jia、Xue Meng、Ye Zhao、Yanrui Ding、Chaoni Xiao、Shixiang Wang、Jie Yu、Sha Liao、Yajun Zhang、Zhiling Zhu、Qiang Zhang、Yuhui Zhao、Fanggang Qin、Yi Zhang、Xiaoyang Wei、Min Zeng、Jing Liang、Ye Cuan、Guangzhi Shan、Tai-Ping Fan、Biao Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111650

  日期：2019.12

  substituted cinnamic α-asaronol esters and analogues were designed by Combination of Traditional Chinese Medicine Molecular Chemistry (CTCMMC) strategy, synthesized and tested systematically not only for anticonvulsant activity in three mouse models but also for LDH inhibitory activity. Thereinto, 68-70 and 75 displayed excellent and broad spectra of anticonvulsant activities with modest ability in preventing

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。
• TETRAMETHOPRIM andPENTAMETHOPRIM: Synthesis, Antibacterial Properties and X-Ray Structures
  作者：Arnold Brossi、Padam N. Sharma、Kimio Takahashi、Joseph F. Chiang、Isabella L. Karle、Gerhard Seibert

  DOI：10.1002/hlca.19830660311

  日期：1983.5.5

  TETRAMETHOPRIM (9) and PENTAMETHOPRIM (10), both prepared from the corresponding benzaldehydes 3 and 6 by conventional procedures, did not exhibit noteworthy antibacterial activity in vitro. A single crystal X-ray analysis of 9 and 10 provided evidence that the out-of-plane methoxy groups in the two compounds created a completely different topographical situation to that present in TRIMETHOPRIM, and

  由常规方法由相应的苯甲醛3和6制备的TETRAMETHOPRIM （9）和PENTAMETHOPRIM（10）在体外均未表现出显着的抗菌活性。对9和10的单晶X射线分析提供了证据，表明这两种化合物中的面外甲氧基基团产生的形貌情况与TRIMETHOPRIM中存在的形貌情况完全不同，并且对于与细菌二氢叶酸还原酶的结合而言并不理想。
• Synthesis of Mono-Fluorinated Quinones by an Unusual S_RN1 Reaction: Difluoromethyl Quinones as Substrates
  作者：Anne Giraud、Luc Giraud、Michel Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-1997-981

  日期：1997.10

  Aldehydes are transformed into stable gem-difluoro compounds. Upon standard SRN1 reaction conditions, they generate anion radicals that undergo a very fast fluoride elimination to produce methylene quinones which are alkylated by a nucleophile. This process gives rise to facile access to new fluorinated species having any side chain. It is the first reported example of gem-difluoro compounds reacting by the SRN1 mechanism.

  醛转化为稳定的偕二氟化合物。在标准 SRN1 反应条件下，它们产生阴离子自由基，该阴离子自由基经过非常快速的氟化物消除，产生亚甲基醌，并被亲核试剂烷基化。该过程可以方便地获得具有任何侧链的新氟化物质。这是第一个报道的偕二氟化合物通过 SRN1 机制反应的例子。
• A practical, cost-effective synthesis of chloromethylated 1,4- benzoquinones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1640355A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  The present invention relates to a practical and cost-effective method for the synthesis of 5-chloromethylated 2,3-dialkoxy-6-alkyl-1,4-benzoquinones by direct chloromethylation of the corresponding 2,3-dialkoxy-6-alkyl-1,4-benzoquinones. The invention further relates to a method for the preparation of 5-chloromethylated 2,3-dialkoxy-6-alkyl-1,4-benzoquinones starting from a 3,4,5-trialkoxy-1-alkyl-benzene.

  本发明涉及一种通过直接将相应的2,3-二烷氧基-6-烷基-1,4-苯醌进行氯甲基化来合成5-氯甲基化的2,3-二烷氧基-6-烷基-1,4-苯醌的实用且具有成本效益的方法。本发明还涉及一种以 3,4,5-三烷氧基-1-烷基苯为原料制备 5-氯甲基化 2,3-二烷氧基-6-烷基-1,4-苯醌的方法。