2-((4-(benzyloxy)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 97257-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-(benzyloxy)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-<4-Benzyloxy-anilino>-naphthochinon-(1.4)；2-{[4-(Benzyloxy)phenyl]amino}naphthalene-1,4-dione；2-(4-phenylmethoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 97257-45-9
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: UIYOFLZKFFLFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((4-(benzyloxy)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-1,4-萘醌杂化物：设计，合成，细胞毒性评估和计算机模拟研究

  摘要：

  在目前的工作中，设计并合成了一系列新颖的带有氧苯基部分的2-氨基-1,4-萘醌（5a-5m），并通过两步路线进行了合成，并评估了它们对三种不同癌细胞系的体外细胞毒活性。 （MTF-7，HL-60和U937）和正常人细胞系（HEK-293）进行MTT分析。化合物5b（4-硝基-苄基-）和5k（4-溴-苄基-）被鉴定为对MCF-7癌细胞具有最高的细胞毒活性（IC 50值分别为27.76和27.86μM）。同时，没有一种化合物对HEK-293正常人肾细胞有明显的毒性。细胞周期分析表明，所选的衍生物在25和50μM浓度下增加了S期MCF-7细胞的数量。Annexin V-FITC / PI染色测定法还证实化合物5b和5k诱导了细胞死亡途径中的凋亡。还进行了分子对接和分子动力学研究，以评估杂种与topoIIα蛋白的人ATP结合域之间可能的相互作用。我们的发现可能为进一步开发新型萘醌化合物提供新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115718