N-羟基氨基甲酸甲酯 | 584-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-hydroxycarbamate
• 英文别名: methyl hydroxycarbamate；C-methoxycarbohydroxamic acid；Carbamic acid, hydroxy-, methyl ester
• CAS: 584-07-6
• 化学式: C₂H₅NO₃
• 分子量: 91.0666
• InChiKey: MTIIEXDARCCRDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸甲酯 在 tetrapropylammonium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成外消旋二氨基-二脱氧-lyxopyranose衍生物（1）。

  摘要：

  通过用碘代四烷基铵将相应的异羟肟酸氧化得到的酰基亚硝基衍生物，在二氢吡啶1的存在下立即反应，生成狄尔斯-阿尔德加合物4和5。这些后者被立体定向​​转化为外消旋的二氨基二氧脱氧山梨糖衍生物8和9。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81481-7
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到N-羟基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  受可调还原活化作用的 Duocarmycin O-氨基苯酚前药的设计、合成和评价

  摘要：

  seco -CBI-吲哚2的一系列N-酰基O-氨基衍生物作为独特类别的还原激活（裂解）前药的原型成员，duocarmycin 和 CC-1065 家族的抗肿瘤剂。这些前药被设计为在低氧肿瘤环境中潜在地优先被激活，这些环境携带固有更高浓度的“还原性”亲核试剂（例如硫醇），能够通过弱 N-O 键的亲核裂解来激活此类衍生物。观察到这些前药具有显着的稳定性范围以及由此产生的与体外/体内生物效力的直接相关性，甚至在弱 N-O 键周围的电子和空间环境中也产生了细微的变化。几种前药的体内评估表明，有些药物接近效力并超过游离药物本身（CBI-吲哚2 )，表明前药可能提供与受控或靶向释放相关的额外优势。

  DOI：

  10.1021/jm1010397

文献信息

• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05576323A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The present invention provides novel compounds that affect excitatory amino acid receptors and are useful in the treatment of neurological disorders. This invention also provides synthetic methods for the preparation of the novel compounds.

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• Intramolecular Inverse Electron-Demand [4 + 2] Cycloadditions of Ynamides with Pyrimidines: Scope and Density Functional Theory Insights
  作者：Guillaume Duret、Robert Quinlan、Boyang Yin、Rainer E. Martin、Philippe Bisseret、Markus Neuburger、Vincent Gandon、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02986

  日期：2017.2.3

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  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Gonzalez、Hulya Akgun、Stefan Schilling、Peter Siengalewicz、Theodore A. Martinot、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo020129m

  日期：2002.12.1

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  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• The synthesis and some reactions of N-hydroxycarbamates
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000346

  日期：——

  chloroformate, gave N-hydroxy-N-phenylurethane. Hydroxylamine hydrochloride and ethyl chloroformate yielded a product which changed into hydroxyurethane. Alkyl N-hydroxycarbamates and hydroxyurea gave O-xanthydryl derivatives. The N-hydroxycarbamates with aqueous dipotassium tetracyanonickelate(II) formed dipotassium tricyanonitrosylnickelate(II). No evidence of a Lossen-type rearrangement during the acid

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