2-methyl-1-phenyl-1-acetoxy-1-propene | 5170-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1-acetoxy-1-propene
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylprop-1-enyl acetate；(2-Methyl-1-phenylprop-1-enyl) acetate
• CAS: 5170-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZJQYLEZESNHZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1-acetoxy-1-propene 在 甲基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [α-2H]isobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  无环和外环烯醇的区域选择性 C-氘化研究

  摘要：

  结果报告了一系列相关的无环和环外烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇衍生自取代的芳基酮。我们评论了影响观察到的 C-氘化的因素，例如添加剂的存在和烯醇化物的结构性质，并讨论了氘供体的作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390103
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 bismuth(III) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-1-acetoxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  乙氧基硅烷的首个催化C-酰化反应：制备β-二酮的有效途径（1）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960090j

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。
• Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201300693

  日期：2013.8

  A mild, practical method to prepare α-sulfonyl and α-trifluoromethyl ketones from readily available enol acetates and sulfonyl chlorides has been developed using visible-light photoredox catalysis. The method could be used with a wide range of enol acetates and sulfonyl chlorides, and gave the desired products in satisfactory to excellent yields.

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。
• Electrochemical vicinal oxyazidation of α-arylvinyl acetates
  作者：Yi-Lun Li、Zhaojiang Shi、Tao Shen、Ke-Yin Ye

  DOI：10.3762/bjoc.18.103

  日期：——

  α-Azidoketones are valuable and versatile building blocks in the synthesis of various bioactive small molecules. Herein, we describe an environmentally friendly and efficient electrochemical vicinal oxyazidation protocol of α-arylvinyl acetates to afford diverse α-azidoketones in good yields without the use of a stoichiometric amount of chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and further applications are demonstrated.

  α-叠氮酮是合成各种生物活性小分子的有价值和多功能的构建块。在此，我们描述了一种环保高效的电化学邻位氧化叠氮化方法，用于合成各种α-叠氮酮，产率良好，无需使用化学氧化剂的化学计量量。该转化显示了与该功能有关的一系列功能的兼容性，并展示了进一步的应用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.11.1, page 40 - 44
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.9.3, page 31 - 33
  作者：

  DOI：——

  日期：——