(1R,2S)-tert-butyl 2-(biphenyl-4-yl)cyclopropylcarbamate | 1314324-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-tert-butyl 2-(biphenyl-4-yl)cyclopropylcarbamate
• 英文别名: Tert-butyl(trans)-2-(1,1'-biphenyl-4-yl)cyclopropylcarbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(4-phenylphenyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 1314324-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: NFMTWEFPGKEYBY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-tert-butyl 2-(biphenyl-4-yl)cyclopropylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到反式-2-([[1,1'-联苯]-4-基)环丙烷-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S)-tert-butyl 2-(biphenyl-4-yl)cyclopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• Oxidase inhibitors and their use
  申请人：Guibourt Nathalie

  公开号：US20110263604A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to phenylcyclopropylamine acetamide derivatives and their use in treating diseases.

  本发明涉及苯基环丙胺乙酰胺衍生物及其在治疗疾病中的应用。
• Enantioselective synthesis of tranylcypromine analogues as lysine demethylase (LSD1) inhibitors
  作者：Hanae Benelkebir、Christopher Hodgkinson、Patrick J. Duriez、Annette L. Hayden、Rosemary A. Bulleid、Simon J. Crabb、Graham Packham、A. Ganesan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.017

  日期：2011.6

  Asymmetric cyclopropanation of styrenes by tert-butyl diazoacetate followed by ester hydrolysis and Curtius rearrangement gave a series of tranylcypromine analogues as single enantiomers. The o,- m- and p-bromo analogues were all more active than tranylcypromine in a LSD1 enzyme assay. The m- and p-bromo analogues were micromolar growth inhibitors of the LNCaP prostate cancer cell line as were the

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。