methylenebis(4-bromobenzamide) | 883844-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylenebis(4-bromobenzamide)
• 英文别名: methylene bis(p-bromobenzamide)；N-(acetamidomethyl)-4-bromobenzamid；N,N’-methylenebis(4-bromobenzamide)；N,N'-methylenebis(4-bromobenzamide)；4-bromo-N-{[(4-bromobenzoyl)amino]methyl}benzamide；4-bromo-N-[[(4-bromobenzoyl)amino]methyl]benzamide
• CAS: 883844-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 412.08
• InChiKey: XFFVBGMABUSLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲亚胺酸乙酯 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91 %的产率得到methylenebis(4-bromobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  催化 I2-moist DMSO 介导的从苯甲亚胺酯合成有价值的 α-氨基羟基酮和不对称双酰胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且直接的 I 2催化策略，用于使用初始苯甲亚胺酯支架作为起始材料和湿 DMSO 作为试剂和溶剂来合成功能化 α-氨基羟基酮和对称和不对称双酰胺。开发的方法通过苯甲亚胺酯的化学选择性分子间 N-C 键形成和苯乙酮部分的 α-C(sp 3 )-H 键进行。这些设计方法的主要优势包括广泛的基板范围和适中的产量。反应进程的高分辨率质谱和标记实验为可能的机制提供了合适的证据。1个H 核磁共振滴定显示合成的 α-氨基羟基酮与一些阴离子以及生物学上重要的分子之间存在显着的相互作用，这表明这些有价值的基序具有良好的识别特性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00165b

文献信息

• A convenient and clean synthesis of methylenebisamides and carbinolamides over zeolites in aqueous media
  作者：Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Arun Kumar Macharla、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Gutta Naresh、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.006

  日期：2015.2

  A simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of methylenebisamides and carbinolamides in high yields from aromatic amides and formaldehyde in the presence of heterogeneous catalysts (Hβ and NaY zeolites) using water as a solvent is demonstrated. Moreover, the catalyst is recyclable and can be reused without significant loss in its catalytic activity.

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。
• One-Pot Anodic Conversion of Symmetrical Bisamides of Ethylene Diamine to Unsymmetrical <i>gem</i>-Bisamides of Methylene Diamine
  作者：Tatiana Golub、Gui-yuan Dou、Cheng-chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02917

  日期：2019.10.4

  Symmetrical bisamides of ethylene diamine of type ArCONHCH2CH2NHCOAr undergo anodic C-C bond cleavage in acetonitrile-LiClO4 under controlled-potential electrolysis. The electrogenerated carbocation intermediates react with the solvent acetonitrile to afford unsymmetrical gem-bisamides of type ArCONHCH2NHCOMe in a one-pot reaction. The yields of the latter products are moderate (up to 60%). Other minor

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。
• 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法
  申请人：苏州波菲特新材料科技有限公司

  公开号：CN104447391B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明属于双酰胺类有机化合物的技术领域，公开了一种制备亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法，亚甲基双酰胺衍生物的结构式为：，所述制备方法为：以苯甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺为反应物，将反应物置于反应器中，加入水，过硫酸钠和硝酸铈铵在空气氛围中，110℃下反应12小时，得到亚甲基双酰胺化合物。此方法中，采用水作为溶剂环保绿色；合成方法操作简单，反应高效，产率普遍在43-86%，合成方法反应选择性高，副产物少，适于工业化生产。
• Synthesis of Methylenebisamides by TFA-Promoted Reactions of Nitriles and DMSO
  作者：Lingxia Pan、Lin Huang、Chunsong Xie

  DOI：10.2174/15701786113109990049

  日期：2013.11

  Under TFA promoted conditions, aryl and 2-pyridyl nitriles can react with DMSO, affording methylenebisamides in moderate to good yields. While the electron-donating groups give good yields, the electron-withdrawing groups provide lower yields.

  在反式脂肪酸的促进条件下，芳基和 2-吡啶腈可与二甲基亚砜发生反应，生成亚甲基双酰胺，产率为中等到良好。供电子基团的产率较高，而抽电子基团的产率较低。
• A straightforward synthesis of methylenebisamides from amides and DMSO with a substoichiometric amount of (COCl)2
  作者：Hao Wang、Sen Liang、Yutong Wang、Shuai Peng、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Ning Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133184

  日期：2022.9

  The preparation of methylenebisamides has been achieved by the reaction of amides with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of a substoichiometric amount of (COCl)2 in toluene at reflux. Various amides, including aliphatic and aryl amides, lactams, and carbamates, can be converted to the corresponding methylenebisamides in good to high yields. It is proposed that HCHO generated in situ from the

  亚甲基双酰胺的制备已通过酰胺与二甲亚砜 (DMSO) 在甲苯中亚化学计量的 (COCl) 2存在下回流反应来实现。各种酰胺，包括脂肪族和芳基酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯，可以以良好至高产率转化为相应的亚甲基双酰胺。建议由 (COCl) 2催化的 DMSO 分解原位生成的 HCHO与酰胺反应生成双酰胺，该双酰胺由 DMSO 分解中产生的质子促进，无需任何额外的催化剂。与 DMSO- d6的反应也以高产率产生相应的亚甲基双酰胺-d2 。