3-hydroxy-6-dimethylamino-Si-xanthone | 1563058-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-dimethylamino-Si-xanthone
• 英文别名: 7-(Dimethylamino)-3-hydroxy-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one；7-(dimethylamino)-3-hydroxy-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one
• CAS: 1563058-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂Si
• 分子量: 297.429
• InChiKey: JJDZTOASFPFRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-dimethylamino-Si-xanthone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红移荧光底物用于单细胞分辨率检测活组织中的lacZ阳性细胞

  摘要：

  的大肠杆菌的lac编码Ž基因β半乳糖苷酶是一种广泛使用的报告，但很少合成底物可用于与活样品中的单细胞分辨率检测其活性。我们最近报道的荧光底物SPiDER-βGal适合于此目的，但其水解产物显示绿色荧光发射，因此需要与绿色荧光蛋白（GFP）标记结合使用的红移类似物。在本文中，我们描述了一种基于β-半乳糖苷酶的红移荧光底物SPiDER-Red-βGal的开发，该底物基于硅rhodol支架和一个作为分子内亲核试剂的羧基。紫胶Z阳性细胞已成功在活体样品中以单细胞分辨率用SPiDER-Red-βGal标记，这使我们能够结合GFP标记物观察不同的细胞类型。

  DOI：

  10.1002/anie.201808670
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 仲丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-hydroxy-6-dimethylamino-Si-xanthone
  参考文献：
  名称：

  红移荧光底物用于单细胞分辨率检测活组织中的lacZ阳性细胞

  摘要：

  的大肠杆菌的lac编码Ž基因β半乳糖苷酶是一种广泛使用的报告，但很少合成底物可用于与活样品中的单细胞分辨率检测其活性。我们最近报道的荧光底物SPiDER-βGal适合于此目的，但其水解产物显示绿色荧光发射，因此需要与绿色荧光蛋白（GFP）标记结合使用的红移类似物。在本文中，我们描述了一种基于β-半乳糖苷酶的红移荧光底物SPiDER-Red-βGal的开发，该底物基于硅rhodol支架和一个作为分子内亲核试剂的羧基。紫胶Z阳性细胞已成功在活体样品中以单细胞分辨率用SPiDER-Red-βGal标记，这使我们能够结合GFP标记物观察不同的细胞类型。

  DOI：

  10.1002/anie.201808670

文献信息

• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• ENZYME-SPECIFIC INTRACELLULARLY-RETAINED RED FLUORESCENT PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190256544A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  It is an object of the present invention to provide a fluorescence imaging probe capable of selectively visualizing target cells such as cells expressing β-galactosidase (lacZ expressing cells) at a single-cell level in a red fluorescence region, and of performing co-staining together with GFP. An intracellularly-retainable red fluorescent probe comprising a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein: A represents a monovalent group cleaved by an enzyme; R 1 represents a hydrogen atom, or one to four of the same or different substituents bonded to a benzene ring; R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent —CFR 10 R 11 , —CF 2 R 12 , a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom, wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is —CFR 10 R 11 or —CF 2 R 12 ; R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group; X represents Si(R a ) (R b ), wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; and Y is —C(═O)— or —R c C(═O)—, wherein R c is an alkylene group having 1-3 carbon atoms.

  本发明的目的是提供一种荧光成像探针，能够在红光荧光区域单细胞水平上选择性地可视化目标细胞，例如表达β-半乳糖苷酶（lacZ表达细胞）的细胞，并能够与GFP一起进行共染色。一种可在细胞内保留的红色荧光探针，包括下式（I）所代表的化合物或其盐：其中：A代表一种可被酶切割的一价基团；R1代表氢原子，或者与苯环结合的一个到四个相同或不同的取代基；R3、R4、R5和R6分别独立地代表—CFR10R11，—CF2R12，氢原子，羟基，烷基或卤素原子，其中R3、R4、R5和R6中至少有一个是—CFR10R11或—CF2R12；R2和R7分别独立地代表氢原子，羟基，烷基或卤素原子；R8和R9分别独立地代表氢原子或烷基；R10、R11和R12分别独立地代表氢原子，烷基或烯基；X代表Si(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb分别独立地代表氢原子或烷基；Y为—C(═O)—或—RcC(═O)—，其中Rc为具有1-3个碳原子的烷基基团。
• Modular Design Platform for Activatable Fluorescence Probes Targeting Carboxypeptidases Based on ProTide Chemistry
  作者：Yugo Kuriki、Mari Sogawa、Toru Komatsu、Minoru Kawatani、Hiroyoshi Fujioka、Kyohhei Fujita、Tasuku Ueno、Kenjiro Hanaoka、Ryosuke Kojima、Rumi Hino、Hiroki Ueo、Hiroaki Ueo、Mako Kamiya、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.3c10086

  日期：2024.1.10

  position P1 enabled us to precisely optimize the reactivity for target CPs. As a proof-of-concept, we constructed probes for carboxypeptidase M (CPM) and prostate-specific membrane antigen (also known as glutamate carboxypeptidase II). The developed probes were applicable for the imaging of CP activities in live cells and in clinical specimens from patients. This design strategy should be useful in

  羧肽酶（CP）是一类水解酶，可从肽或蛋白质的C端裂解一个或多个氨基酸，在各种生理和病理过程中发挥着不可或缺的作用。然而，目前仅报道了一些高度可激活的CP荧光探针，因此需要一个灵活可调的分子设计平台来为生物和医学研究提供一系列CP荧光探针。在这里，我们重点研究了基于ProTide的前药的独特激活机制，并建立了基于ProTide化学的CP靶向荧光探针的模块化设计平台。在该设计中，通过改变四个探针模块，例如荧光发射波长、反应性/稳定性和目标CP，可以轻松调整和优化探针特性：荧光团、磷原子上的取代基、P1位置的连接氨基酸，以及 P1' 位的底物氨基酸。特别是，转换 P1 位点的连接氨基酸使我们能够精确优化目标 CP 的反应性。作为概念验证，我们构建了羧肽酶 M (CPM) 和前列腺特异性膜抗原（也称为谷氨酸羧肽酶 II）的探针。开发的探针适用于活细胞和患者临床标本中 CP 活性的成像。这种设计策略应该有助于研究
• Red‐Shifted Fluorogenic Substrate for Detection of <i>lac</i> Z‐Positive Cells in Living Tissue with Single‐Cell Resolution
  作者：Hiroki Ito、Yu Kawamata、Mako Kamiya、Kayoko Tsuda‐Sakurai、Shinji Tanaka、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Kenjiro Hanaoka、Shigeo Okabe、Masayuki Miura、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201808670

  日期：2018.11.26

  describe the development of a red‐shifted fluorogenic substrate for β‐galactosidase, SPiDER‐Red‐βGal, based on a silicon rhodol scaffold and a carboxylic group as the intramolecular nucleophile. LacZ‐positive cells were successfully labeled with SPiDER‐Red‐βGal at single‐cell resolution in living samples, which enabled us to visualize different cell types in combination with GFP markers.

  的大肠杆菌的lac编码Ž基因β半乳糖苷酶是一种广泛使用的报告，但很少合成底物可用于与活样品中的单细胞分辨率检测其活性。我们最近报道的荧光底物SPiDER-βGal适合于此目的，但其水解产物显示绿色荧光发射，因此需要与绿色荧光蛋白（GFP）标记结合使用的红移类似物。在本文中，我们描述了一种基于β-半乳糖苷酶的红移荧光底物SPiDER-Red-βGal的开发，该底物基于硅rhodol支架和一个作为分子内亲核试剂的羧基。紫胶Z阳性细胞已成功在活体样品中以单细胞分辨率用SPiDER-Red-βGal标记，这使我们能够结合GFP标记物观察不同的细胞类型。