(S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutyric acid | 898529-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutyric acid
• 英文别名: (2S)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-hydroxybutyric acid；(2S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoic acid；(S)-2-Hydroxy-4-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 898529-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: BVYPRFGDGMVRDG-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutyric acid 在 盐酸 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-amino-2-hydroxybutanoic acid 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.26h， 以98.2%的产率得到(S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587

文献信息

• Synthesis of arginine-containing hydroxamate dipeptidomimetics
  作者：Jiwon Seo、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.190

  日期：2006.6

  The syntheses of arginine-containing hydroxamates using various peptide coupling methods are described. Fmoc-Arg(NO2)-Cl prepared at low temperature did not undergo intramolecular delta-lactam formation and effectively provided desired hydroxamates (8 and 10) in good yields. Fmoc and N-nitro protecting groups can be easily removed. Therefore, this report provides a facile synthesis of arginine-containing peptidomimetic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discrimination of Hairpin Polyamides with an α-Substituted-γ-aminobutyric Acid as a 5‘-TG-3‘ Reader in DNA Minor Groove
  作者：Wen Zhang、Toshikazu Bando、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja0580587

  日期：2006.7.1

  Pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamides containing stereospecifically α-amino- or α-hydroxyl-substituted γ-aminobutyric acid as a 5‘-TG-3‘ recognition element were synthesized by machine-assisted Fmoc solid-phase synthesis. Their binding properties to predetermined DNA sequences containing a core binding site of 5‘-TGCNCA-3‘/3‘-ACGN‘GT-5‘ (N·N‘ = A·T, T·A, G·C, and C·G) were then systematically studied

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)