(-)-(S)-methyl-(α-naphthyl)phenylsilanol | 1028-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-methyl-(α-naphthyl)phenylsilanol
• 英文别名: (S)-(+)-methyl(α-naphthyl)phenylsilanol；(S)-(+)-1-naphthylphenylmethylsilanol；(+)-(S)-Me(α-Np)PhSiOH；Hydroxy-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 1028-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₆OSi
• 分子量: 264.399
• InChiKey: GXIDZYMDABTXLL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilane 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S)-methyl-(α-naphthyl)phenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  全氟顺式-2,3-二烷基恶唑烷的氧官能化反应。硅烷向硅烷醇的对映选择性转化

  摘要：

  显示全氟顺式2，3-二烷基恶唑烷2在非常温和的条件下进行硅烷1的氧官能化，从而以高化学产率和完全对映选择性得到硅烷醇和硅烷二醇3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73424-1

文献信息

• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Selective Manganese‐Catalyzed Oxidation of Hydrosilanes to Silanols under Neutral Reaction Conditions
  作者：Kaikai Wang、Jimei Zhou、Yuting Jiang、Miaomiao Zhang、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Huamin Sun、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.201900342

  日期：2019.5.6

  oxidation of organosilanes to silanols with H2O2 under neutral reaction conditions has been accomplished. A variety of organosilanes with alkyl, aryl, alknyl, and heterocyclic substituents were tolerated, as well as sterically hindered organosilanes. The oxidation appears to proceed by a concerted process involving a manganese hydroperoxide species. Featuring mild reaction conditions, fast oxidation,

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。
• Nonclassical Ruthenium Silyl Dihydride Complexes TpRu(PPh ₃ )(η ³ ‐HSiR ₃ H) [Tp = Hydridotris(pyrazolyl)borate]: Catalytic Hydrolytic Oxidation of Organosilanes to Silanols with TpRu(PPh ₃ )(η ³ ‐HSiR ₃ H)
  作者：Ting Yan Lee、Li Dang、Zhongyuan Zhou、Chi Hung Yeung、Zhenyang Lin、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/ejic.201000951

  日期：2010.12

  appropriate to describe the complexes TpRu(PPh 3 )"H 2 SiR 3 " as TpRu(PPh 3 )(η 3 -HSiR 3 H), a static structure containing H···Si···H bonding rather than a highly fluxional pair of σ-silane hydride species TpRu(PPh 3 )(H a )(η 2 -HbSiR 3 ) ⇆ TpRu(PPh 3 )(H b )(η 2 -H a SiR 3 ). One of the complexes was used for the catalytic hydrolytic oxidation of organosilanes to silanols. A mechanism, which does

  X射线晶体学研究表明，将配合物TpRu(PPh 3 )“H 2 SiR 3 ”描述为TpRu(PPh 3 )(η 3 -HSiR 3 H)更合适，一种含有H的静态结构...... Si…H 键而不是高通量的 σ-硅烷氢化物对 TpRu(PPh 3 )(H a )(η 2 -HbSiR 3 ) ⇆ TpRu(PPh 3 )(H b )(η 2 -H a 3）。其中一种配合物用于将有机硅烷催化水解氧化为硅烷醇。提出了一种机制，该机制不涉及通常将硅烷氧化加成到金属中心以形成甲硅烷基氢化物，该机制得到理论计算的支持。
• The preparation and chemistry of (r)-(1-naphthyl)phenylmethylsilylmethyllithium: stereochemistry at silicon in the elimination of β-hydroxysilanes.
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto、Edgardo Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86636-9

  日期：1988.1

  acrolein and 2-methylcyclohexanone to produce the corresponding β-hydroxysilanes in good yield, but with only a 3–4% diastereomeric excess. Unfortunately, these diastereomers proved impossible to separate. Model studies employing the methyldiphenylsilyl group showed that these β-hydroxysilanes could be protiodesilylated to give the corresponding methyl alcohol. The products from the adduct with pivaldehyde

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。
• WOZNIAK, LUCYNA;CYPRYK, MAREK;CHOJNOWSKI, JULIAN;LANNEAU, GERARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4403-4414
  作者：WOZNIAK, LUCYNA、CYPRYK, MAREK、CHOJNOWSKI, JULIAN、LANNEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——