2-(4-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone | 59962-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 59962-62-8
• 化学式: C₁₆H₉ClO₂
• 分子量: 268.699
• InChiKey: XQEOWTYNOPAHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone 在 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1a-(4-chlorophenyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂催化碘化四丁基铵碘化萘醌衍生物

  摘要：

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589035
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanylphthalide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合杂环和螺杂环的邻苯二甲酸与硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化

  摘要：

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600390

文献信息

• Palladium-catalysed synthesis of arylnaphthoquinones as antiprotozoal and antimycobacterial agents
  作者：Marc-Manuel Kalt、Wolfgang Schuehly、Robert Saf、Sandra Ochensberger、Julia Solnier、Franz Bucar、Marcel Kaiser、Armin Presser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112837

  日期：2020.12

  4-naphthoquinone (NQ) scaffold can be found in a variety of anti-infective agents. Herein, we report an optimised, high yield process for the preparation of various 2-arylnaphthoquinones by a palladium-catalysed Suzuki reaction. All synthesised compounds were evaluated for their in-vitro antiprotozoal and antimycobacterial activity. Antiprotozoal activity was assessed against Plasmodium falciparum

  疟疾和结核病仍然是低收入国家死亡的主要原因。1,4-萘醌（NQ）支架可以在多种抗感染剂中找到。本文中，我们报道了一种通过钯催化的Suzuki反应制备各种2-芳基萘醌的优化，高产工艺。评价所有合成的化合物的体外抗原生动物和抗分枝杆菌活性。评估了抗恶性疟原虫（Pf。）NF54和布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）（Tbr） STIB900的抗原生动物活性，以及​​对耻垢分枝杆菌（Ms） mc 2的抗分枝杆菌活性。155.用吡啶和嘧啶环取代显着提高了我们化合物的抗血浆效力。2-芳基-NQ在nM范围内表现出锥虫杀灭活性，并具有非常有利的选择性。发现（伪）卤代芳基-NQ具有明显的作用，表明分枝杆菌外排泵受到抑制。评估所有化合物对L6细胞的细胞毒性，并计算各自的选择性指数（SI）。此外，还讨论了合成化合物的理化参数。
• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• Metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of quinones with benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/c9ra05678e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of quinones with toluene derivatives has been established. A series of quinones were subjected to reaction with toluene derivatives in the presence of di-tertbutyl peroxide (DTBP) for direct synthesis of benzylquinones. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products were obtained in moderate to good yields. Meanwhile, a radical

  已经建立了醌与甲苯衍生物的无金属交叉脱氢偶联。在过氧化二叔丁基（DTBP）存在下，一系列醌与甲苯衍生物发生反应，直接合成苄基醌。该方法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的收率获得所需产物。同时，提出了一种自由基途径来描述醌与甲苯衍生物的交叉脱氢偶联。
• Metal-Free Direct Amidation of Naphthoquinones Using Hydroxamic Acids as an Amide Source: Application in the Synthesis of an HDAC6 Inhibitor
  作者：Cheng Zhang、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02740

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic approach to amidoquinones by the reaction of naphthoquinones with hydroxamic acids under basic conditions was developed. The reaction is mild and operationally simple, and it affords high yields of amidoquinones. With this new method, a novel, very strong HDAC6 inhibitor, which showed high toxicity to AML cells, was successfully synthesized.

  开发了一种在碱性条件下萘醌与异羟肟酸反应合成酰胺基醌的新方法。该反应温和且操作简单，并提供了高产率的酰胺基醌。通过这种新方法，成功合成了一种新型的非常强的HDAC6抑制剂，该抑制剂对AML细胞显示出高毒性。
• Ruthenium(II)- and Palladium(II)-catalyzed position-divergent C H oxygenations of arylated quinones: Identification of hydroxylated quinonoid compounds with potent trypanocidal activity
  作者：Talita B. Gontijo、Renato L. de Carvalho、Luiza Dantas-Pereira、Rubem F.S. Menna-Barreto、Torben Rogge、Lutz Ackermann、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116164

  日期：2021.6

  A diversity-oriented synthesis of hydroxylated aryl-quinones via C–H oxygenation reactions and their evaluation against Trypanosoma cruzi, the etiological agent of Chagas disease, was accomplished. With the use of ruthenium(II)- or palladium(II)-based catalysts, complementary regioselectivities were observed in the hydroxylation reactions and we have identified 9 compounds more potent than benznidazole

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。