10,11-dimethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline | 18605-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 10,11-dimethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,13(17),14-heptaene
• CAS: 18605-43-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: MDXRQNNGNRGIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dimethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-(+)-apomorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF (6AS)-6-METHYL-5,6,6A,7-TETRAHYDRO-4H-DIBENZO[DE,G]QUINOLINE-10,11-DIOL
  [FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE (6AS)-6-MÉTHYL -5,6,6A,7-TÉTRAHYDRO-4 H-DIBENZO[DE,G]QUINOLÉINE-10,11-DIOL

  摘要：

  这项发明涉及用于增强(6aS)-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10,11-二酚及其盐形式溶解度的制药组合物。

  公开号：

  WO2021026421A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸去水吗啡 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 10,11-dimethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（-）-阿扑吗啡方便地合成（S）-（+）-阿扑吗啡。

  摘要：

  设计了一种从（R）-（-）-阿扑吗啡制备（S）-（+）-阿扑吗啡的方法。（R）-（-）-阿扑吗啡的二甲醚用10％的碳载钯脱氢，然后在酸性条件下用氰基硼氢化钠还原，导致定量消旋生成（R，S）-阿扑吗啡二甲醚用（-）-酒石酸拆分。（S）-（+）-阿扑吗啡二甲醚（-）-酒石酸酯与氢溴酸在乙酸酐中的醚裂解生成（S）-（+）-阿扑吗啡，其分离成盐酸盐形式，过量99％对映体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690918

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：ACLIPSE ONE INC

  公开号：WO2021026413A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for administration to mammals that include (6aS)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol or a pharmaceutically acceptable salt thereof and at least one pharmaceutically acceptable excipient that provides pharmacokinetic profiles useful for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及用于给哺乳动物的药物组合物，包括（6aS）-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10,11-二酚或其药用可接受的盐，以及至少一种提供药代动力学特性的药用可接受的赋形剂，用于治疗神经退行性疾病。
• The palladium(0) Suzuki cross-coupling reaction as the key step in the synthesis of aporphinoids
  作者：R Suau、R Rico、F Nájera、F.J Ortiz-López、J.M López-Romero、M Moreno-Mañas、A Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.014

  日期：2004.6

  of phenylboronic acids with sterically hindered 2-bromo phenyl acetates or bromo phenyl acetamides, followed by sequential bicyclization of biarylacetamides promoted by oxalyl chloride/Lewis acid. The reduction of 4,5-dioxoaporphines provides a chemoselective entry to aporphines, dehydroaporphines and 4-hydroxy-dehydroaporphines. A three-steps total synthesis for (±)-O,O′-dimethylapomorphine from readily

  我们报告了一种灵活的方法，可以基于钯（0）催化的苯硼酸与空间受阻的2-溴苯基乙酸酯或溴代苯基乙酰胺的铃木交叉偶联，对4,5-二氧杂卟啉进行全合成，然后依次进行二环化的联芳基乙酰胺由草酰氯/路易斯酸。4，5-二氧杂卟啉的还原提供了对磷腈，脱氢紫杉醇和4-羟基-脱氢紫杉醇的化学选择性进入。（±）为一个三步骤的总合成- ø，ö还报道从容易获得的前体'-dimethylapomorphine。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF (6AS)-6-METHYL-5,6,6A,7-TETRAHYDRO-4H-DIBENZO[DE,G]QUINOLINE-10,11-DIOL<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE (6AS)-6-MÉTHYL -5,6,6A,7-TÉTRAHYDRO-4 H-DIBENZO[DE,G]QUINOLÉINE-10,11-DIOL
  申请人：ACLIPSE ONE INC

  公开号：WO2021026421A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  This invention relates to pharmaceutical compositions for enhancing the solubility of (6aS)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol and salt forms thereof.

  这项发明涉及用于增强(6aS)-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10,11-二酚及其盐形式溶解度的制药组合物。
• Convenient Synthesis of (S)-(+)-Apomorphine from (R)−(−)-Apomorphine
  作者：Patrick J. Davis、Selim Seyhan、William Soine、Robert V. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600690918

  日期：1980.9

  preparing (S)-(+)-apomorphine from (R)-(-)-apomorphine. Dehydrogenation of the dimethyl ether of (R)-(-)-apomorphine with 10% palladium-on-carbon followed by reduction with sodium cyanoborohydride under acidic conditions resulted in quantitative racemization to give (R,S)-apomorphine dimethyl ether, which then was resolved with (-)-tartaric acid. Ether cleavage of (S)-(+)-apomorphine dimethyl ether (-)-tartrate

  设计了一种从（R）-（-）-阿扑吗啡制备（S）-（+）-阿扑吗啡的方法。（R）-（-）-阿扑吗啡的二甲醚用10％的碳载钯脱氢，然后在酸性条件下用氰基硼氢化钠还原，导致定量消旋生成（R，S）-阿扑吗啡二甲醚用（-）-酒石酸拆分。（S）-（+）-阿扑吗啡二甲醚（-）-酒石酸酯与氢溴酸在乙酸酐中的醚裂解生成（S）-（+）-阿扑吗啡，其分离成盐酸盐形式，过量99％对映体。