3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide | 20428-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 20428-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CQWVIYNXERABOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基溴化镁 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 非尼拉敏
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• N-Heterocyclic carbene mediated Reformatsky reaction of aldehydes with α-trimethylsilylcarbonyl compounds
  作者：Xiao-Lei Zou、Guang-Fen Du、Wan-Fu Sun、Lin He、Xiao-Wei Ma、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.015

  日期：2013.1

  N-Heterocyclic carbenes have been employed as highly efficient organocatalysts to mediate silyl-Reformatsky type reaction. In the presence of only 0.5 mol % nucleophilic carbene 1, various aldehydes coupled with α-trimethylsilylethylacetate very smoothly in DMF at room temperature to provide the corresponding β-hydroxyesters in moderate to high yields. α-Trimethylsilylketone and α-trimethylsilylamide

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。
• Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes
  作者：Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c0cc02211j

  日期：——

  C 1-symmetric isoquinoline-based chiral diaminocarbene ligands (MIQ) have been developed to block three quadrants of the metal coordination sphere, complementing C2-symmetric biisoquinoline-based ligands (BIQ). MIQ-Cu complexes catalyzed conjugate borylation of various α,β-unsaturated amides in good yields (82–99%) and enantioselectivities (75–87% ee).

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。
• Cerium(III) Amide Enolate. Addition to Aldehydes and Ketones
  作者：Xiao Shang、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1080/00397919408010557

  日期：1994.9

  Abstract The cerium(III) amide enolates, prepared in situ from the corresponding lithium enolates and anhydrous CeCl3, were found to undergo facile additions to ketones and aldehydes. Yields of the adducts are superior to those obtained using the lithium enolates.

  摘要 由相应的锂烯醇化物和无水 CeCl3 原位制备的酰胺化铈 (III) 烯醇化物被发现可以轻松加成到酮和醛中。加合物的产率优于使用烯醇锂获得的产率。
• Synthesis of Tertiary β-Hydroxy Amides by Enolate Additions to Acylsilanes
  作者：Robert B. Lettan、Troy E. Reynolds、Chris V. Galliford、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja065605v

  日期：2006.12.1

  synthesis of tertiary β-hydroxy amides from acylsilanes, acetamides, and electrophiles is described. The addition of amide enolates to acylsilanes generates β-silyloxy homoenolate reactivity by undergoing a 1,2-Brook rearrangement. These unique nucleophiles formed in situ can then undergo smooth addition to alkyl halides, aldehydes, and ketones. Enolates derived from amides are crucial for the success

  描述了从酰基硅烷、乙酰胺和亲电试剂合成叔 β-羟基酰胺。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂可以顺利地加入到卤代烷、醛和酮中。源自酰胺的烯醇化物对于该过程的成功至关重要，因为酮烯醇化物受到 β-碳负离子内部返回到羰基碳上的影响。使用光学活性酰胺烯醇化物可提供具有良好非对映选择性 (≥10:1) 的 β-羟基酰胺产品。
• Amide Enolate Additions to Acylsilanes: In Situ Generation of Unusual and Stereoselective Homoenolate Equivalents
  作者：Robert B. Lettan、Chris V. Galliford、Chase C. Woodward、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja808811u

  日期：2009.7.1

  The synthesis of beta-hydroxy carbonyl compounds is an important goal due to their prevalence in bioactive molecules. A novel approach to construct these structural motifs involves the multicomponent reaction of acylsilanes, amides, and electrophiles. The addition of amide enolates to acylsilanes generates beta-silyloxy homoenolate reactivity by undergoing a 1,2-Brook rearrangement. These unique nucleophiles

  β-羟基羰基化合物的合成是一个重要的目标，因为它们普遍存在于生物活性分子中。一种构建这些结构基序的新方法涉及酰基硅烷、酰胺和亲电试剂的多组分反应。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂随后可以与卤代烷、醛、酮和亚胺进行加成。通过将这些同烯醇化物添加到 N-二苯基膦亚胺中而产生的 γ-氨基-β-羟基酰胺产物具有出色的非对映选择性（> 或 = 20:1），并且可以有效地转化为高价值的 γ-内酰胺。最后，