2-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 52200-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-hydroxyanilino)-1,4-naphthoquinone；2-(4-hydroxyphenyl)amino-1,4-naphthoquinone；2-(4-Hydroxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 52200-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BLXXUTVXRNZUQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 4-[(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino]-2-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-(4-hydroxyanilino)-1,4-naphthoquinones with cerium ammonium nitrate and pyridinium chlorochromate

  摘要：

  Reactions of 2-(4-hydroxyarylamino)-1,4-naphthoquinones with cerium ammonium nitrate or pyridinium chlorochromate depending on the structure of initial substrate and the type of reagent led to the formation of 2-chloro-3-(4-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-diones, 2-(4-hydroxy-3-nitrophenylamino)-1,4-naphthaquinones, and also to simultaneous oxidation and chlorination.

  DOI：

  10.1134/s1070428012020121
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,4-萘醌 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水中使用硝基化合物和 1,4-萘醌制备 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌的一锅法

  摘要：

  已开发出从 1,4-萘醌和硝基化合物在水中一锅法合成 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌。该方法的特点是反应条件温和，提供具有各种官能团的芳香硝基化合物，如卤素、甲硫基、酯、酰胺，甚至烯丙基、炔丙基和杂环，以及耐受性良好的脂肪族硝基化合物。该方法可以扩大规模，我们将获得的 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌进一步转化以合成咔唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610689

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。
• Design of antineoplastic agents on the basis of the “2-phenyl-naphthalene-type” structural pattern. 3. synthesis and biological activity evaluation of 5<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]naphtho-[2,3-<i>d</i>]pyrrole-6,11-dione derivatives
  作者：Yi-Lin Luo、Ting-Chao Chou、C. C. Cheng

  DOI：10.1002/jhet.5570330120

  日期：1996.1

  A number of 5H-Benzo[b]naphtho[2,3-d]pyrrole-6,11-dione derivatives were synthesized. Their biological activity was compared with that of the corresponding benzoxazolo- and benzthiazolo-analogues.

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。
• Novel 2-amino-1,4-naphthoquinone hybrids: Design, synthesis, cytotoxicity evaluation and in silico studies
  作者：Maryam Gholampour、Hassan Seradj、Somayeh Pirhadi、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115718

  日期：2020.11

  Annexin V-FITC/PI staining assay also confirmed that compounds 5b and 5k induced apoptosis in the cell death pathway. Molecular docking and molecular dynamics studies were also performed to evaluate the probable interactions between the hybrids and human ATP binding domain of topo IIα protein. Our findings may provide new insight for further development of novel naphthoquinone-containing compounds.

  在目前的工作中，设计并合成了一系列新颖的带有氧苯基部分的2-氨基-1,4-萘醌（5a-5m），并通过两步路线进行了合成，并评估了它们对三种不同癌细胞系的体外细胞毒活性。 （MTF-7，HL-60和U937）和正常人细胞系（HEK-293）进行MTT分析。化合物5b（4-硝基-苄基-）和5k（4-溴-苄基-）被鉴定为对MCF-7癌细胞具有最高的细胞毒活性（IC 50值分别为27.76和27.86μM）。同时，没有一种化合物对HEK-293正常人肾细胞有明显的毒性。细胞周期分析表明，所选的衍生物在25和50μM浓度下增加了S期MCF-7细胞的数量。Annexin V-FITC / PI染色测定法还证实化合物5b和5k诱导了细胞死亡途径中的凋亡。还进行了分子对接和分子动力学研究，以评估杂种与topoIIα蛋白的人ATP结合域之间可能的相互作用。我们的发现可能为进一步开发新型萘醌化合物提供新的见解。
• Anticancer Activity of 2-Amino-substituted-1,4-naphthoquinone Derivatives in Ovarian Cancer Cells
  作者：Sujeong Shin、Haneul Lee、Cheolmin Jeon、Umma Hafsa Preya、Jung-Hye Choi、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.11315

  日期：2017.12

  ,4‐naphthoquinone derivatives (10–17) were synthesized from coupling reaction between 1,4‐dihydroxynaphthalene and amines in the presence of catalyst CeCl3.7H2O. Their anticancer activity was evaluated by using three ovarian cancer cells (A2780, SKOV3, and OVCAR3). Among the eight compounds, compound 13 containing metal chelating moiety had a relatively potent cytotoxic activity (IC50 < 10 μM) on all

  2-氨基取代的1,4-萘醌衍生物（10 - 17）从在催化剂的存在下加入CeCl偶联1,4-二羟基萘和胺之间的反应合成3 。7H 2 O.其抗癌活性是通过使用三个卵巢癌细胞（A2780，SKOV3，OVCAR3和）来评价。在这八种化合物中，含有金属螯合部分的化合物13在所有三个卵巢癌细胞上均具有相对有效的细胞毒活性（IC 50 <10μM）。