methyl hydroxy(methyl)carbamate | 6092-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl hydroxy(methyl)carbamate
• 英文别名: Methyl-N-hydroxy-N-methylcarbamat；methyl N-hydroxy-N-methylcarbamate
• CAS: 6092-56-4
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: AAXGTLIZISKFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydroxy(methyl)carbamate 在 吡啶 、 叔丁基亚磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 甲基甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-tert-butylsulfonylcarbamates from tert-butylsulfinyl chloride and N-hydroxycarbamates. Reaction mechanism and observation of CIDNP [chemically induced dynamic nuclear polarization]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00863a033
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 氯甲酸甲酯 生成 methyl hydroxy(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [一些取代的N-羟基氨基甲酸酯的制备和反应。七。羟胺衍生物的报告]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592920703
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 在 吡啶 、 methyl hydroxy(methyl)carbamate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 叔丁基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-tert-butylsulfonylcarbamates from tert-butylsulfinyl chloride and N-hydroxycarbamates. Reaction mechanism and observation of CIDNP [chemically induced dynamic nuclear polarization]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00863a033

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Substituted phenyl acetamides and their use as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040254166A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Phenyl acetamide compounds are described, including compounds of Formula I: 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 3 -R 6 , R 11 , B, Y and W are set forth in the specification. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as thrombin and factor Xa. Compositions for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation are described. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  苯乙酰胺化合物的描述，包括式I的化合物： 或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中R 3 -R 6 ，R 11 ，B，Y和W在说明书中列出。本发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。描述了用于抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于制造用于血液采集、血液循环和血液储存的设备中的材料中，如导管、血液透析机、血液采集器和管、血管和支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓的成像。
• A Rhodium Catalyst Superior to Iridium Congeners for Enantioselective Radical Amination Activated by Visible Light
  作者：Xiaodong Shen、Klaus Harms、Michael Marsch、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201601572

  日期：2016.6.27

  catalysts reported before were unsuccessful in this enantioselective radical C−N bond formation. The surprising preference for rhodium over iridium is attributed to much faster ligand‐exchange kinetics of the rhodium complexes involved in the catalytic cycle, which is crucial to keep pace with the highly reactive and thus short‐lived nitrogen‐centered radical intermediate.

  双环金属化铑（III）络合物可催化可见光活化的2酰基咪唑对映体选择性α-胺化反应，产率高达99％，ee高达98％。铑催化剂被赋予了双重功能，即手性路易斯酸，同时又是通过中间氨基自由基进行自由基链反应的光活化智能引发剂。值得注意的是，以前报道的相关铱基光氧化还原催化剂在这种对映选择性自由基CN键形成中没有成功。铑优于铱的出人意料的偏好归因于参与催化循环的铑配合物的配体交换动力学快得多，这对于跟上高反应性且因此寿命短的以氮为中心的自由基中间体至关重要。
• Direct and Selective 3-Amidation of Indoles Using Electrophilic <i>N</i>-[(Benzenesulfonyl)oxy]amides
  作者：Gerardo X. Ortiz、Brett N. Hemric、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00358

  日期：2017.3.17

  Selective C–H amidation of 1H-indoles at the C3 position is reported as a direct entry to biologically important 3-aminoindoles. This transformation is achieved using novel N-[(benzenesulfonyl)oxy]amides as electrophilic nitrogen agents in the presence of ZnCl2. Interestingly, analogous reactions in the absence of ZnCl2 resulted in the formation of indole aminal products.

  据报道，在C3位置上1 H吲哚的选择性C–H酰胺化是直接进入具有生物学重要性的3-氨基吲哚的。在ZnCl 2存在下，使用新型N -[（苯磺酰基）氧基]酰胺作为亲电氮试剂可以实现这种转化。有趣的是，在没有ZnCl 2的情况下的类似反应导致吲哚氨基产物的形成。
• The synthesis and some reactions of N-hydroxycarbamates
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000346

  日期：——

  chloroformate, gave N-hydroxy-N-phenylurethane. Hydroxylamine hydrochloride and ethyl chloroformate yielded a product which changed into hydroxyurethane. Alkyl N-hydroxycarbamates and hydroxyurea gave O-xanthydryl derivatives. The N-hydroxycarbamates with aqueous dipotassium tetracyanonickelate(II) formed dipotassium tricyanonitrosylnickelate(II). No evidence of a Lossen-type rearrangement during the acid

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。