5-acetoxy-2-hydroxybenzaldehyde | 64418-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-acetoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-hydroxyphenyl acetate；(3-Formyl-4-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 64418-88-8
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: XZXJHZBKVPHYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  294.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  底物诱导的手性大环催化剂向协同不对称催化的二聚化反应。

  摘要：

  人工诱导的手性大环催化剂二聚体组装的人工系统能够实现高度协作的氢键活化网络，以实现有效的对映选择性转化。这些大环含有两个硫脲和两个手性二胺部分，并与硫酸盐二聚形成三明治状的组装体。然后，大环采用扩展的构象并相互补充氢键相互作用位点。受客体诱导的动态组装的启发，这些大环催化含有氨基磺酸根的环状亚胺的脱羧曼尼希反应。亚胺底物可通过协作氢键网络激活，以促进β-酮酸的亲核攻击，该网络由氨基磺酸盐诱导的大环催化剂的二聚化组装而实现。高效（>

  DOI：

  10.1002/anie.201910399
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diacetoxybenzaldehyde 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 5-acetoxy-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮-烯醇。第三部分 一些杂环喹诺醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003916

文献信息

• Total Synthesis of Divergolides E and H
  作者：Scott M. Caplan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201810336

  日期：2018.11.26

  This manuscript describes the first total syntheses of divergolides E and H. The route employs a telescoped hetero‐Diels–Alder and oxidative carbon–hydrogen bond cleavage as an entry into the central bridged bicyclic acetal unit. Additional key steps of the highly convergent route include a desymmetrizing epoxidation, a chelation‐controlled alkenylzinc addition, an amide formation between a hindered

  这份手稿描述了苦参内酯E和H的第一个总合成物。该路线采用可伸缩的杂Diels-Alder和氧化性碳-氢键裂解作为进入中央桥联双环缩醛单元的入口。高度收敛的途径的其他关键步骤包括脱对称环氧化，螯合控制的链烯基锌的添加，受阻苯胺和酰化剂之间的酰胺形成（易于形成乙烯酮）以及具有挑战性的大内酯化作用。
• Investigating the Activity Spectrum for Ring-Substituted 8-Hydroxyquinolines
  作者：Robert Musiol、Josef Jampilek、Jacek Nycz、Matus Pesko、James Carroll、Katarina Kralova、Marcela Vejsova、Jim O'Mahony、Aidan Coffey、Anna Mrozek、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.3390/molecules15010288

  日期：——

  of fourteen ring-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives were prepared. The synthesis procedures are presented. The compounds were analyzed using RP-HPLC to determine lipophilicity. They were tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed

  在这项研究中，制备了一系列十四个环取代的 8-羟基喹啉衍生物。介绍了合成程序。使用RP-HPLC分析化合物以确定亲脂性。测试了它们与菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 抑制相关的活性。还针对四种分枝杆菌菌株和八种真菌菌株对合成化合物进行了初步体外筛选。几种化合物显示出与标准异烟肼或氟康唑相当或更高的生物活性。对于所有化合物，讨论了所研究化合物的亲脂性和化学结构之间的关系。
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。
• Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds
  作者：Maria Matos、Francisco Mura、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Claudio Olea-Azar

  DOI：10.3390/molecules20023290

  日期：——

  In the present work we synthesized a selected series of hydroxylated 3-phenylcoumarins 5–8, with the aim of evaluating in detail their antioxidant properties. From an in depth study of the antioxidant capacity data (ORAC-FL, ESR, CV and ROS inhibition) it was concluded that these derivatives are very good antioxidants, with very interesting profiles in all the performed assays. The study of the effect of the number and position of the hydroxyl groups on the antioxidant activity was the principal aim of this study. In particular, 7-hydroxy-3-(3'-hydroxy)phenylcoumarin (8) proved to be the most active and effective antioxidant of the selected series in four of the performed assays (ORAC-FL = 11.8, capacity of scavenging hydroxyl radicals = 54%, Trolox index = 2.33 and AI30 index = 0.18). However, the presence of two hydroxyl groups on this molecule did not increase greatly the activity profile. Theoretical evaluation of ADME properties of all the derivatives was also carried out. All the compounds can act as potential candidates for preventing or minimizing the free radical overproduction in oxidative-stress related diseases. These preliminary findings encourage us to perform a future structural optimization of this family of compounds.

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。
• Lipase-catalyzed regioselective protection of hydroxyl groups in aromatic dihydroxyaldehydes and ketones
  作者：Giovanni Nicolisi、Mario Piattelli、Claudia Sanfilippo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89897-5

  日期：1993.4

  Pseudomonas cepacia lipase catalyzes the acetylation in organic solvent of dihydroxyaldehydes and ketones using vinyl acetate as acyl donor. The method is completely regioselective and allows to obtain partially acetylated compounds different from those obtained by enzymic hydrolysis of polyacetoxy arylaldehydes and ketones.

  假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸乙烯酯作为酰基供体的情况下催化二羟基醛和酮在有机溶剂中的乙酰化。该方法是完全区域选择性的，并允许获得部分乙酰化的化合物，该化合物与通过酶水解聚乙酰氧基芳基醛和酮获得的化合物不同。