4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione | 1244-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione
• 英文别名: (E)-4,4'-dimethoxy-1H,1'H-[2,2'-binaphthalenylidene]-1,1'-dione；1(2H)-Naphthalenone, 4-methoxy-2-(4-methoxy-1-oxo-2(1H)-naphthalenylidene)-；(2E)-4-methoxy-2-(4-methoxy-1-oxonaphthalen-2-ylidene)naphthalen-1-one
• CAS: 1244-92-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: YFBWJVYUOPVVRG-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氯化铁 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1',4'-Diacetoxy-2,2'-binaphthyl-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1367 - 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 庚酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  P450过氧化酶对芳香族C–H键的羟基化作用：基于Russig的蓝色形成的酶比色法的简便比色测定

  摘要：

  过氧化氢依赖性细胞色素P450BSβ（CYP152A1）的底物误识别系统可有效催化1-甲氧基萘的芳香C–H键羟化，该酶通常催化长烷基链脂肪酸的羟化。非常重要的是，可以通过颜色变化来监视1-甲氧基萘的羟基化，因为在形成4-甲氧基-1-萘酚之后，立即将其进一步氧化生成Russig蓝。Russig的蓝色形成使我们无需使用高效液相色谱，气相色谱和核磁共振测量方法即可估计酶的过氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00775-010-0671-9

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• Role of substituents on the reactivity and product selectivity in reactions of naphthalene derivatives catalyzed by the orphan thermostable cytochrome P450, CYP175A1
  作者：Shibdas Banerjee、Sandeep Goyal、Shyamalava Mazumdar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.08.003

  日期：2015.10

  substrate selectivity of this enzyme, the biocatalytic activities of CYP175A1 on different substituted naphthalenes have been studied in oxidative pathway, and the effect of the substituent on the reaction has been determined. The enzyme first acts as a peroxygenase to convert these substituted naphthalenes to the corresponding naphthols, which subsequently undergo in-situ oxidative dimerization to form

  CYP175A1酶的热稳定性质对于在环境温度或环境良性条件下的室温或高温下的生物催化具有潜在的意义。尽管对该酶的底物选择性知之甚少，但已通过氧化途径研究了CYP175A1对不同取代萘的生物催化活性，并确定了取代基对反应的影响。该酶首先充当过氧合酶，以将这些取代的萘转化为相应的萘酚，随后将其原位进行CYP175A1的过氧化物酶型活性可能导致氧化二聚作用形成不同颜色的染料。产物分析和动力学测量表明，基质中电子释放取代基（ERS）的存在增强了基质的转化率，而基质中吸电子取代基（EWS）的存在则大大降低了基质的转化率。还发现ERS在底物中的位置在底物的转化中起重要作用。结果进一步证明Leu80残基突变为Phe通过促进活性位点中的底物缔合而增强了酶的反应性。观察到的取代萘的酶促氧化反应速率遵循取代基的哈米特相关性，
• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Oxidative Coupling of 1-Naphthols over Noble and Base Metal Catalysts
  作者：Mabuatsela V. Maphoru、Josef Heveling、Sreejarani K. Pillai

  DOI：10.1002/cplu.201300307

  日期：2014.1

  electron-donating substituents reacted. The corresponding binaphthalenyl diols can be considered as reaction intermediates. Yields of up to 99 % were obtained from 2-methyl-1-naphthol as the starting material within 20 minutes. Probably for steric reasons, the diol is the final product obtained from 2-ethyl-1-naphthol. For 4-methoxy-1-naphthol the outcome is determined by the reaction temperature. At 25 °C the

  测试了铋促进的铂催化剂在不同温度和环境压力下2-和4-取代的1-萘酚的氧化偶联。主要的最终产物分别是3,3'-取代的1,1'-联萘亚基-4,4'-二酮和4,4'-取代的2,2'-联萘亚基-1,1'-二酮。使用过氧化氢作为氧化剂。只有带有给电子取代基的萘酚反应。相应的联萘基二醇可被认为是反应中间体。在20分钟内以2-甲基-1-萘酚为起始原料，收率最高可达99％。可能出于空间原因，二醇是从2-乙基-1-萘酚获得的最终产物。对于4-甲氧基-1-萘酚，结果取决于反应温度。在25°C时预期的1,1' -二酮是主要产物，而在60℃下形成1'-羟基-4'-甲氧基-2,2'-联萘-1,4-二酮；一个甲氧基单元的丧失和羟基的保存可以通过在较高温度下两个OMe键之一的竞争性裂解来解释。未促进的铂和包括金和阮内镍在内的一系列其他金属催化剂也被发现具有活性。所得产物是可以用作染料的鲜艳固体。所描述的方法真正具有
• Ambipolar transistor properties of 2,2′-binaphthosemiquinones
  作者：Toshiki Higashino、Shohei Kumeta、Sumika Tamura、Yoshio Ando、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c4tc02467b

  日期：——

  Binaphthosemiquinones having characteristic blue colors owing to the small energy gaps are proved to show ambipolar transistor properties.

  Binaphthosemiquinones由于能隙较小而具有特征性的蓝色，被证明具有双极晶体管特性。