2-furanthiocarboxyhydrazide | 68062-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furanthiocarboxyhydrazide
• 英文别名: Furan-thiocarbonsaeure-(2)-hydrazid；2-Furanthiocarboxhydrazide；furan-2-carbothiohydrazide
• CAS: 68062-22-6
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• mdl: MFCD19201315
• 分子量: 142.181
• InChiKey: MODCRILUDBVTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furanthiocarboxyhydrazide 在 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-二-呋喃-2-基-1,2(4)-二氢-[1,2,4,5]四嗪
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1124 - 1129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 一水合肼 作用下， 生成 2-furanthiocarboxyhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Pedersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1097,1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and physicochemical properties of a novel, conformationally restricted 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole-containing angiotensin converting enzyme inhibitor which is preferentially eliminated by the biliary route in rats
  作者：Colin Bennion、Roger C. Brown、Anthony R. Cook、Carol N. Manners、David W. Payling、David H. Robinson

  DOI：10.1021/jm00105a066

  日期：1991.1

  containing inhibitors of angiotensin converting enzyme have been designed and synthesized. The compounds are highly potent enzyme inhibitors and, as a consequence of conformational restriction, chemically stable with respect to undesirable cyclization reactions. The most interesting compound from this series, 5a (FPL 63547), is the monoethyl ester prodrug of the highly potent "aminocarboxy" inhibitor 5b (FPL

  设计并合成了两个新系列的含二氢噻二唑环的血管紧张素转化酶抑制剂。该化合物是高效的酶抑制剂，并且由于构象限制，对于不希望的环化反应而言是化学稳定的。该系列中最有趣的化合物5a（FPL 63547）是高效的“氨基羧基”抑制剂5b（FPL 63674）的单乙酯前药。口服给药后，可在动物模型中长期产生降压作用。与其他ACE抑制剂不同，大鼠体内的胆汁清除几乎消除了5b。根据5a和5b的独特理化特性，合理化了其药理特性。用5b观察到的对胆道清除的明显偏爱与其亲脂性和在生理pH下的高净离子化程度相一致，这是由于C端羧酸功能的pKa值非常低所致。FPL 63547目前正在人体中进行临床研究。
• Darstellung von 1,3,4-Thiadiazolen mit acylierten Carbodiimiden Mitt. über Carbodiimide
  作者：K. Hartke、A. Birke

  DOI：10.1002/ardp.19662991105

  日期：——

  Acetylierte Carbodiimide (II) bilden mit Thiocarbonsäurehydraziden Additionsprodukte, die mit verd. Salzsäure in 2‐Alkylamino‐5‐aryl‐1,3,4‐thiadiazole übergeführt werden. Die Struktur der auf diesem Wege erhaltenen Verbindungen wird durch ihre UV‐Spektren wie auch durch die unabhängige Synthese von Va bewiesen.

  乙酰化碳二亚胺 (II) 与硫代羧酸酰肼形成加成产物，然后用稀盐酸将其转化为 2-烷基氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑。以这种方式获得的化合物的结构由它们的紫外光谱以及 Va 的独立合成证明。
• Biological evaluation and molecular docking of novel 1,3,4-thiadiazole-resorcinol conjugates as multifunctional cholinesterases inhibitors
  作者：Alicja Skrzypek、Joanna Matysiak、Monika Karpińska、Kamila Czarnecka、Paweł Kręcisz、Dorota Stary、Jędrzej Kukułowicz、Beata Paw、Marek Bajda、Paweł Szymański、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104617

  日期：2021.2

  the compounds are mixed type inhibitors. The docking simulations showed great affinity of the compounds for both enzymes. The modelled amine derivatives exhibited a similar arrangement in the catalytic anionic site of AChE similar to that of tacrine. The thiadiazole ring interacted with Trp84 and the phenyl groups created π-π stacking interactions with the residue – Phe330. The compounds showed better

  两个系列的新型 1,3,4-噻二唑-间苯二酚偶联物被有效合成并评估为胆碱酯酶抑制剂。N-丁基-和N-氯苯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯-1,3-二醇被确定为最有前途的化合物，对 AChE 具有低纳摩尔活性 (IC 50 = 29–76 nM) 和对 BuChE 的中等活性。抑制机理研究证明该化合物为混合型抑制剂。对接模拟显示化合物对两种酶都有很大的亲和力。模拟的胺衍生物在 AChE 的催化阴离子位点中表现出与他克林相似的排列。噻二唑环与 Trp84 相互作用，苯基与残基 Phe330 产生 π-π 堆积相互作用。与姜黄素相比，这些化合物显示出更好的体外自诱导 Aβ (1-42) 聚集抑制作用，以及与槲皮素相似的抗氧化特性。它们显示金属离子螯合性能，可接受的细胞毒性在体外和favourabl Ë在计算机中确定的 ADMET 配置文件。
• Cobalt(III) complexes of some aromatic thiohydrazides – Synthesis, characterization and structure
  作者：Prodyut Basak、Snigdha Gangopadhyay、Sudipta De、M.G.B. Drew、Pijush Kanti Gangopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2010.01.011

  日期：2010.4

  transfer reactions. One complex, tris- o -hydroxythiobenzhydrazidocobalt(III), has been crystallized from DMSO solution to produce solvated crystals and its structure has been established by X-ray crystallography. Cobalt(III) ion is linked through three hydrazinic nitrogen and three sulfur atoms of three identical deprotonated ligand molecules in a distorted octahedral environment. Involvement of –OH group

  摘要[Co（NH 3）5 Cl] Cl 2通过与芳族硫代肼，即硫代苯肼，邻羟基硫代苯肼，噻吩-2-硫代肼和呋喃-2-硫代肼反应形成中性的1：3配合物。所有这些复合物都是抗磁性的，并已通过元素分析和光谱方法的组合进行了表征。配合物的循环伏安法显示出不可逆的以金属为中心和以配体为中心的电子转移反应。一种复杂的三-邻-羟基硫代苯甲酰肼基多巴唑（III）已从DMSO溶液中结晶出来，生成了溶剂化物晶体，并通过X射线晶体学确定了其结构。在扭曲的八面体环境中，钴（III）离子通过三个相同的去质子化的配体分子的三个肼氮和三个硫原子连接。
• The stereochemical diversity of a new SNONS binucleating ligand towards 3d metal ions
  作者：Anil D Naik、Satish M Annigeri、Umesh B Gangadharmath、Vidyanand K Revankar、Vinayak B Mahale

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00624-2

  日期：2002.6

  data. The copper complex assumes a tetranuclear structure composed of two binuclear units related by a center of symmetry. The dimeric nature of copper(II) complex is supported by FAB. This complex is EPR silent. Room temperature magnetic moment reveals the operation of a significant antiferromagnetic spin exchange between the metal centers. Ligand and its copper and zinc complexes exhibit fluorescence

  一种新的双酚配体，其包含苯酚作为内桥联基团，2,6-二甲酰基-对甲酚双（2-呋喃硫代羧hydr）及其双核Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物已经获得了以氯离子为外源桥的化合物。通过元素分析，摩尔电导率，室温下的磁矩测量，电子，IR，1H-NMR，EPR，FAB光谱研究和热数据对复合物进行表征。铜络合物采用由两个以对称中心相关的双核单元组成的四核结构。FAB支持铜（II）配合物的二聚性质。这种情结使EPR保持沉默。室温磁矩揭示了金属中心之间显着的反铁磁自旋交换的操作。配体及其铜和锌配合物在DMF中于室温下显示荧光。所有化合物均显示出明显的抗菌活性。