6-iodo-1-methoxycarbonyl-7-azaindole | 143468-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-iodo-1-methoxycarbonyl-7-azaindole
• 英文别名: methyl 6-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate；1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid, 6-iodo-, methyl ester；methyl 6-iodopyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 143468-10-4
• 化学式: C₉H₇IN₂O₂
• 分子量: 302.071
• InChiKey: YNGDCWMPVFPASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1-methoxycarbonyl-7-azaindole 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(1H-pyrrolo<2,3-b>pyridin-6-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的功能化

  摘要：

  研究了 1H-吡咯并 [2,3-b] 吡啶（7-氮杂吲哚）的功能化，以提供针对农用化学品和/或功能材料的新化合物。氨基如 NH2、NH(CH2)2NH2 和 NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 被引入到 7-氮杂吲哚的 6 位以形成多齿试剂。6-氨基和6-碘衍生物很容易转化为podant型化合物，N,N'-双(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)-1,3-苯二甲酰胺和双(1H) -吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)乙炔。由6-溴衍生物乙炔化合成的6-乙炔基-7-氮杂吲哚聚合得到具有1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基作为侧链的聚乙炔。作为 7-氮杂吲哚的 3-位官能化，合成 3,3'-硒代双[1H-吡咯并[2,3-b]吡啶]和相应的 3,3'-硫代化合物，以及 3-羧基乙烯基-和 3-乙烯基-7-氮杂吲哚。这些产品中的一些表现出高杀真菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2992
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 碘代三甲硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-iodo-1-methoxycarbonyl-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  [FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES

  摘要：

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2018122232A1

文献信息

• New CRTh2 antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548876A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• [EN] NEW CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013010880A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• Regioselective Functionalization of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine via Its<i>N</i>-Oxide
  作者：Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1992-26193

  日期：——

  Selective functionalization of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) at the 6-position was achieved by Reissert-Henze type reaction. Thus, halogeno (Cl, Br, I), cyano and thiocyanato groups were directly introduced to the pyridine ring of 7-azaindole.

  通过Reissert-Henze型反应，成功实现了在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7-氮茚）的6-位进行选择性功能化。因此，氯、溴、碘、氰基和硫氰酸基团被直接引入到7-氮茚的吡啶环上。
• Aza (indole)-, benzothiophene-, and benzofuran-3-sulfonamides
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：US11345662B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  所公开的磺酰胺化合物具有调节 GPR17 的特性，可用于治疗或预防各种中枢神经系统疾病和其他疾病，特别是预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• Synthesis and Biological Activity of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives:  Correlation between Inhibitory Activity against the Fungus Causing Rice Blast and Ionization Potential
  作者：Satoshi Minakata、Takayuki Hamada、Mitsuo Komatsu、Hiroyuki Tsuboi、Hiroshige Kikuta、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1021/jf9607730

  日期：1997.6.1

  Synthesis and biological activity of a variety of 3- and B-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) derivatives are described. Many of the synthesized 7-azaindoles exhibited considerable fungicidal activity toward Pyricularia oryzae, a fungus which causes rice blast, in vivo. When quantum parameters of the tested 7-azaindoles were evaluated by semiempirical molecular orbital calculations, a relationship was observed between the activity and the calculated ionization potentials of the 7-azaindole derivatives.