2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione | 59641-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-yl)-1,4-naphthoquinone；2-(1-Pyrrolidinyl)-1,4-naphthoquinone；2-pyrrolidine-1,4-naphthoquinone；2-pyrrolidin-1-yl-[1,4]naphthoquinone；2-pyrrolidin-1-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 59641-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LGLAFLFRMBHOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 、 2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(E)-2-(1,3-diphenylallyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  CDC反应和随后的环化反应，以合成2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌和吡喃并萘醌

  摘要：

  已经开发了无金属的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及随后由DDQ促进的2-羟基-1,4-萘醌（草酮）和1,3-二芳基丙烯的环化反应。以中等至良好的产率获得了具有潜在药物应用的2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌和吡喃并萘醌。该反应也与4-羟基香豆素相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02787
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Routes to mitomycins. Application of iminium salts to the synthesis of naphthoquinone mitosene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a020

文献信息

• Synthetic Approaches to 3-Amino-1,4-naphthoquinone-2-carboxylic Acid Derivatives and Photochemical Synthesis of Novel 1,4,5,10-Tetrahydro-5,10-dioxo-2H-naphth(2,3-d)(1,3)oxazine Derivatives.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Takaaki SHOJI、Hisayo YOSHIKAWA、Yoshiki OBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.1185

  日期：——

  because of its instability, the esters (18a, b) of 2a could be prepared. 2-Alkylamino-3-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinones (9a-g) were photochemically cyclized to the 1,4,5,10-tetrahydro-5,10-2H-naphth[2,3-d][1,3]oxazines (19a-g), containing a novel heterocyclic ring system in moderate yields. Anti-bacterial activity of the prepared compounds was weak or insignificant.

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。
• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。
• Naphthoquinone-Directed C–H Annulation and C_sp³–H Bond Cleavage: One-Pot Synthesis of Tetracyclic Naphthoxazoles
  作者：Meining Wang、Chi Zhang、Li-Ping Sun、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo500572u

  日期：2014.5.16

  One-pot synthesis of tetracyclic naphthoxazole derivatives from electron-deficient naphthoquinones and alkynes was achieved via Rh(III)-catalyzed C–H activation and Csp3–H bond cleavage for the first time. This approach proceeds through a tandem cascade process involving substrate tautomerization, C–H activation, oxidative addition, cyclization, and aromatization. In addition, broad substrate scope

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。
• Metal‐Free, PhI(OAc) ₂ ‐Promoted Oxidative C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Difunctionalization: Synthesis of Thioaminated Naphthoquinones
  作者：Satyajit Pal、Rana Chatterjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1002/adsc.202100796

  日期：2021.12.7

  A three-component thioamination reaction has been developed in the presence of phenyliodonium(III) diacetate (PIDA) leading to the formation of a thioaminated products. This catalytic approach represents a method for the metal-free thioamination of 1,4-naphthoquinone. It was observed that maleimides also work smoothly under this metal-free reaction condition. This present method implies the oxidative

  在二乙酸苯基碘鎓 (III) (PIDA) 存在下，已开发出一种三组分硫胺化反应，导致形成硫胺化产物。这种催化方法代表了 1,4-萘醌的无金属硫胺化方法。观察到马来酰亚胺在这种无金属反应条件下也能顺利工作。本方法意味着通过一步过程进行氧化偶联反应，生成 CN 和 CS 键。各种芳香族和脂肪族硫醇和胺以 62-88% 的产率提供相应的硫代胺化化合物。根据少数对照实验预测了一个合理的反应途径。
• One-Step Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo(g)quinazoline-5,10-dione Derivatives from Vitamin K3.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Yoko JINDA、Shinobu HORIE

  DOI：10.1248/cpb.42.1730

  日期：——

  The reactions of 2-halogenonaphthoquinones (5, 13, 14 and 15) and 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (20; vitamin K3) with primary and secondary amines were examined. 1, 3-Dialkyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrobenzo[g]quinazoline-5, 10-diones (9) were obtained in moderate yields by treating 20 with formaldehyde in primary amines. A plausible reaction path-way is also presented.

  对2-卤代萘醌（5、13、14和15）和2-甲基-1,4-萘醌（20；维生素K3）与一级和二级胺的反应进行了研究。通过在一级胺中用甲醛处理20，获得了1,3-二烷基-1,2,3,4-四氢苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（9），产率适中。同时也提出了一个合理的反应路径。