2-bromo-1,8-cineole | 71306-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-bromo-1,8-cineole
• 英文别名: 6-bromo-1,3,3-trimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octane；2-bromo-cineol；2-Brom-cineol；6-bromo-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 71306-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: BSUUYZFWHOKKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桉叶油醇 在 四溴化碳 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-bromo-1,8-cineole
  参考文献：
  名称：

  Bignardi; Munari, Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 222,223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new easy method for the synthesis of cyclic halogenoethers and halogenolactones
  作者：Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1039/c39840001070

  日期：——

  Oxidation of halogen salts with m-chloroperbenzoic acid in the presence of 18-crown-6 and of suitable hydroxy or carboxy alkenes leads readily to high yield production of cyclic halogenoethers of halogenolactones.

  卤素盐的氧化，米在合适的羟基或羧基的烯烃引线容易以高产率生产halogenolactones的环状halogenoethers的18-冠-6的存在下和氯过苯甲酸。
• 一种由3-蒈烯制备1,8-桉叶素衍生物的方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN113603705B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种由3‑蒈烯制备1,8‑桉叶素衍生物的方法，3‑蒈烯与N‑溴代丁二酰亚胺在室温下反应，生成3‑羟基‑4‑溴‑蒈烷为主要组分的产物A；产物A在三甲基溴硅烷等作用下反应生成产物B，分离提纯后得到2‑溴‑1,8‑桉叶素；然后与氨水反应，生成2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素的混合物；加入HCl使2‑氨基‑1,8‑桉叶素转化为氨盐，在有机溶剂中析出，与2‑羟基‑1,8‑桉叶素分离；固体氨盐溶于水中，加入碱重新转化为胺，通过有机溶剂萃取回收。所有反应原料转化率接近100％，2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素总选择性大于98％。
• SREBNIK, M.;MECHOULAM, R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1070-1071
  作者：SREBNIK, M.、MECHOULAM, R.

  DOI：——

  日期：——
• Bignardi; Munari, Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 222,223
  作者：Bignardi、Munari

  DOI：——

  日期：——