methoxy(methyl)(1-naphthyl)phenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methoxy(methyl)(1-naphthyl)phenylsilane
• 英文别名: Methoxy(methyl)1-naphthyl(phenyl)silane；methoxy-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• 化学式: C₁₈H₁₈OSi
• 分子量: 278.426
• InChiKey: ONLXRILNFHUOGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(methyl)(1-naphthyl)phenylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Kinetics, stereochemistry, and mechanisms of the silaalylic and silapropynylic rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00807a029
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二氯硅烷 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methoxy(methyl)(1-naphthyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reikhsfel'd, V. O.; Flerova, N. I.; Filippov, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1629 - 1633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• Iron-Catalyzed Chlorination of Silanes
  作者：Risto Savela、Wojciech Zawartka、Reko Leino

  DOI：10.1021/om300066v

  日期：2012.4.23

  A simple and highly efficient iron-catalyzed method for the chlorination of silanes has been developed. By use of 0.5–2% of the Fe(III)-based catalyst FeCl3 or Fe(acac)3 in the presence of 1–1.5 equiv of acetyl chloride as the chlorine donor, a large number of silanes, alkoxysilanes, and silanols were converted to the corresponding chlorosilanes in 50–93% yields. In contrast to earlier reported methods

  已经开发了一种简单高效的铁催化硅烷氯化方法。在存在1-1.5当量的乙酰氯作为氯供体的情况下，使用0.5-2％的基于Fe（III）的催化剂FeCl 3或Fe（acac）3以50-93％的产率转化为相应的氯硅烷。与早期报告的方法经常遭受昂贵的催化剂或使用化学计量的金属盐，有害试剂和反应条件相反，目前描述的方法仅允许使用催化量的易得且经济可行的铁催化剂即可实现良性反应条件和简单的后处理。
• Use of SbF5 intercalated in graphite as fluorinating reagent in organo-silicon and -germanium chemistry
  作者：R.J.P. Corriu、J.M. Fernandez、C. Guerin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81225-5

  日期：1980.6

  silanes. GeX bonds (X = Br, Cl, OR, H) are unreactive. Allylsilicon and allylgermanium bonds are broken under mild conditions and in high yields, leading to the corresponding fluorosilane or fluorogermane. With bifunctional silanes, it is always possible to obtain the difluorinated derivatives.

  描述了嵌入在石墨中的SbF 5作为有机硅和-锗衍生物的氟化剂的用途。SiO和SiCl键很容易断裂，而SiH和SiS键仅在双官能硅烷中具有反应性。GeX键（X = Br，Cl，OR，H）没有反应性。烯丙基硅键和烯丙基锗键在温和条件下以高收率断裂，从而生成相应的氟代硅烷或氟代锗烷。使用双官能硅烷，总是有可能获得二氟化衍生物。
• Methylphenyltriphenylgermylsilanes fonctionnels optiquement actifs
  作者：R.J.P. Corriu、S. Ould-Kada、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98846-6

  日期：1983.5

  The structure of the unsymmetric compound MePh(X)SiGePH3 (X = H, F, Cl, OR) has been resolved. The stereochemistry of nucleophilic substitutions at silicon is not changed with Ph3Ge as substituent. Stereochemical correlations allow the determination of absolute configurations.

  非对称化合物MePh（X）SiGePH 3（X = H，F，Cl或OR）的结构已解析。硅上的亲核取代的立体化学不会被Ph 3 Ge取代而改变。立体化学相关性可以确定绝对构型。
• Problème du cation siliconium IV. Mécanisme de la coupure métal—carbone dans les dérivés β-fonctionnels du silicium et du germanium
  作者：F. Carre、R. Corriu、B. Henner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87713-x

  日期：1970.5

  Brominations of triphenylallylsilane, methylphenyl-1-naphthylallylsilane, 2(1-naphthyl)-2-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene and triphenylallylgermane have been studied in carbon tetrachloride, acetic acid and methanol as solvents. Either cleavage of the M-allyl bond (M = Si, Ge) or addition on the double bond (M = Si) takes place according to the nucleophilicity of the solvent. Cleavage of

  以四氯化碳，乙酸和甲醇为溶剂，研究了三苯基烯丙基硅烷，甲基苯基-1-萘基烯丙基硅烷，2（1-萘基）-2-烯丙基-1,2,3,4-四氢-2-硅萘和三苯基烯丙基锗烷的溴化。根据溶剂的亲核性，M-烯丙基键的裂解（M = Si，Ge）或双键加成（M = Si）。还已经用Ph 3 SiCH 2 CH 2 Cl和Ph 3 GeCH 2 CH 2 Cl研究了M-碳键的断裂。溶剂的亲核性和空间效应是控制这些反应的主要因素。每种反应都有先进的机制。