2,4-Dibromo-6-[[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol | 840454-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-[[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol
• CAS: 840454-88-8
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₄N₂O₂
• 分子量: 615.985
• InChiKey: CMGVSSHMVQDHQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  534.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-6-[[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol 、 三异丙氧基氧化钒 在 偏二甲肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以98%的产率得到[VO({MeNCH₂CH₂NMe[CH₂-4,6-(Br)₂-C₆H₂O]₂}-κ⁴ONNO)]
  参考文献：
  名称：

  线性二胺双酚盐配体负载的钒（III）和钒（IV）化合物的研究：结构与磁性之间的相关性

  摘要：

  含线性二胺双（酚盐（salans）L 1–5配体）的氧化钒（IV）化合物族（L 1 = [MeNCH 2 CH 2 NMe（CH 2 -4-CMe 2 CH 2 CMe 3 -C 6 H 3 O）2 ] 2-； L 2 = [MeNCH 2 CH 2 NMe（CH 2 -4-CH 3 -C 6 H 3 O）2 ] 2- ; L 3 = [MeNCH 2 CH 2NMe（CH 2 -4-Cl-C 6 H 3 O）2 ] 2− ; L 4＝ {MeNCH 2 CH 2 NMe [CH 2 -4,6-（CH 3）2 -C 6 H 2 O] 2 } 2-；并且L 5＝ {MeNCH 2 CH 2 NMe [CH 2 -4,6-（Br）2 -C 6 H 2 O] 2 } 2−）和具有L 2,4的非氧化钒（III）acac配体已经通过化学和物理技术制备并表征。[VO（ACAC）的反应2 ]与配体前体ħ

  DOI：

  10.1039/d0dt04302h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二溴苯酚 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 水 为溶剂， 生成 2,4-Dibromo-6-[[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  双（苯酚）二胺配体的四溴儿茶酚锰（III）配合物作为儿茶酚双加氧酶的酶-底物加合物的模型

  摘要：

  摘要合成了双酚二胺配体（H2LNEX）和2,3,4,5-四溴邻苯二酚（TBC）MnLNEX（TBC）的两种单核锰（III）配合物，作为内二醇Fe的酶-邻苯二酚加合物的模型依赖的儿茶酚双加氧酶。配合物的X射线分析表明，模型化合物中的锰中心具有扭曲的八面体配位球，并被LNEX配体和TBC的两个氧原子包围。MnLNEX（TBC）的酚盐部分被电化学氧化为苯氧基。与电化学结果一致，量子化学计算表明两种络合物的HOMO和LUMO含量均在酚盐部分。通过磁化率测量研究了配合物锰（III）中心的顺磁性能。H2LNEX / MnCl2显示了很好的模拟酶反应性。它利用分子氧在室温下裂解二叔丁基邻苯二酚。据我们所知，这是第二份报告，其中锰配合物可以执行加氧酶而不是氧化酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.07.041
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 在 2,4-Dibromo-6-[[2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol 、 氧气 、 三乙胺 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（苯酚）二胺配体的四溴儿茶酚锰（III）配合物作为儿茶酚双加氧酶的酶-底物加合物的模型

  摘要：

  摘要合成了双酚二胺配体（H2LNEX）和2,3,4,5-四溴邻苯二酚（TBC）MnLNEX（TBC）的两种单核锰（III）配合物，作为内二醇Fe的酶-邻苯二酚加合物的模型依赖的儿茶酚双加氧酶。配合物的X射线分析表明，模型化合物中的锰中心具有扭曲的八面体配位球，并被LNEX配体和TBC的两个氧原子包围。MnLNEX（TBC）的酚盐部分被电化学氧化为苯氧基。与电化学结果一致，量子化学计算表明两种络合物的HOMO和LUMO含量均在酚盐部分。通过磁化率测量研究了配合物锰（III）中心的顺磁性能。H2LNEX / MnCl2显示了很好的模拟酶反应性。它利用分子氧在室温下裂解二叔丁基邻苯二酚。据我们所知，这是第二份报告，其中锰配合物可以执行加氧酶而不是氧化酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.07.041

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetrical Titanium(IV) Complexes of Salan Ligands with Differently Substituted Aromatic Rings: Enhanced Cytotoxic Activity
  作者：Hagai Glasner、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic500001j

  日期：2014.3.17

  Diaminobis(phenolato) (“salan”) titanium(IV) complexes of differently substituted aromatic rings were synthesized, and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed and compared to those of the C2-symmertrical analogues and their equimolar mixtures. The hydrolytic stability of the asymmetrical complexes was in between those of the symmetrical analogues, implying an additive influence of the ligand structural

  合成了不同取代的芳环的二氨基双（酚基）（“ salan”）钛（IV）配合物，并对其水解稳定性和细胞毒性进行了分析，并与C 2-对称类似物及其等摩尔混合物进行了比较。不对称复合物的水解稳定性介于对称类似物的水解稳定性之间，这暗示了配体结构参数的累加影响。相对于对称类似物及其混合物，大多数混合的卤化/硝化复合物显示出明显的细胞毒性，IC 50为值低至<1μM，相当于活性超过顺铂高达30倍。相反，具有相似性质的取代的不对称复合物揭示了两者的附加影响，并且在对称类似物之间具有细胞毒性。在假定活性物质通常是多核水解产物的前提下，总体看来，特定的配体设计和包括亲水性和疏水性在内的影响参数的微调对于最大限度地提高生物效率至关重要。
• Cytotoxic Titanium Salan Complexes: Surprising Interaction of Salan and Alkoxy Ligands
  作者：Timo A. Immel、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1002/chem.200902312

  日期：——

  The synthesis, biochemical evaluation, and hydrolysis studies of a wide selection of alkyl‐ and halogen‐substituted titanium salan alkoxides are presented herein. A systematic change in the employed alkoxides revealed that both the bulk of the salan ligands and the steric demand of the labile ligands are of great importance for the obtained biological activity. Surprisingly, these two factors are not

  本文介绍了多种烷基和卤素取代的钛salan醇盐的合成，生化评估和水解研究。所用醇盐的系统变化表明，大量的salan配体和不稳定配体的空间需求对于获得的生物活性都非常重要。令人惊讶的是，这两个因素并不相互独立。降低迄今为止无毒复合物的醇盐的空间需求量使其具有细胞毒性。因此，我们的数据表明，该复合物的总体大小对其生物活性具有很强的影响。要确定整个复合物的细胞毒性和空间需求之间的相关性是仅基于水解作用的改变还是与生物分子的相互作用，考察了复合物在水解条件下的行为以及转铁蛋白的影响。仅在其不稳定的烷氧基配体上不同的复合物给出相同的水解产物，具有相似的水解速率，但是显示出的细胞毒性在一个数量级的范围内变化。因此，似乎水解产物不是活性物质，而是未水解的复合物对于与生物分子的首次相互作用很重要。这促进了水解是一种排毒途径的想法。根据以上结论，氯取代的络合物[Ti（Ph 仅在其不稳定的烷氧基配体上不同的复
• Models for enzyme–substrate adduct of non-heme iron-containing enzymes, synthesis and characterization
  作者：Touraj Karimpour、Elham Safaei、Andrzej Wojtczak、Zvonko Jagličić

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.023

  日期：2013.8

  Abstract Mononuclear iron(III) complexes of (HNEt 3 )[FeL NEC (TBC)], (HNEt 3 )[FeL NEB (TBC)] and (HNEt 3 )[FeL NEM (TBC)] as new models for enzyme–substrate adducts of catechol dioxygenases have been prepared and characterized, where H 2 L NEC , H 2 L NEB and H 2 L NEM are amine bis(phenolate) ligands with chlorine, bromine and methyl substituted phenol groups and TBC is a tetrabromo catecholate

  摘要（HNEt 3）[FeL NEC（TBC）]，（HNEt 3）[FeL NEB（TBC）]和（HNEt 3）[FeL NEM（TBC）]的单核铁（III）配合物是酶-底物的新模型已经制备并表征了儿茶酚双加氧酶的加合物，其中H 2 L NEC，H 2 L NEB和H 2 L NEM是具有氯，溴和甲基取代的酚基的胺双（酚盐）配体，TBC是儿茶酚四溴二阴离子。这些复合物的特征在于红外光谱，紫外可见光谱，元素分析和磁测量。配合物的X射线结构分析表明，模型化合物中的铁（III）核是扭曲的八面体配位球，被TBC的两个酚盐氧原子，两个胺氮和两个氧原子包围。紫外可见光谱在二氯甲烷中表现出两个强烈的吸收带，范围在450–650 nm之间。这些条带分配给儿茶酚酸酯，配体分配给Fe（III）电荷转移带。通过使用循环伏安法（CV）在二氯甲烷溶液中研究了加合物配合物的电化学特征。
• A Marked Synergistic Effect in Antitumor Activity of Salan Titanium(IV) Complexes Bearing Two Differently Substituted Aromatic Rings
  作者：Hagai Glasner、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ja208219f

  日期：2011.10.26

  Salan titanium(IV) complexes of differently substituted aromatic rings, where one ring is para-nitrated and another is ortho,para-halogenated, demonstrate exceptionally high anticancer activity, with IC50 values of <1 mu M, exceeding that of cisplatin by similar to 30-fold. Whereas an additive effect in hydrolytic stability was detected for these highly stable complexes, an unexpected synergistic effect in anticancer activity makes these hybrid complexes substantially more active than both their symmetrical analogues alone and their equimolar mixture.
• Iron(III) complexes of ethylenediamine derivatives of aminophenol ligands as models for enzyme–substrate adducts of catechol dioxygenases
  作者：Touraj Karimpour、Elham Safaei、Andrzej Wojtczak、Zvonko Jagličić、Anna Kozakiewicz

  DOI：10.1016/j.ica.2012.10.015

  日期：2013.1

  In the present work, six N,N'-dimethylethylenediamine derivatives of substituted aminophenol ligands (H2LNEX, X: C, B, M, BM, Bu and OB) were synthesized by a convenient, green procedure. The mentioned ligands were characterized by H-1 NMR and IR spectroscopies. iron complexes (FeLNEX, X: C, B, M, BM, Bu and OB) of mentioned ligands, have been synthesized and characterized by IR, UV-Vis, elemental analysis, single crystal X-ray diffraction, magnetic susceptibility studies and cyclic voltammetry techniques. X-ray structure analysis has revealed that Fe(III) centers were surrounded by two phenolates, two amine nitrogens and two oxygen atoms of acetylacetonate ligand similar to the proposed catechol-bound intermediate for catechol dioxygenase. The variable temperature magnetic susceptibility indicates paramagnetic iron(III) in monomer complexes. All complexes undergo a metal-centered reduction, and a ligand-centered oxidation. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.