benzyl N-[2-(benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]carbamate | 870695-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-(benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: (D,L)-(2-benzotriazol-1-yl-1-benzyl-2-oxoethyl)carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]carbamate；benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；Cbz-DL-Phe-Bt；benzyl N-[1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 870695-98-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 400.437
• InChiKey: YKOJLKRZEWWYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-(benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]carbamate 在 sodium azide 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 0.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine azide
  参考文献：
  名称：

  PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成

  摘要：

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862029
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 benzyl N-[2-(benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成

  摘要：

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862029

文献信息

• α-Nitro Ketone Synthesis Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Anna V. Gromova、Rachel Witek、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo051231x

  日期：2005.11.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a−l (derived from a variety of aliphatic, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids) smoothly convert primary 3a−c and α-functionalized primary nitroalkanes 3d into the corresponding α-nitro ketones 5a−p in yields of 39−86% (average 63%).

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。
• Efficient Preparation of Aminoxyacyl Amides, Aminoxy Hybrid Peptides, and α-Aminoxy Peptides
  作者：Alan R. Katritzky、Ilker Avan、Srinivasa R. Tala

  DOI：10.1021/jo901612j

  日期：2009.11.20

  N-(Pg-α-aminoxy acids) 1a−g are converted to N-(Pg-α-aminoxyacyl)benzotriazoles 2a−g, which react under mild conditions with amines, α-amino acids/α-dipeptides, and α-aminoxy acids to give aminoxyacyl amides 3a−g, (3e+3e′), and (3g+3g′), aminoxy hybrid peptides 4a−h, (4a+4a′), 6a−d, 9a−e, (9a+9a′), and (9b+9b′), and α-aminoxy peptides 10a,b in good yields without racemization.

  将N-（Pg-α-氨氧基酸）1a - g转化为N-（Pg-α-氨氧基酰基）苯并三唑2a - g，使其在温和条件下与胺，α-氨基酸/α-二肽和α-氨氧基酸生成氨氧基酰基酰胺3a - g，（3e + 3e'）和（3g + 3g'），氨氧基杂合肽4a - h，（4a + 4a'），6a - d，9a - e，（9a + 9a'）和（9b + 9b'），以及α-氨氧基肽10a，b的产量高，没有消旋作用。
• Convenient and Efficient Preparation of N-Protected (α-Aminoacyl)oxy-Substituted Terpenes and Alkanes
  作者：Alan Katritzky、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2006-950349

  日期：——

  Chiral N-protected (a-aminoacyl)oxy-substituted terpenes and alkanes, including diastereomeric analogues, are conveniently and efficiently prepared from the corresponding readily available chiral and racemic 1-[(benzyloxycarbonyl)amino]acyl}benzotriazoles under microwave irradiation with naturally occurring terpene alcohols or alkanols.

  手性 N-保护的 (α-氨基酰基) 氧基取代的萜烯和烷烃，包括非对映异构体类似物，可方便有效地从相应的容易获得的手性和外消旋 1-[(苄氧基羰基)氨基]酰基}苯并三唑在微波辐射下天然制备出现萜烯醇或链烷醇。
• (α-Aminoacyl)amino-Substituted Heterocycles and Related Compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Ekaterina Todadze、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1021/jo8007379

  日期：2008.7.1

  N-Protected-(aminoacyl)benzotriazoles 1a−e,g,i,j,1a′−c′ convert heterocyclic amines of the following series: thiazoles (3a and 3a′), benzothiazoles (3b and 3b′), benzimidazoles (3c and 3c′), thiadiazoles (3d), pyrimidones (9a,b,a′), pyrazoles (11a,b), and pyridines (13a−g, 13d′) under microwave irradiation, into N-substituted amides in yields of 40−98% (average 76%). N-Protected peptidoylbenzotriazoles

  N-保护的（氨基酰基）苯并三唑1a - e，g，i，j，1a' - c'转换以下系列的杂环胺：噻唑（3a和3a'），苯并噻唑（3b和3b'），苯并咪唑（3c和3c'），噻二唑（3d），嘧啶酮（9a，b，a'），吡唑（11a，b）和吡啶（13a - g，13d'）在微波辐射下转化为N-取代的酰胺，产率为40-98％（平均76％）。N-保护的peptidoylbenzotriazoles 6A，b同样，得到Ç -末端的N-保护的酰胺dipeptidoyl 7A，b（52-60％）。
• Alkyl, Unsaturated, (Hetero)aryl, and N-Protected α-Amino Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Khanh N. B. Le、Levan Khelashvili、Prabhu P. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo0614801

  日期：2006.12.1

  Stable and easily accessible N-acylbenzotriazoles, derived from a variety of aliphatic, unsaturated, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids, were reacted with Grignard and heteroaryllithium reagents to afford corresponding ketones in good to excellent yields.

  使稳定且易于获得的N-酰基苯并三唑（衍生自多种脂族，不饱和，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）与Grignard和杂芳基锂试剂反应生成相应的酮，收率好至极佳。