Phenylmethyl N-<4-(4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-4-oxazoyl)butyl>carbamate | 123003-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylmethyl N-<4-(4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-4-oxazoyl)butyl>carbamate
• 英文别名: [4-(5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester；2-phenyl-4-[4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]butyl]-5(4H)-oxazolone；benzyl N-[4-(5-oxo-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-4-yl)butyl]carbamate
• CAS: 123003-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: JPYUFFJVIOTOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylmethyl N-<4-(4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-4-oxazoyl)butyl>carbamate 在 草酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 Phenylmethyl N-<5-(Benzoylamino)-5-(trifluoroacetyl)pentyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1
• 作为产物：
  描述：

  Bz-Lys(Z)-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 g的产率得到Phenylmethyl N-<4-(4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-4-oxazoyl)butyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KETONE INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN
  [FR] INHIBITEURS CÉTONE DE LYSINE GINGIPAÏNE

  摘要：

  本发明提供了如下式（I）所述的化合物，以及它们用于抑制牙龈假单胞菌（Porphyromonas gingivalis）的赖氨酸基因底物蛋白酶（Kgp）的用途。还描述了牙龈蛋白酶活性探针化合物和测定牙龈蛋白酶活性的方法，以及用于治疗与牙龈假单胞菌感染相关的疾病的方法，包括阿尔茨海默病等脑部疾病。

  公开号：

  WO2018053353A1

文献信息

• Catalytic asymmetric direct aldol reaction of α-alkyl azlactones and aliphatic aldehydes
  作者：Yang Zheng、Li Deng

  DOI：10.1039/c5sc02116b

  日期：——

  An unprecedented highly diastereoselective and enantioselective aldol reaction of [small alpha]-alkyl azlactones and aliphatic aldehydes was achieved with cinchona alkaloid catalysts. To our knowledge, this reaction provides the first useful catalytic...

  用金鸡纳生物碱催化剂实现了小的α-烷基氮杂内酯与脂族醛的前所未有的高度非对映选择性和对映选择性醛醇缩合反应。据我们所知，该反应提供了第一个有用的催化...
• Asymmetric Synthesis of Functionalizable Type II β-Turn-Inducing α-Amino Acid Building Blocks
  作者：Wenzheng Gao、Jiaxin Han、Sophie Greaves、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02376

  日期：2023.9.8

  α-amino acids, and in so doing, the side chain is sacrificed during the ring-forming process. We report a new asymmetric approach to lactam-constrained α-amino acid building blocks bearing a range of polar and hydrophobic side chains. The chemistry is amenable to rapidly generating di- and tripeptides, and the potential for these lactams to stabilize type II β-turns is demonstrated in the synthesis of the

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。
• Acylalkylaminocarbonyl substituted amino and imino acid compounds
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0103496A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  This invention provides new compounds of the formula as more fully defined herein. These compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and, depending upon the definition of X, may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  本发明提供了如下式的新化合物 的新化合物。由于这些化合物具有血管紧张素转换酶抑制活性，因此可用作降血压药，而且根据 X 的定义，由于它们具有脑啡肽酶抑制活性，因此也可用作镇痛药。
• Hydroxy substituted ureido amino and imino acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0159156A1

  公开（公告）日：1985-10-23

  New compounds are disclosed having the formula wherein R1, R2, R3, n and X are as defined hereinafter. These new compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and. depending upon the definition of X, may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  这些新化合物具有血管紧张素转换酶抑制活性，因此可用作降血压药；根据 X 的定义，它们还具有脑啡肽酶抑制活性，因此也可用作镇痛药。
• Novel peptidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0195212A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  本发明涉及肽酶底物的类似物，在这些类似物中，含有底物肽的巯基酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮分子取代。这些肽酶底物类似物为多种蛋白酶提供了特异性酶抑制剂，其抑制作用将对多种疾病产生有益的生理影响。